5-叔丁基吡咯-2-醛 | 59001-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-叔丁基吡咯-2-醛
• 英文名称: 5-tert-butylpyrrole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-tert-butyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde；5-(tert-Butyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 59001-10-4
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: ZNJCNYKORDMSSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-67 °C
• 沸点：
  247.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  应避光保存，并在惰性气体保护下于2-8℃条件下存放。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-叔丁基吡咯-2-醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [5-(t)Bu-C4H2NH-2-CH2NHCH2]2
  参考文献：
  名称：

  Am（III）酰胺和吡咯基官能化仲胺之间的氧化还原化学。锂和结合功能化吡咯基配体的新型镧系元素配合物的合成和结构表征

  摘要：

  首次发现the （III）酰胺[（Me 3 Si）2 N] 3 Eu III（μ-Cl）Li（THF）3与吡咯基官能化的仲胺之间的氧化还原反应。2-（2,6-R 2 C 6 H 3 NHCH 2）C 4 H 3 NH（R = CH 3（1），R = i Pr（2））与2当量的amide（III）的相互作用[（Me 3 Si）2 N] 3 Eu III（μ-Cl）Li（THF）3导致与亚氨基官能化的吡咯基锂复合物的隔离的仲胺的氧化{[η 2：η 1 -2-（2,6--R 2 ç 6 ħ 3 N = CH）C 4 H ^ 3 N]李（THF ）} 2（R = CH 3（4），R = i Pr（5））。当氘代化合物2-（2,6-R 2 C 6 H 3 NHCHD）C 4 H 3 NH（R = CH 3（1a）时，R = i Pr（2a））分别用2当量的（（III）酰胺[（Me 3 Si）2 N]

  DOI：

  10.1021/om101043t
• 作为产物：
  描述：

  4-t-Butyl-pyrrole-2-carbonitrile 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ANDERSON H. J.; RICHE C. R.; COSTELLO T. G.; LOADER C. E.; BARNETT G. H., CAN. J. CHEM., 1978, 56, NO 5, 654-657

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Azines and Imines of 4- and 5-t-Bu-Pyrrole-2-aldehyde. A Useful Synthesis of the Aldehydes
  作者：Ulrich T. Mueller-Westerhoff、Gerhard F. Swiegers

  DOI：10.1080/00397919408011742

  日期：1994.5

  Abstract The preparation of 4- and 5-t-Bu-pyrrole-2-aldehyde can be brought about in a high yield and purity using Vilsmeier-Haack type reactions as conclusions to reaction sequences involving a 1-benzenesulfonyl directing group on pyrrole (4-substitution) or the formamidinium salt of pyrrole (5-substitution). Azines/imines were prepared and characterised.

  摘要 使用 Vilsmeier-Haack 型反应作为涉及吡咯上的 1-苯磺酰基导向基团的反应序列的结论，可以以高产率和高纯度制备 4-和 5-叔丁-吡咯-2-醛 (4 -取代）或吡咯的甲脒盐（5-取代）。制备并表征了吖嗪/亚胺。
• Entropic Mixing Allows Monomeric‐Like Absorption in Neat BODIPY Films
  作者：Clara Schäfer、Jürgen Mony、Thomas Olsson、Karl Börjesson

  DOI：10.1002/chem.202002463

  日期：2020.11.11

  achievable dye concentration. Here, five BODIPY derivatives containing small alkyl chains in the α‐position were synthesized and photophysically characterized. By blending two or more derivatives, the increase in entropy reduces aggregation and therefore produces films with extreme dye concentration and, at the same time almost solution like absorption properties. Such a film was placed inside an optical cavity

  分子间相互作用在材料化学中起着至关重要的作用，因为它们决定着薄膜的形态。有机染料薄膜的光物理性质对局部环境高度敏感，因此已投入大量精力来设计有机薄膜的形态。增溶的侧链可以成功地在空间上分离发色团，减少有害的分子间相互作用。但是，该策略也显着降低了可达到的染料浓度。在这里，合成了五种在α位含有小烷基链的BODIPY衍生物，并对其进行了光物理表征。通过混合两种或多种衍生物，熵的增加会减少聚集，因此会产生具有极高染料浓度的薄膜，并且 同时几乎像溶液一样具有吸收特性。这样的薄膜被放置在光学腔内，并且通过达到的染料浓度和薄膜的清晰吸收特性，证明了所实现的系统达到了强激子-光子耦合机制。
• Synthesis of neutral and zwitterionic phosphinomethylpyrrolato complexes of nickel
  作者：Lewis M. Broomfield、David Boschert、Joseph A. Wright、David L. Hughes、Manfred Bochmann

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.08.033

  日期：2009.12

  Potassium salts of the new 2-phosphinomethyl-1H-pyrroles, K[R2PCH2C4H3N] (R = Ph, Cy) react with (η3-allyl)nickel bromide to give the chelate complexes (R2PCH2C4H3N)Ni(allyl), whereas the sterically hindered 2-diphenylphosphinomethyl-5-t-butyl-1H-pyrrole and (η3-allyl)nickel bromide afford a phosphine adduct (HNC4H2-5-But-2-CH2PPh2)Ni(allyl)Br which is stabilized by an intramolecular NH⋯Br hydrogen

