肉桂酸萘基酯 | 77821-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 肉桂酸萘基酯
• 英文名称: naphthalen-2-yl (2E)-3-phenylprop-2-enoate
• 英文别名: cinnamic acid naphthyl ester；(E)-2-naphthyl cinnamate；2-Naphthyl cinnamate；naphthalen-2-yl (E)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 77821-94-4
• 化学式: C₁₉H₁₄O₂
• 分子量: 274.319
• InChiKey: YVJIMMJEXFMGRK-JLHYYAGUSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肉桂酸萘基酯 在 碘 作用下， 生成 5,6-benzo-4-phenyl-3,4-dihydrobenzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子碘催化苯酚与肉桂酸的[3 + 3]环偶联，无溶剂合成4-芳基-3,4-二氢苯并吡喃-2-酮

  摘要：

  分子碘被用作苯酚和肉桂酸的[3 + 3]环偶联反应的催化剂，该过程在无溶剂条件下通过串联酯化-氢芳基化过程在120-130°C下进行。以高收率获得了取代的4-芳基-3,4-二氢苯并吡喃-2-酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.069
• 作为产物：
  描述：

  (E)-肉桂酸苯酯 、 2-萘酚 在 N,N'-didodecylbenzimidazolium bromide 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到肉桂酸萘基酯
  参考文献：
  名称：

  亲脂性NHC辅助在水介质中一锅合成Syncarpamide类似物†

  摘要：

  据报道在水性介质中的亲脂性NHC催化可合成生物学上相关的（a）对称取代和非对称取代的syncarpamide类似物。所有报道的反应均在不存在任何昂贵的金属盐或添加剂的情况下进行。以高收率获得了各种各样的辛卡酰胺类似物。亲脂性NHC催化也扩展到化学选择性酯交换反应。

  DOI：

  10.1039/c9nj00134d

文献信息

• Indium(III) chloride as a new, highly efficient, and versatile catalyst for acylation of phenols, thiols, alcohols, and amines
  作者：Asit K. Chakraborti、Rajesh Gulhane

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01641-1

  日期：2003.8

  Indium(III) chloride efficiently catalyses the acylation of structurally diverse phenols, alcohols, thiols, and amines under solvent free conditions. Acid sensitive alcohols are smoothly acylated without competitive side reactions. Acylation of 2-hydroxynaphthalene is carried out with carboxylic acids adopting the mixed anhydride protocol using trifluoroacetic anhydride.

  氯化铟（III）在无溶剂条件下有效催化结构多样的酚，醇，硫醇和胺的酰化。对酸敏感的醇被平滑酰化而没有竞争性副反应。通过使用三氟乙酸酐的混合酸酐方案，将羧酸与2-羟基萘酰化。
• Convenient Method of Synthesizing Aryloxyalkyl Esters from Phenolic Esters Using Halogenated Alcohols
  作者：Xueyang Jiang、Junting Zhou、Yue Zhou、Haopeng Sun、Jian Xu、Feng Feng、Wei Qu

  DOI：10.3390/molecules23071715

  日期：——

  A facile one-pot synthetic method of building aryloxyalkyl esters was developed using various types of phenolic esters with halogenated alcohols. The ready availability of both starting materials, coupled with the required simple experimental technique, enables the current synthetic method of producing aryloxyalkyl esters in a fast and efficient way. It is noteworthy that acyl transfer was demonstrated

  使用各种类型的酚酸酯与卤代醇开发了一种简便的一锅合成方法来构建芳氧基烷基酯。两种起始材料的现成可用性，再加上所需的简单实验技术，使当前能够以快速有效的方式生产芳氧基烷基酯的合成方法成为可能。值得注意的是，在该反应中证实了酰基转移。
• Tandem Fries Reaction–Conjugate Addition under Microwave Irradiation in Dry Media; One-pot Synthesis of Flavanones
  作者：Firouz Matloubi Moghaddam、Mohammad Ghaffarzadeh、Seyed Hossein Abdi-Oskoui

  DOI：10.1039/a902507c

  日期：——

  An AlCl3–ZnCl2 mixture supported on silica gel is found to be an efficient medium for the Fries rearrangement of acyloxybenzene or naphthalene derivatives in solvent-free conditions under microwave irradiation.

