2,4-Di-tert-butoxy-5-thiophen-3-yl-pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-Di-tert-butoxy-5-thiophen-3-yl-pyrimidine
• 英文别名: 2,4-Ditert-butoxy-5-(3-thienyl)pyrimidine；2,4-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-5-thiophen-3-ylpyrimidine
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 306.429
• InChiKey: NNKNJNLRAFJVDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-di-butoxy-5-(2'-bromo-4'-thienyl)pyrimidine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,4-Di-tert-butoxy-5-thiophen-3-yl-pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  各种5-（溴代芳基）取代的尿嘧啶的合成

  摘要：

  我们先前进一步开发的Suzuki Pd（0）催化的弱碱性介质中的芳基硼酸与芳基溴化物或碘化物之间的偶联已用于区域选择性制备5-（2'-溴-5'-呋喃基）-， 5-（2'-溴-4'-呋喃基）-，5-（2'-溴-5'-噻吩基）-，5-（2'-溴-4'-噻吩基）-，5-（4' -溴-2'-噻唑基），5-（3'-溴苯基）-，5-（6'-溴-2'-吡啶基）-和5-（4'-溴-2'-嘧啶基）-取代2,4-二-吨-butoxypyrimidines。在这两者之间2,4-二-耦合吨丁氧基-5-嘧啶硼酸和被尝试作为偶联的九个不同的芳基二溴化物，只有2,4-和2,5- dibromothiazoles没有给出令人满意的产率，15 ％和0％。其他七个芳基二溴化物可提供所需的5-（溴芳基）-2,4-二-t-丁氧基嘧啶的产率为58-89％。尝试来合成2,4-二-吨-丁氧基-5-（2'-溴-4'-噻吩基）嘧啶从2-溴

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320410

文献信息

• Syntheses of various 5-(bromoaryl)-substituted uracils
  作者：Ulf Wellmar、Anna-Britta Hörnfeldt、Salo Gronowitz

  DOI：10.1002/jhet.5570320410

  日期：1995.7

  for regioselective preparation of 5-(2′-bromo-5′-furyl)-, 5-(2′-bromo-4′-furyl)-, 5-(2′-bromo-5′-thienyl)-, 5-(2′-bromo-4′-thienyl)-, 5-(4′-bromo-2′-thiazolyl)-, 5-(3′-bromophenyl)-, 5-(6′-bromo-2′-pyridyl)- and 5-(4′-bromo-2′-pyrimidyl)-substituted 2,4-di-t-butoxypyrimidines. In the coupling between 2,4-di-t-butoxy-5-pyrimidineboronic acid and the nine different aryl dibromides that were tried as

  我们先前进一步开发的Suzuki Pd（0）催化的弱碱性介质中的芳基硼酸与芳基溴化物或碘化物之间的偶联已用于区域选择性制备5-（2'-溴-5'-呋喃基）-， 5-（2'-溴-4'-呋喃基）-，5-（2'-溴-5'-噻吩基）-，5-（2'-溴-4'-噻吩基）-，5-（4' -溴-2'-噻唑基），5-（3'-溴苯基）-，5-（6'-溴-2'-吡啶基）-和5-（4'-溴-2'-嘧啶基）-取代2,4-二-吨-butoxypyrimidines。在这两者之间2,4-二-耦合吨丁氧基-5-嘧啶硼酸和被尝试作为偶联的九个不同的芳基二溴化物，只有2,4-和2,5- dibromothiazoles没有给出令人满意的产率，15 ％和0％。其他七个芳基二溴化物可提供所需的5-（溴芳基）-2,4-二-t-丁氧基嘧啶的产率为58-89％。尝试来合成2,4-二-吨-丁氧基-5-（2'-溴-4'-噻吩基）嘧啶从2-溴