5,7-dimethyl-2-(4-methylphenyl)pyrazolo-[1,5-a]pyrimidine-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5,7-dimethyl-2-(4-methylphenyl)pyrazolo-[1,5-a]pyrimidine-3-carbonitrile
• 英文别名: 5,7-Dimethyl-2-(4-methylphenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄
• 分子量: 262.314
• InChiKey: KEVWBKJHKHFQME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 、 5-amino-3-(4-methylphenyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile 在 盐酸 、 苯甲醛 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到5,7-dimethyl-2-(4-methylphenyl)pyrazolo-[1,5-a]pyrimidine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型功能化4,7-二氢吡唑并[1,5- a ]嘧啶的无催化剂Biginelli型合成†

  摘要：

  详细研究了5-氨基-3-芳基吡唑-4-腈与醛和1,3-二羰基化合物的Biginelli型反应。我们发现该反应不需要催化剂，并且在沸腾的DMF中进行以良好的产率得到2-芳基-6-RC（O）-4,7-二氢吡唑并[1,5 - a ]嘧啶-3-腈。氨基吡唑与二羰基的反应导致6-未取代的吡唑并[1,5- a ]嘧啶的反应竞争性进行，并成为酸促进条件下的主要过程。在无催化剂的条件下，从5-起始的产率高达80％，得到2-芳基-8-氧代-4,5,6,7,8,9-六氢吡唑并[5,1- b ]喹唑啉-3-甲腈氨基-3-芳基吡唑-4-腈，醛和1,3-环己二酮。

  DOI：

  10.1039/c6nj00336b