  发现载于硅胶上的AlCl 3 -ZnCl 2混合物是无溶剂条件下微波辐射下酰氧基苯或萘衍生物的Fries重排的有效介质。
• Antileishmanial Lead Structures from Nature: Analysis of Structure-Activity Relationships of a Compound Library Derived from Caffeic Acid Bornyl Ester
  作者：Jan Glaser、Martina Schultheis、Sudipta Hazra、Banasri Hazra、Heidrun Moll、Uta Schurigt、Ulrike Holzgrabe

  DOI：10.3390/molecules19021394

  日期：——

  Bioassay-guided fractionation of a chloroform extract of Valeriana wallichii (V. wallichii) rhizomes lead to the isolation and identification of caffeic acid bornyl ester (1) as the active component against Leishmania major (L. major) promastigotes (IC50 = 48.8 µM). To investigate the structure-activity relationship (SAR), a library of compounds based on 1 was synthesized and tested in vitro against L. major and L. donovani promastigotes, and L. major amastigotes. Cytotoxicity was determined using a murine J774.1 cell line and bone marrow derived macrophages (BMDM). Some compounds showed antileishmanial activity in the concentration range of pentamidine and miltefosine which are the standard drugs in use. In the L. major amastigote assay compounds 15, 19 and 20 showed good activity with relatively low cytotoxicity against BMDM, resulting in acceptable selectivity indices. Molecules with adjacent phenolic hydroxyl groups exhibited elevated cytotoxicity against murine cell lines J774.1 and BMDM. The Michael system seems not to be essential for antileishmanial activity. Based on the results compound 27 can be regarded as new lead structure for further structure optimization.

  在对 Valeriana wallichii (V. wallichii) 根茎的氯仿提取物进行生物测定引导的分馏时，成功分离并鉴定出咖啡酸伯基酯 (1)，作为对 Leishmania major (L. major) 萌发体的活性成分（IC50 = 48.8 µM）。为了研究结构-活性关系 (SAR)，基于化合物 1 合成了一系列化合物，并在体外测试了它们对 L. major 和 L. donovani 萌发体和 L. major 非芽孢体的活性。通过使用鼠类 J774.1 细胞系和骨髓来源的巨噬细胞 (BMDM) 测定了细胞毒性。一些化合物在与标准药物五氟苯和米氟喹范围内的浓度下表现出抗利什曼病活性。在 L. major 非芽孢体实验中，化合物 15、19 和 20 显示出良好的活性，同时对 BMDM 的细胞毒性相对较低，产生了可接受的选择性指数。相邻的酚羟基化合物对鼠类细胞系 J774.1 和 BMDM 显示出较高的细胞毒性。Michael 体系似乎对于抗利什曼病活性并不是必需的。根据结果，化合物 27 可被视为进一步结构优化的新型先导结构。
• An Efficient Conversion of Phenolic Esters to Benzothiazoles under Mild and Virtually Neutral Conditions
  作者：Asit K. Chakraborti、Santosh Rudrawar、Gurmeet Kaur、Lalima Sharma

  DOI：10.1055/s-2004-829089

  日期：——

  Phenolic esters are efficiently converted to 2-substituted benzothiazoles in a one-pot reaction by treatment with 2-aminothiophenol in the presence of a catalytic amount of K2CO3 in N-methyl-2-pyrrolidone (NMP) at 100 °C.

  在 100 °C 的 N-甲基-2-吡咯烷酮（NMP）中，在一定量的 K2CO3 催化下，通过与 2-氨基苯硫酚的一锅反应，酚酯可高效地转化为 2-取代的苯并噻唑。