N-4-methoxyphenyl-6-hydroxy-2-piperidone | 138480-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-4-methoxyphenyl-6-hydroxy-2-piperidone
• 英文别名: 6-Hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)piperidin-2-one；6-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)piperidin-2-one
• CAS: 138480-32-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: PTYQTLMNSPIXMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-4-methoxyphenyl-6-hydroxy-2-piperidone 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性环丙烷化反应合成 2-氮杂双环 [4.1.0] 庚烷

  摘要：

  在金属配合物催化的重氮化合物分解的帮助下，不饱和δ-内酰胺被环丙烷化。报道了对反应条件、立体化学结果和基团保护的研究。所得双环产物与生物活性化合物有关。转化为硫内酰胺有利于分离获得的不同异构体和去除保护基团。环丙烷化反应适用于多种重氮化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000863
• 作为产物：
  描述：

  2,6-哌啶二酮,1-(4-甲氧苯基)- 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以61%的产率得到N-4-methoxyphenyl-6-hydroxy-2-piperidone
  参考文献：
  名称：

  仿喹啉生物碱的仿生合成

  摘要：

  通过基于羽扇豆碱生物合成的哌啶环转化，由戊二酰亚胺收率合成喹喔啉生物碱。描述了使用R-苯基甘氨醇作为手性前体的短对映选择性双哌啶合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96184-8

文献信息

• Biomimetic synthesis of quinolizidine alkaloids
  作者：Martin J. Wanner、Gerrit-Jan Koomen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96184-8

  日期：1991.9

  Quinolizidine alkaloids are synthesized from glutarimide yields via a piperidine ring transformation that is based on the lupinine biosynthesis. A short enantioselective bispiperidine synthesis usingR-phenylglycinol as a chiral precursor is described.

  通过基于羽扇豆碱生物合成的哌啶环转化，由戊二酰亚胺收率合成喹喔啉生物碱。描述了使用R-苯基甘氨醇作为手性前体的短对映选择性双哌啶合成。
• Cyclopropanation Reactions for the Synthesis of 2-Azabicyclo[4.1.0]heptane Derivatives with Nitric Oxide Synthase Inhibitory Activity
  作者：Irene Suárez del Villar、Ana Gradillas、Angel Gómez-Ovalles、Ricardo Martínez-Murillo、Alfredo Martínez、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1246/cl.2008.1222

  日期：2008.12.5

  Synthesis of new bicyclic structures containing cyclopropanes, related to selective iNOS inhibitor ONO-1714, is described. We have evaluated the effect of the compounds obtained on the production of nitric oxide in lipopolysaccharide and interferon-gamma stimulated mouse peritoneal macrophages and on in vitro iNOS activity assays.

  本文介绍了与选择性 iNOS 抑制剂 ONO-1714 有关的含有环丙烷的新双环结构的合成。我们评估了所获化合物对脂多糖和伽马干扰素刺激小鼠腹腔巨噬细胞产生一氧化氮的影响，以及对体外 iNOS 活性测定的影响。
• Synthesis of 2-Azabicyclo[4.1.0]heptanes through Stereoselective Cyclopropanation Reactions
  作者：Irene Suárez del Villar、Ana Gradillas、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1002/ejoc.201000863

  日期：2010.10

  catalysed by metal complexes. A study of the reaction conditions, stereochemical outcome and group protection is reported. The resulting bicyclic products are related to bioactive compounds. Transformation into thiolactams facilitates the separation of the different isomers obtained and the removal of the protecting group. The cyclopropanation reaction works with diverse diazo compounds.

  在金属配合物催化的重氮化合物分解的帮助下，不饱和δ-内酰胺被环丙烷化。报道了对反应条件、立体化学结果和基团保护的研究。所得双环产物与生物活性化合物有关。转化为硫内酰胺有利于分离获得的不同异构体和去除保护基团。环丙烷化反应适用于多种重氮化合物。
• Organocatalytic Enantioselective Functionalization of Cyclic α-Hydroxyamides: Access to Chiral Cyclic Imides and Azapolycyclic Compounds
  作者：Xiao-Qian Zhang、Yuan-Ren Ma、Yan-Kai Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03182

  日期：2023.11.24

  convert unfunctionalized cyclic α-hydroxyamides into chiral cyclic α-hydroxyamides by reacting with vinyl sulfones, which could be used as versatile azacyclic synthons in the following sequences: (1) as the precursors of cyclic N-acyliminium ions to prepare natural productlike chiral azapolycyclic compounds under acidic conditions and (2) to construct chiral cyclic imides bearing unilateral substituents

  开发了一种高效的对映选择性烯胺催化不对称共轭加成，可通过与乙烯基砜反应将未官能化的环状 α-羟基酰胺直接转化为手性环状 α-羟基酰胺，可按以下顺序用作通用的氮杂环合成子：（1）环状N-酰亚胺离子的前驱体在酸性条件下制备天然产物类手性氮杂多环化合物；(2)通过氧化反应诱导的形式去对称化构建带有单侧取代基的手性环状酰亚胺。