1-butyl-1H-indole-2-carboxylic acid | 36710-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-butyl-1H-indole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 1-Butylindol-2-carbonsaeure；1-butyl-indole-2-carboxylic acid；1-Butylindole-2-carboxylic acid
• CAS: 36710-03-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: SPTGDBZPHYIPFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butyl-1H-indole-2-carboxylic acid 在 manganese(III) triacetate dihydrate 、 特戊酸钠 、 1-羟基苯并三唑 、 cobalt(II) aceylacetonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4bR,11cS)-7-butyl-5-(naphthalen-1-yl)-4b,5,7,11c,12,13-hexahydro-6H-benzo[h]indolo[2,3-c]quinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  室温下 Co(II)-催化 C-H/N-H 环烯烃与 Indole-2-carboxamides 的环化：一步获得 β-Carboline-1-one 衍生物

  摘要：

  我们在此报道了一种钴催化的 8-氨基喹啉定向的高度区域选择性和立体选择性 C-H/N-H 活化吲哚-2-甲酰胺与 1,2-二氢萘的环化合成 β-carboline-1-one 衍生物在室温下。一种更便宜且可商购的钴催化剂已用于这种转化。该协议具有广泛的功能，以良好的产量提供 β-carboline-1-one 衍生物。一项初步的机制研究表明，可逆的环金属化是有效的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02716
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-butylindole-2-carboxylate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-butyl-1H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  吲哚-2-羧酸衍生物对钯的钯催化环化反应：通过Ar–I反应性或CH–H官能化合成Indolo [2,3 - c ] pyrane -1- one

  摘要：

  提出了两种方法，一种涉及Ar–I反应性，另一种通过CH–H官能化，用于通过相应的烯键形成吲哚[2,3 - c ]吡喃-1-酮。描述了通过Pd催化的烯丙基与3-碘-1-烷基吲哚-2-羧酸的区域选择性环化制备吲哚并[2,3 - c ]吡喃-1-酮衍生物的高效方法。该方法对于广泛范围的丙二烯是相当普遍的，它们以良好或优异的产率提供了各自的吲哚并[2,3 - c ]吡喃-1-酮。此外，Pd（II）催化吲哚-2-羧酸衍生物与丙二烯的氧化偶合，可通过直接的C–H功能化得到相应的吲哚[2,3- c]。已经开发了中等至良好产率的]吡喃-1-酮。

  DOI：

  10.1021/jo301149s

文献信息

• [EN] PYRAZOLE COMPOUNDS AS CRTH2 ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRAZOLE EN TANT QU'ANTAGONISTES DE CRTH2
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2012101043A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  The present invention relates to pyrazole compounds of formula (1a) or (1b) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Ra, Rb, Rc, Rd, Y1, y2, y3, y4, y5, Z, R1, R2, n and R3 have one of the meanings as indicated in the specification and claims, to their use as medicaments, to pharmaceutical formulation containing said compounds and to pharmaceutical formulations said compounds in combination with one or more active substances. The compounds have CRTH2 antagonistic activity.

  本发明涉及化学式（1a）或（1b）的吡唑化合物及其药学上可接受的盐，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Y1、y2、y3、y4、y5、Z、R1、R2、n和R3具有规范和声明中指示的含义之一，以及它们作为药物的用途，含有所述化合物的药物配方，以及含有所述化合物与一个或多个活性物质组合的药物配方。这些化合物具有CRTH2拮抗活性。
• Pyrazole Compounds as CRTH2 Antagonists
  申请人：Anderskewitz Ralf

  公开号：US20130023576A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  Pyrazole compounds of formula (Ia) or (Ib) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R a , R b , R c , R d , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , Y 5 , Z, R 1 , R 2 , n and R 3 have one of the meanings as indicated in the specification and claims, to their use as medicaments, to pharmaceutical formulations containing the compounds and to pharmaceutical formulations containing the compounds in combination with one or more active substances.

  化学式（Ia）或（Ib）的吡唑化合物及其药用盐，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Z、R1、R2、n和R3具有规范和索赔中指示的含义之一，用作药物，含有该化合物的药物配方，以及含有该化合物与一个或多个活性物质结合的药物配方。
• Palladium-catalysed decarboxylative nitrile insertion via C–H activation or self-coupling of indole-2-carboxylic acids: a new route to indolocarbolines and triindoles
  作者：R. N. Prasad Tulichala、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1039/c5cc03160e

  日期：——

  Palladium catalysed-reaction of indole carboxylic acids with nitriles in the presence of Ag2CO3 proceeds via decarboxylative dual C-H activation leading to the nitrile insertion products, triazaindeno-fluorenes (indolocarbolines); in the absence...

  在Ag2CO3存在下，吲哚羧酸与腈的钯催化反应通过脱羧双CH活化进行，从而产生腈插入产物三氮杂茚基芴（吲哚并咔啉）；离席期间...
• Pd(OAc)₂-catalyzed dehydrogenative C–H activation: An expedient synthesis of uracil-annulated β-carbolinones
  作者：Biplab Mondal、Somjit Hazra、Tarun K Panda、Brindaban Roy

  DOI：10.3762/bjoc.11.146

  日期：——

  An intramolecular dehydrogenative C–H activation enabled an efficient synthesis of an uracil-annulated β-carbolinone ring system. The reaction is simple, efficient and high yielding (85–92%).

  一种分子内脱氢C-H活化反应使尿嘧啶环并β-咔唑酮环系统的合成变得高效。该反应简单、高效，产率高（85-92%）。
• PYRAZOLE COMPOUNDS AS CRTH2 ANTAGONISTS
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2668181B1

  公开（公告）日：2014-11-05