4-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-3-buten-2-one | 150444-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-3-buten-2-one
• 英文别名: (Z)-4-(4-chlorophenyl)-4-hydroxybut-3-en-2-one
• CAS: 150444-53-4
• 化学式: C₁₀H₉ClO₂
• 分子量: 196.633
• InChiKey: QDYDFLYIRMEZAB-POHAHGRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-3-buten-2-one 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 p-chlorobenzoylacetone
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰丙酮烯醇形式的变温 NMR 研究

  摘要：

  β-二酮苯甲酰丙酮的烯醇形式已经使用长程碳氢偶联进行了研究，涉及螯合 OH 质子、O1H 化学位移、13C 化学位移和氘同位素对 13C 化学位移的影响。研究是在 268 到 181 K 的温度范围内进行的。 这些化合物被证明是互变异构的，与在极低温度下在固体中发现的更对称、离域、接近单势阱结构相反。二苯甲酰甲烷也是如此。在这些几乎对称的系统中，同位素对化学位移的影响是非常敏感的结构标准。平衡常数被确定并与其他类似化合物相关。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.1673
• 作为产物：
  描述：

  p-chlorobenzoylacetone 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰丙酮烯醇形式的变温 NMR 研究

  摘要：

  β-二酮苯甲酰丙酮的烯醇形式已经使用长程碳氢偶联进行了研究，涉及螯合 OH 质子、O1H 化学位移、13C 化学位移和氘同位素对 13C 化学位移的影响。研究是在 268 到 181 K 的温度范围内进行的。 这些化合物被证明是互变异构的，与在极低温度下在固体中发现的更对称、离域、接近单势阱结构相反。二苯甲酰甲烷也是如此。在这些几乎对称的系统中，同位素对化学位移的影响是非常敏感的结构标准。平衡常数被确定并与其他类似化合物相关。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.1673

文献信息

• Regioselective Synthesis of Fluorinated Phenols, Biaryls, 6H-Benzo[c]chromen-6-ones and Fluorenones Based on Formal [3+3] Cyclizations of 1,3-Bis(silyl enol ethers)
  作者：Ibrar Hussain、Mirza Arfan Yawer、Matthias Lau、Thomas Pundt、Christine Fischer、Helmar Görls、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.200700887

  日期：2008.1

  A variety of fluorinated phenols, biaryls, 6H-benzo[c]chromen-6-ones and fluorenones were prepared based on regioselective [3+3] cyclizations of 1,3-bis(silyl enol ethers) with 2-fluoro-3-silyloxy-2-en-1-ones. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  基于1,3-双（甲硅烷基烯醇醚）与2-氟-3-的区域选择性[3+3]环化，制备了多种氟化酚、联芳基、6H-苯并[c]色烯-6-酮和芴酮甲硅烷氧基-2-en-1-ones。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Photo‐Catalyzed Acyl Azolium Promoted Selective <i>α</i>‐C(sp³)−H Acylation of Acetone via HAT: Access to Thermodynamically Less Favoured (<i>Z</i>)‐<i>α,β‐</i>Unsaturated Ketones
  作者：Chandrasekaran Sivaraj、Debabrata Maiti、Thirumanavelan Gandhi

  DOI：10.1002/chem.202303626

  日期：2024.2.21

  Mono α‐acylation of acetone has been achieved for the first time by reacting with bench‐stable acyl azolium salts under violet‐LED light at room temperature. The intermolecular hydrogen atom transfer (HAT) from acetone to triplet state of azolium salts under violet LED irradiation resulted in thermodynamically less favourable (Z)‐α,β‐unsaturated ketones with up to 99 : 1 selectivity via C−C bond formation. This compelling protocol access the desired α‐C(sp³)−H acylation product under metal‐, ligand‐ and oxidant‐free conditions on a wide range of substrates.

  摘要在室温紫外 LED 灯下，通过与台式稳定的酰基唑盐反应，首次实现了丙酮的单α-酰化。在紫光 LED 的照射下，分子间氢原子转移（HAT）从丙酮转移到三重态的偶氮鎓盐，通过 C-C 键的形成产生热力学上较不利的 (Z)-α,β-不饱和酮，其选择性高达 99 ：1 的选择性。在无金属、配体和氧化剂的条件下，这一引人注目的方法可在多种底物上获得所需的α-C(sp3)-H酰化产物。