methyl 1-benzyl-2-ethylindoline-2-carboxylate | 1384423-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-benzyl-2-ethylindoline-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-benzyl-2-ethyl-3H-indole-2-carboxylate
• CAS: 1384423-39-5
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂
• 分子量: 295.381
• InChiKey: YICZOCNHHODGFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-benzyl-2-ethylindoline-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(1-benzyl-2-ethylindolin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  二乙基氨基三氟化硫诱导的环状β-氨基醇的环扩环：在C3处含叔氟的环状胺的合成

  摘要：

  由于化合物中的氟原子取代氢原子对其生物学特性有重要影响，因此开发允许引入氟原子的方法非常重要。研究了二乙基氨基三氟化硫（DAST）诱导生成环状β-氟胺的环状2-羟甲基胺环扩环的范围和局限性，以及该方法的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo300887u
• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉-2-羧酸 在 氯化亚砜 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 methyl 1-benzyl-2-ethylindoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二乙基氨基三氟化硫诱导的环状β-氨基醇的环扩环：在C3处含叔氟的环状胺的合成

  摘要：

  由于化合物中的氟原子取代氢原子对其生物学特性有重要影响，因此开发允许引入氟原子的方法非常重要。研究了二乙基氨基三氟化硫（DAST）诱导生成环状β-氟胺的环状2-羟甲基胺环扩环的范围和局限性，以及该方法的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo300887u

文献信息

• Ring Expansion of Cyclic β-Amino Alcohols Induced by Diethylaminosulfur Trifluoride: Synthesis of Cyclic Amines with a Tertiary Fluorine at C3
  作者：Bruno Anxionnat、Benoit Robert、Pascal George、Gino Ricci、Marc-Antoine Perrin、Domingo Gomez Pardo、Janine Cossy

  DOI：10.1021/jo300887u

  日期：2012.7.20

  As the replacement of a hydrogen atom by a fluorine atom in a compound can have an important impact on its biological properties, the development of methods allowing the introduction of a fluorine atom is of great importance. The scope and limitations of the ring expansion of cyclic 2-hydroxymethyl amines induced by diethylaminosulfur trifluoride (DAST) to produce cyclic β-fluoro amines was studied

  由于化合物中的氟原子取代氢原子对其生物学特性有重要影响，因此开发允许引入氟原子的方法非常重要。研究了二乙基氨基三氟化硫（DAST）诱导生成环状β-氟胺的环状2-羟甲基胺环扩环的范围和局限性，以及该方法的对映选择性。