(S)-4-methyl-4-tert-butyldimethylsilyloxy-5-tosyloxypentanal | 360787-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-methyl-4-tert-butyldimethylsilyloxy-5-tosyloxypentanal
• 英文别名: (4S)-4-methyl-5-(p-tolylsulfonyloxy)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentanal；[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-5-oxopentyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 360787-69-5
• 化学式: C₁₉H₃₂O₅SSi
• 分子量: 400.612
• InChiKey: YDGJRXKCCYVXED-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-benzyl-1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate 、 (S)-4-methyl-4-tert-butyldimethylsilyloxy-5-tosyloxypentanal 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以65%的产率得到methyl 3-benzyl-2,3,3a,4,5,7-hexahydro-4-[2-(S)-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(tosyloxymethyl)propyl]-1H-pyrrolo(2,3-d)carbazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and biological evaluation of vinblastine congeners

  摘要：

  合成了长春碱（VLB）的62个类似物，主要是通过改变二元生物碱中碳甲氧基克拉维胺部分的哌啶环来修改结构，并评估了它们对小鼠L1210白血病和大鼠RCC-2结肠癌细胞的细胞毒性，以及它们在<10^-6 M浓度下抑制微管蛋白聚合、诱导微管蛋白螺旋化和在10^-4 M浓度下解聚微管的能力。这些化合物对L1210的抑制作用表现出>10^7 M的ID50范围，其中最活跃的化合物比长春碱的效力高出1000倍。

  DOI：

  10.1039/b209990j
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-methyl-2-hydroxyhex-5-enol 在 4-二甲氨基吡啶 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 (S)-4-methyl-4-tert-butyldimethylsilyloxy-5-tosyloxypentanal
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and biological evaluation of vinblastine congeners

  摘要：

  合成了长春碱（VLB）的62个类似物，主要是通过改变二元生物碱中碳甲氧基克拉维胺部分的哌啶环来修改结构，并评估了它们对小鼠L1210白血病和大鼠RCC-2结肠癌细胞的细胞毒性，以及它们在<10^-6 M浓度下抑制微管蛋白聚合、诱导微管蛋白螺旋化和在10^-4 M浓度下解聚微管的能力。这些化合物对L1210的抑制作用表现出>10^7 M的ID50范围，其中最活跃的化合物比长春碱的效力高出1000倍。

  DOI：

  10.1039/b209990j

文献信息

• Syntheses of 5a‘-<i>h</i><i>omo</i>-Vinblastine and Congeners Designed to Establish Structural Determinants for Isolation of Atropisomers
  作者：Martin E. Kuehne、Scott D. Cowen、Feng Xu、Linda S. Borman

  DOI：10.1021/jo000249z

  日期：2001.8.1

  The syntheses of 5a'-homo-vinblastine (3a) and its C-20' methyl congener 62a were achieved. In contrast to vinblastine, these compounds did not allow isolation of atropisomers because of their lower conformational inversion barrier. However, annelation of a six-membered ring to the conformationally mobile D'-piperidine ring provided an isolated atropisomer 81a, which could be converted to its lower energy conformation 65a on heating. The 5a'-homo-vinblastine congeners 3a, 62a, and 65a showed vinblastine-like inhibition of tubulin polymerization and cytotoxicity to L1210 leukemia cells, albeit at lower potency for the latter activity, than that found with the corresponding compounds in the vinblastine series.