methyl 1-allylindoline-2-carboxylate | 152771-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-allylindoline-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-prop-2-enyl-2,3-dihydroindole-2-carboxylate
• CAS: 152771-37-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: CENQGYCHNMUURP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-allylindoline-2-carboxylate 在 聚合甲醛 、 三氟化硼乙醚 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 对苯二酚 作用下， 生成 5-allyl-2-methoxycarbonylindole 、 methyl 7-allyl-1-methylindoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Fischer Indolization of N.ALPHA.-Alkyl-2-allylphenylhydrazones.

  摘要：

  研究了 8-烯丙基-1-氨基-、1,2,3,4-四氢喹啉和相关化合物的腙的费歇尔吲哚化反应。 Fischer 吲哚化诱导烯丙基的 Cope 重排以及腙基和乙烯基之间的酸催化分子内环加成。后一反应产物的碱处理导致加合物消除开环并导致形成在C-2位带有2-酮烷基的二氢吲哚骨架。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.816
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-1H-吲哚-2-羧酸甲酯 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到methyl 1-allylindoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Fischer Indolization of N.ALPHA.-Alkyl-2-allylphenylhydrazones.

  摘要：

  研究了 8-烯丙基-1-氨基-、1,2,3,4-四氢喹啉和相关化合物的腙的费歇尔吲哚化反应。 Fischer 吲哚化诱导烯丙基的 Cope 重排以及腙基和乙烯基之间的酸催化分子内环加成。后一反应产物的碱处理导致加合物消除开环并导致形成在C-2位带有2-酮烷基的二氢吲哚骨架。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.816

文献信息

• Fischer Indolization of N.ALPHA.-Alkyl-2-allylphenylhydrazones.
  作者：Hajime KATAYAMA、Noriyuki TAKATSU、Yohko TAKEUCHI、Michiyo YAMAGIWA

  DOI：10.1248/cpb.41.816

  日期：——

  Fischer indolization of the hydrazones of 8-allyl-1-amino-, 1, 2, 3, 4-tetrahydroquinoline and related compounds was investigated. Fischer indolization induced Cope rearrangement of the allyl group and acid-catalyzed intramolecular cycloaddition between the hydrazonyl group and the vinyl group. The base treatment of the latter reaction product caused eliminative ring-opening of the adduct and led to the formation of an indoline skeleton bearing a 2-ketoalkyl group at the C-2 position.

  研究了 8-烯丙基-1-氨基-、1,2,3,4-四氢喹啉和相关化合物的腙的费歇尔吲哚化反应。 Fischer 吲哚化诱导烯丙基的 Cope 重排以及腙基和乙烯基之间的酸催化分子内环加成。后一反应产物的碱处理导致加合物消除开环并导致形成在C-2位带有2-酮烷基的二氢吲哚骨架。