5,6-dimethyl-2-phenylbenzoxazole | 151293-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5,6-dimethyl-2-phenylbenzoxazole
• 英文别名: 5,6-dimethyl-2-phenylbenzo[d]oxazole；5,6-Dimethyl-2-phenyl-1,3-benzoxazole
• CAS: 151293-11-7
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: VWFPWLFSBSOZMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dimethyl-2-phenylbenzoxazole 在 2,6-二甲基吡啶 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (5-methyl-2-phenylbenzo[d]oxazol-6-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  连续流电化学实现实用且位点选择性的 C−H 氧化

  摘要：

  在此，我们报告了一种实用且经济高效的电化学方法，使用连续流反应器对苄基 C(sp 3 )−H 键进行高选择性单氧化。通过生产 115 克其中一种醇产品，电化学方法展示了出色的范围和可扩展性。

  DOI：

  10.1002/anie.202310138
• 作为产物：
  描述：

  4,7-dihydro-5,6-dimethyl-2-phenylbenzoxazole 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到5,6-dimethyl-2-phenylbenzoxazole
  参考文献：
  名称：

  4-硝基-2-苯基恶唑：恶唑系列中正常Diels-Alder反应的亲电子亲二烯体

  摘要：

  发现通过相应的硝基异恶唑1的热异构化获得的标题化合物2分别经历了与2，3-二甲基丁-1，3-二烯和环己-1，3-二烯的[2 + 4]环加成过程。

  DOI：

  10.1039/c39930000978

文献信息

• Cobalt-catalyzed intramolecular C–N and C–O cross-coupling reactions: synthesis of benzimidazoles and benzoxazoles
  作者：Prasenjit Saha、Md Ashif Ali、Pokhraj Ghosh、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1039/c0ob00405g

  日期：——

  Cobalt(II)-complex catalyzes efficiently the intramolecular C–N and C–O cross-couplings of Z-N′-(2-halophenyl)-N-phenylamidines and N-(2-bromophenyl)benzamides to afford the corresponding substituted benzimidazoles and benzoxazoles in the presence of K2CO3 at moderate temperature. The protocol is general, air stable and affords the products selectively in moderate to high yield.

  钴（II）配合物有效催化Z - N '-（2-卤代苯基）-N-苯基am和N-（2-溴苯基）苯甲酰胺的分子内C – N和C – O交叉偶联，提供相应的取代苯并咪唑在中等温度下在K 2 CO 3存在下使用苯并恶唑和苯并恶唑。该方案是一般的，空气稳定的，并且以中等至高收率选择性地提供产物。
• 4-Nitro-2-phenyloxazole: an electrophilic dienophile for normal Diels–Alder reactions in the oxazole series
  作者：Rodolfo Nesi、Stefania Turchi、Donatella Giomi、Sandro Papaleo

  DOI：10.1039/c39930000978

  日期：——

  The title compound 2, obtained by thermal isomerization of the corresponding nitroisoxazole 1, is found to undergo [2 + 4] cycloaddition processes with 2,3-dimethylbuta-1,3-diene and cyclohexa-1,3-diene, respectively.

  发现通过相应的硝基异恶唑1的热异构化获得的标题化合物2分别经历了与2，3-二甲基丁-1，3-二烯和环己-1，3-二烯的[2 + 4]环加成过程。
• v.Auwers; Bundesmann; Wieners, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1926, vol. 447, p. 180
  作者：v.Auwers、Bundesmann、Wieners

  DOI：——

  日期：——
• An efficient magnetic copper ferrite nanoparticle: for one pot synthesis of 2-substituted benzoxazole via redox reactions
  作者：Sachin A. Sarode、Jeevan M. Bhojane、Jayashree M. Nagarkar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.065

  日期：2015.1

  A new, green and sustainable approach for the synthesis of 2-substituted benzoxazole by using a one pot redox cascade condensation reaction of benzyl amine and 2-nitro phenol, catalysed by Cu Ferrite NPs is reported. Cu Ferrite NPs are magnetically separable, air stable and can be recycled up to fifth cycle without a significant loss in catalytic activity. The catalyst is characterised by FEG-SEM, TEM, EDAX and XRD. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Sequential one-pot synthesis of benzoxazoles from aryl bromides: successive palladium- and copper-catalyzed reactions
  作者：Xiao-Feng Wu、Helfried Neumann、Stephan Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.053

  日期：2013.6

  A convenient one-pot process has been developed for the synthesis of benzoxazoles. Starting from aryl bromides and 1,2-dibromobenzenes palladium-catalyzed aminocarbonylation and subsequent copper-catalyzed coupling reaction gave a variety of substituted benzoxazoles in moderate to good yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.