methyl (1R,2R,6R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-(2-methylsulfonyloxyethyl)cyclohexane-1-carboxylate | 1426682-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1R,2R,6R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-(2-methylsulfonyloxyethyl)cyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 1426682-86-1
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₇S
• 分子量: 379.475
• InChiKey: MFGBQJGYXVIMGY-JHJVBQTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,2R,6R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-(2-methylsulfonyloxyethyl)cyclohexane-1-carboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (1R,5R,9R)-2-氮杂双环[3.3.1]壬烷-9-羧酸与嵌入吗啡基序的对映选择性合成：一种多用途产品

  摘要：

  描述了从 (2 E ,7 E )-壬二酸二甲酯开始的 (1 R ,5 R ,9 R )-2-氮杂双环[3.3.1]壬烷-9-羧酸的方便的不对称合成。该路线涉及立体选择性多米诺迈克尔-迪克曼过程，该过程提供具有完全立体化学控制的三个相邻立体中心的 1,2,3-三取代环己烷衍生物。侧链酯基团之一的后续化学选择性转化允许有效的第二环化，导致吗啡基序。这种新型氨基酸在产生分子复杂性方面的多功能性是通过在均相中制备三肽来测试的。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317950
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,2R,6R,αR)-2-N-benzyl-N-α-methylbenzylamino-6-(methyloxycarbonylmethyl)cyclohexanecarboxylate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 lithium hydroxide monohydrate 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、350.01 kPa 条件下， 反应 171.0h， 生成 methyl (1R,2R,6R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-(2-methylsulfonyloxyethyl)cyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (1R,5R,9R)-2-氮杂双环[3.3.1]壬烷-9-羧酸与嵌入吗啡基序的对映选择性合成：一种多用途产品

  摘要：

  描述了从 (2 E ,7 E )-壬二酸二甲酯开始的 (1 R ,5 R ,9 R )-2-氮杂双环[3.3.1]壬烷-9-羧酸的方便的不对称合成。该路线涉及立体选择性多米诺迈克尔-迪克曼过程，该过程提供具有完全立体化学控制的三个相邻立体中心的 1,2,3-三取代环己烷衍生物。侧链酯基团之一的后续化学选择性转化允许有效的第二环化，导致吗啡基序。这种新型氨基酸在产生分子复杂性方面的多功能性是通过在均相中制备三肽来测试的。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317950