1-phenyl-5-(4-methoxyphenyl)benzimidazole | 221636-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-phenyl-5-(4-methoxyphenyl)benzimidazole
• 英文别名: Benzimidazole 2；5-(4-methoxyphenyl)-1-phenylbenzimidazole
• CAS: 221636-03-9
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O
• 分子量: 300.36
• InChiKey: OPGUZRRLMQSMAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-5-(4-methoxyphenyl)benzimidazole 在 氢溴酸 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-phenyl-5-(4-(2-(1-piperidinyl)ethoxy)phenyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of 1,5-diarylbenzimidazoles as inhibitors of the VEGF-receptor KDR

  摘要：

  1, 5-Diarylbenzimidazoles have been identified as potent inhibitors of KDR kinase activity. The series was developed with a goal of finding compounds with optimal drug-like properties. This communication describes structural modifications in the series that enhance solubility, lower protein binding, and provide compounds with excellent potency and pharmacokinetic profiles. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00485-2
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-N1-phenylbenzene-1,2-diamine 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1-phenyl-5-(4-methoxyphenyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of 1,5-diarylbenzimidazoles as inhibitors of the VEGF-receptor KDR

  摘要：

  1, 5-Diarylbenzimidazoles have been identified as potent inhibitors of KDR kinase activity. The series was developed with a goal of finding compounds with optimal drug-like properties. This communication describes structural modifications in the series that enhance solubility, lower protein binding, and provide compounds with excellent potency and pharmacokinetic profiles. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00485-2

文献信息

• [EN] NOVEL ANGIOGENESIS INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE L'ANGIOGENESE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1999016755A1

  公开（公告）日：1999-04-08

  (EN) The present invention relates to compounds which inhibit tyrosine kinase enzymes, compositions which contain tyrosine kinase inhibiting compounds and methods of using tyrosine kinase inhibitors to treat tyrosine kinase-dependent diseases/conditions such as angiogenesis, cancer, atherosclerosis, diabetic retinopathy or autoimmune diseases, in mammals.(FR) La présente invention concerne des composés inhibant les tyrosines kinases, des compositions renfermant des composés inhibant ces enzymes, et des méthodes d'utilisation des inhibiteurs des tyrosines kinases dans le traitement des maladies/états dépendant des tyrosines kinases, tels que l'angiogenèse, le cancer, l'athérosclérose, la rétinopathie diabétique ou les maladies auto-immunes, chez les mammifères.

  本发明涉及抑制酪氨酸激酶酶的化合物、含有抑制酪氨酸激酶的化合物的组合物以及使用酪氨酸激酶抑制剂治疗酪氨酸激酶依赖性疾病/病况，如血管生成、癌症、动脉粥样硬化、糖尿病视网膜病变或自身免疫性疾病等哺乳动物的方法。
• [EN] NOVEL ANGIOGENESIS INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS D'ANGIOGENESE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2000012089A1

  公开（公告）日：2000-03-09

  The present invention relates to compounds which inhibit tyrosine kinase enzymes, compositions which contain tyrosine kinase inhibiting compounds and methods of using tyrosine kinase inhibitors to treat tyrosine kinase-dependent diseases/conditions such as angiogenesis, cancer, atherosclerosis, diabetic retinopathy or autoimmune diseases, in mammals.

  本发明涉及抑制酪氨酸激酶酶的化合物，包含抑制酪氨酸激酶的化合物的组合物以及使用酪氨酸激酶抑制剂治疗哺乳动物的酪氨酸激酶依赖性疾病/病况，例如血管生成、癌症、动脉硬化、糖尿病视网膜病变或自身免疫性疾病的方法。
• EP1017682A4
  申请人：——

  公开号：EP1017682A4

  公开（公告）日：2000-11-08
• NOVEL ANGIOGENESIS INHIBITORS
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP1017682A1

  公开（公告）日：2000-07-12
• EP1109555A4
  申请人：——

  公开号：EP1109555A4

  公开（公告）日：2001-11-21