4-indol-2-yl-quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-indol-2-yl-quinoline
• 英文别名: 4-Indol-2-yl-chinolin；4-(1H-indol-2-yl)quinoline
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂
• 分子量: 244.296
• InChiKey: RWZFPAKYZNPHLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-indol-2-yl-quinoline 、 碘甲烷 生成 4-indol-2-yl-1-methyl-quinolinium; iodide
  参考文献：
  名称：

  Sugasawa; Takano, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1959, vol. 7, p. 417,425

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-[4]quinolyl-ethanone-phenylhydrazone 在 PPA 作用下， 生成 4-indol-2-yl-quinoline
  参考文献：
  名称：

  Sugasawa; Takano, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1959, vol. 7, p. 417,425

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 4-(1-(sulfonyl)-1h-indol-2-yl)-4-(hydroxy)-cyclohexa-2,5-dienone compounds and analogs thereof as therapeutic agents
  申请人：Stevens Francis Graham Malcolm

  公开号：US20060100265A1

  公开（公告）日：2006-05-11

  This invention pertains to certain 4-(1-(sulfonyl)-1H-indol-2-yl)-4-(hydroxy)-cyclohexa-2,5-dienone compounds, and analogs thereof, including compounds of the following formula, which are, inter alia, antiproliferative agents, anticancer agents, and/or thioredoxin/thioredoxin reductase inhibitors: formula (I) wherein: Ar is a 1-(sulfonyl)-1H-indol-2-yl group; the bond marked α is independently: (a) a single bond; or: (b) a double bond; the bond marked β is independently: (a) a single bond; or: (b) a double bond; the group —OR O is independently: (a) —OH; (b) an ether group (e.g., —OMe); or: (c) an acyloxy (i.e., reverse ester) group (e.g., —OC(═O)Me); each of R 2 , R 3 , R 5 , and R 6 , is independently a ring substituent and is: (a) H; (b) a monovalent monodentate substituent; or: (c) a ring substituent which, together with an adjacent ring substituent, and together with the ring atoms to which these ring substituents are attached, form a fused ring; and pharmaceutically acceptable salts, esters, amides, solvates, hydrates, and protected forms thereof. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, for example, in the treatment of proliferative conditions, (e.g., cancer), and/or conditions mediated by thioredoxin/thioredoxin reductase.

  本发明涉及某些4-(1-(磺酰基)-1H-吲哚-2-基)-4-(羟基)-环己-2,5-二酮化合物及其类似物，包括以下式的化合物，它们是抗增殖剂、抗癌剂和/或硫代还蛋白/硫代还蛋白还原酶抑制剂等：式(I)其中：Ar是1-(磺酰基)-1H-吲哚-2-基；标记为α的键独立地是：(a) 单键；或：(b) 双键；标记为β的键独立地是：(a) 单键；或：(b) 双键；—ORO基团独立地是：(a) -OH；(b) 醚基团（例如，-OMe）；或：(c) 酰氧基（即反酯基）基团（例如，-OC（═O）Me）；R2、R3、R5和R6中的每一个独立地是一个环取代基，并且是：(a) H；(b) 单价单齿取代基；或：(c) 与相邻的环取代基一起，并且与这些环取代基附着的环原子一起形成融合环的环取代基；以及其药学上可接受的盐、酯、酰胺、溶剂化物、水合物和保护形式。本发明还涉及包含这样的化合物的制药组合物，以及这样的化合物和组合物的使用，无论是体外还是体内，例如在治疗增殖性疾病（例如癌症）和/或由硫代还蛋白/硫代还蛋白还原酶介导的疾病中。
• US7307099B2
  申请人：——

  公开号：US7307099B2

  公开（公告）日：2007-12-11