  新的2-膦-1的钾盐ħ -pyrroles，K [R 2 PCH 2 ç 4 ħ 3 N]（R = PH，CY）与反应（η 3 -烯丙基）镍，溴化，得到螯合络合物（R 2 PCH 2 ç 4 ħ 3 N）的Ni（烯丙基），而位阻2-二苯膦甲基-5-吨丁基1 ħ -吡咯并（η 3 -烯丙基）镍，溴化得到膦加合物（HNC 4 ħ 2 -5-卜吨-2-CH 2 PPH 2Ni（烯丙基）Br，其通过分子内NH⋯Br氢键稳定。添加B（C的6 ˚F 5）3，以（R 2 PCH 2 ç 4 ħ 3 N）的Ni（烯丙基），因而在吡咯环的5-位上的亲电子攻击，以得到热不稳定两性离子（η 3 -C 3 H 5）Ni [NC 4 H 3（2-CH 2 PR 2）-5-B（C 6 F 5）3 ]，其催化1-己烯的异构化。B（C 6 F 5）的加成3是可逆的，并且缓慢的Ni（NP）2产物配体重排似乎是主要的催化剂失活途径。
• Synthesis, structures and reactivity of 2-phosphorylmethyl-1H-pyrrolato complexes of titanium, yttrium and zinc
  作者：Lewis M. Broomfield、Joseph A. Wright、Manfred Bochmann

  DOI：10.1039/b908394d

  日期：——

  The reaction of secondary phosphines HPR2 (R = Ph, Cy) with pyrrole-2-aldehydes gives a new family of 2-phosphorylmethyl-1H-pyrroles as potentially chelating mono-anionic ligands. The reaction with Ti(NMe2)4 affords octahedral Ti(NMe2)2NC4H2(4-R′)CH2P(O)R2}2 (R′ = H, But). While the diphenylphosphoryl complexes adopt a configuration with trans-pyrrolato ligands, the dicyclohexyl analogue prefers an all-cis conformation, with profound consequences on metal–ligand bonding. The reaction of sterically undemanding HNC4H3CH2P(O)Ph2 with Y[N(SiHMe2)2]3(THF)2 give the homoleptic complex Y[NC4H3CH2P(O)Ph2]3; mixed-ligand intermediates Y[N(SiHMe2)2]2(N–O) and Y[N(SiHMe2)2](N–O)2 were identifiable but could not be isolated. The bulky ligand HNC4H2(5-But)CH2P(O)Ph2 does not react with Ti(NMe2)4 but protolyses Zn[N(SiMe3)2]2 to give a 1 : 2 complex Zn(N–O)2 as the only isolable product. On the other hand, its reaction with Y[N(SiHMe2)2]3(THF)2 affords the mono-amido complex YN(SiHMe2)2}NC4H3(5-But)CH2P(O)Ph2}2 which shows good activity for the ring-opening polymerisation of cyclic esters.

  二级膦 HPR2（R = Ph, Cy）与吡咯-2-醛的反应生成了一类新的2-膦酰基甲基-1H-吡咯，作为潜在的螯合单阴离子配体。与Ti(NMe2)4的反应形成八面体Ti(NMe2)2NC4H2(4-R′)CH2P(O)R2}2（R′ = H, But）。虽然二苯膦酰基配合物采用了带有反式吡咯配体的构型，二环己基的类似物则更倾向于全顺式构象，这对金属-配体结合产生了深远的影响。体积较小的HNC4H3 (O)Ph2与Y[N(SiHMe2)2]3(THF)2的反应生成了均配体络合物Y[NC4H3 (O)Ph2]3；可识别的混合配体中间体Y[N(SiHMe2)2]2(N–O)和Y[N(SiHMe2)2](N–O)2，但无法分离。体积较大的配体HNC4H2(5-But) (O)Ph2与Ti(NMe2)4不反应，但会对Zn[N(SiMe3)2]2进行质子化反应，生成唯一可分离的产物1：2络合物Zn(N–O)2。另一方面，其与Y[N(SiHMe2)2]3(THF)2的反应生成单酰胺配合物YN(SiHMe2)2}NC4H3(5-But) (O)Ph2}2，该化合物在环状酯的开环聚合中表现出良好的活性。
• Ethylene oligomerization promoted by chromium complexes bearing pyrrolide–imine–amine/ether tridentate ligands
  作者：A. C. Pinheiro、T. Roisnel、E. Kirillov、J.-F. Carpentier、Osvaldo L. Casagrande

  DOI：10.1039/c5dt02025e

  日期：——

  Chromium complexes bearing pyrrolide–imino-amine/ether tridentate ligands have been synthesized and their catalytic behavior in ethylene oligomerization has been investigated. Drastic changes in selectivity have been observed upon slight variation of the MAO-to-Cr ratio.

  含有吡咯-亚胺-胺/醚三齿配体的铬配合物已被合成，并研究了它们在乙烯寡聚反应中的催化行为。在MAO-Cr比例稍微变化时，观察到选择性发生了显著变化。