(1R,4S)-N,4,7,7-tetramethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,4S)-N,4,7,7-tetramethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxamide
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃
• 分子量: 211.261
• InChiKey: PRVGVYYQCYHVBW-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(三氟甲硫基)邻苯二甲酰亚胺 、 (1R,4S)-N,4,7,7-tetramethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxamide 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以73 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-酰基胺的光催化 α-三氟甲硫基化

  摘要：

  报道了一种在温和反应条件下对酰胺进行 C(sp 3 )–H 三氟甲硫基化的光催化方法。我们开发了一种方案，可以耐受多种官能团，并通过使用低催化负载的有机光催化剂，以高产率（26 个例子，高达 83% 的产率）对芳香族和脂肪族酰胺进行官能化。通过该方法，成功合成了原始氟化无环硫胺醛。进行了详细的机理研究，并能够通过质子耦合电子转移（PCET）破译氧化猝灭催化循环，从而在氮的 α 位形成初级自由基。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c03249

文献信息

• Photocatalytic α-Trifluoromethylthiolation of <i>N</i>-Acyl Amines
  作者：Floriane Doche、Thomas Poisson、Tatiana Besset

  DOI：10.1021/acscatal.3c03249

  日期：2023.11.3

  large range of functional groups and allows the functionalization of aromatic and aliphatic amides in high yields (26 examples, up to 83% yield) by using a low catalytic loading of an organophotocatalyst. With this approach, the synthesis of original fluorinated acyclic thioaminals is successfully achieved. Detailed mechanistic studies are conducted and enable deciphering an oxidative quenching catalytic

  报道了一种在温和反应条件下对酰胺进行 C(sp 3 )–H 三氟甲硫基化的光催化方法。我们开发了一种方案，可以耐受多种官能团，并通过使用低催化负载的有机光催化剂，以高产率（26 个例子，高达 83% 的产率）对芳香族和脂肪族酰胺进行官能化。通过该方法，成功合成了原始氟化无环硫胺醛。进行了详细的机理研究，并能够通过质子耦合电子转移（PCET）破译氧化猝灭催化循环，从而在氮的 α 位形成初级自由基。