(6S,8R,9aS)-6-benzyl-3,3,8-trimethyl-5-oxo-6,7,9,9a-tetrahydro-1H-[1,3]oxazolo[3,4-d][1,4]diazepine-8-carbonitrile | 263870-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6S,8R,9aS)-6-benzyl-3,3,8-trimethyl-5-oxo-6,7,9,9a-tetrahydro-1H-[1,3]oxazolo[3,4-d][1,4]diazepine-8-carbonitrile
• CAS: 263870-99-1
• 化学式: C₁₈H₂₃N₃O₂
• 分子量: 313.4
• InChiKey: CMAOUUGNMJXZRI-RLFYNMQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,8R,9aS)-6-benzyl-3,3,8-trimethyl-5-oxo-6,7,9,9a-tetrahydro-1H-[1,3]oxazolo[3,4-d][1,4]diazepine-8-carbonitrile 在 臭氧 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以94%的产率得到(8R,9aS)-6-benzyl-3,3,8-trimethyl-5-oxo-9,9a-dihydro-1H-[1,3]oxazolo[3,4-d][1,4]diazepine-8-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  不对称Strecker合成中α-氨基腈向α-亚氨基和α-酰胺腈的新型高效转化

  摘要：

  用臭氧氧化α-氨基腈4可以一步合成α-亚氨基腈5和6的新型碎片产物的混合物。将该混合物高产率地转化为多种α-取代的α-氨基酸7，这使得不对称转移Strecker合成成为一种广泛有用的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00551-2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-氨基-4-戊烯-1-醇 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氧气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 (6S,8R,9aS)-6-benzyl-3,3,8-trimethyl-5-oxo-6,7,9,9a-tetrahydro-1H-[1,3]oxazolo[3,4-d][1,4]diazepine-8-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Manzacidin A和C的全合成及绝对结构

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja002556s

文献信息

• Novel and efficient transformation of α-amino nitrile to α-imino and α-amide nitriles in asymmetric Strecker synthesis
  作者：Kosuke Namba、Masanori Kawasaki、Ichinori Takada、Seiji Iwama、Masashi Izumida、Tetsuro Shinada、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00551-2

  日期：2001.5

  Oxidation of α-amino nitrile 4 with ozone gave rise to a mixture of α-imino nitrile 5 and a novel fragmentation product of 6 in one-step. The mixture was converted to a variety of α-substituted α-amino acids 7 in high yields, which enabled the asymmetric transferring Strecker synthesis to be a widely useful method.

  用臭氧氧化α-氨基腈4可以一步合成α-亚氨基腈5和6的新型碎片产物的混合物。将该混合物高产率地转化为多种α-取代的α-氨基酸7，这使得不对称转移Strecker合成成为一种广泛有用的方法。
• Total Synthesis and Absolute Structure of Manzacidin A and C
  作者：Kosuke Namba、Tetsuro Shinada、Toshiyuki Teramoto、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1021/ja002556s

  日期：2000.11.1