N-(5-bromoquinolin-8-yl)propionamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(5-bromoquinolin-8-yl)propionamide
• 英文别名: Cambridge id 7101634；N-(5-bromoquinolin-8-yl)propanamide
• 化学式: C₁₂H₁₁BrN₂O
• 分子量: 279.136
• InChiKey: QSGHHKGOEYSCLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯硼酸 、 N-(5-bromoquinolin-8-yl)propionamide 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到N-[5-(4-methoxyphenyl)quinolin-8-yl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  使用卤化钠对8-氨基喹啉酰胺进行无过渡金属的氧化C5 C–H卤化†

  摘要：

  已经开发出一种简单而有效的8-氨基喹啉酰胺的C5 C–H键无过渡金属的氧化卤化（Cl，Br）。该方法使用低成本且无毒的卤化钠作为卤化剂，并使用过硫酸氢钾作为氧化剂。反应显示出耐空气和湿气的能力，以及良好的官能团相容性，从而以高至优异的收率提供了高度选择性的C5卤代产物。

  DOI：

  10.1039/c6ob02079h
• 作为产物：
  描述：

  N-(quinolin-8-yl)propionamide 在 1,3,5-三溴-1,3,5-噻嗪烷-2,4,6-三酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以92%的产率得到N-(5-bromoquinolin-8-yl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  对8取代的喹啉进行无金属，区域选择性，远程C–H卤化的通用方法†

  摘要：

  已经建立了一种操作简单且无金属的方案，用于一系列8取代的喹啉衍生物的几何上C5–H卤化。该反应在室温下在空气中进行，用廉价且原子经济的三卤代异氰尿酸作为卤素源（仅0.36当量）。在喹啉方面观察到异常高的通用性，并且在大多数情况下，反应以完全的区域选择性进行。在8位上具有各种取代基的喹啉仅以良好或优异的收率得到了C5卤代产物。氨基磷酸酯，叔酰胺，ñ -烷基/ Ñ，Ñ喹啉-8-胺，以及烷氧基喹啉的二烷基，和脲衍生物在C5位上被卤代第一次通过远程功能化。该方法为具有优异的官能团耐受性的卤代喹啉提供了一种非常经济的途径，从而为现有的喹啉-8-酰胺衍生物的远程官能化方法提供了很好的补充，并拓宽了远程官能化的领域。通过合成几种具有生物学和药学意义的化合物，进一步展示了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1039/c7sc04107a

文献信息

• Iron(III)-Catalyzed Highly Regioselective Halogenation of 8-Amidoquinolines in Water
  作者：Yang Long、Lei Pan、Xiangge Zhou

  DOI：10.3390/molecules24030535

  日期：——

  A simple protocol of iron(III)-catalyzed halogenation of 8-amidoquinolines in water under mild conditions was developed, affording the 5-halogenlated products in good to excellent yields up to 98%. The reaction mechanism most likely involves a single-electron transfer (SET) process.

  开发了一种在温和条件下铁 (III) 催化卤化水中 8-酰氨基喹啉的简单方案，提供了 5-卤化产物，产率高达 98%。反应机制很可能涉及单电子转移 (SET) 过程。
• The regioselective C5 halogenation of quinolines using sodium halides under transition metal-free conditions
  作者：Jun-Ying Jiao、Yuan-Jun Mao、An-Wei Feng、Xiao-Fang Li、Meng-Ting Li、Xiao-Hong Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.060

  日期：2017.3

  C5 position was described. The reaction utilized easily available sodium halides as the halogen sources and proceeded smoothly under transition metal-free conditions. Various 8-aminoquinolines with a number of functional groups were compatible in this reaction to afford the corresponding halogenated products in moderate to good yields. Moreover, the reaction conditions also tolerated the substrates

  描述了在C5位置有效且温和的8-酰基氨基喹啉卤化。该反应利用容易获得的卤化钠作为卤素源，并且在无过渡金属的条件下顺利进行。具有多种官能团的各种8-氨基喹啉在该反应中是相容的，以中等至良好的产率提供相应的卤代产物。而且，反应条件还容许没有8-氨基喹啉基助剂的底物，例如N-苯基酰胺和N-萘酰胺。
• 一种酰胺喹啉衍生物的C5位选择性卤化方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN106674105B

  公开（公告）日：2019-06-04

  本发明涉及一种酰胺喹啉衍生物的C5位选择性卤化物的制备方法，包括以下步骤，以N‑(8‑喹啉基)酰胺和卤化钠为底物，底物中的N‑(8‑喹啉基)酰胺中的喹啉基团还可以被萘或苯基代替，在底物中加入氧化剂，在反应的溶剂中，于70℃常压下搅拌反应24小时；R1为苯基、4‑甲基苯基、4‑甲氧基苯基、4‑氟苯基、4‑氯苯基、4‑溴苯基、4‑三氟甲基苯基、4‑联苯基、2‑萘基、乙基、环己基、苄基、1‑呋喃基中的一种；卤化钠为氯化钠、溴化钠、碘化钠中的一种；反应结束经后处理得到目标产物。本发明的制备方法，工艺过程简单，无需使用金属，无需使用特殊仪器或方式，具有操作简便、绿色环保、产物易得等优点。
• Copper-Catalyzed Electrochemical Selective Bromination of 8-Aminoquinoline Amide Using NH₄Br as the Brominating Reagent
  作者：Xiang Yang、Qi-Liang Yang、Xiang-Yang Wang、Hao-Han Xu、Tian-Sheng Mei、Yan Huang、Ping Fang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03223

  日期：2020.3.6

  for copper-catalyzed bromination of quinoline at the C5 site of quinoline by anodic oxidation was developed, affording the desired remote C-H activation products with isolated yields of up to about 90%. The reaction proceeds with low-cost NH4Br and shows mild and green conditions (electricity as a green oxidant; NH3 and H2 as byproducts). At the same time, a gram-scale bromination reaction was also successfully

  开发了一种简单温和的方案，用于通过阳极氧化在喹啉的C5位进行铜催化的喹啉溴化，从而提供了所需的远程CH活化产物，分离产率高达约90％。反应以低成本NH4Br进行，并显示出温和和绿色的条件（电作为绿色氧化剂； NH3和H2作为副产物）。同时，还成功完成了克级溴化反应，显示了其在有机合成中的潜在应用价值。此外，CV图进一步证明了拟议的催化循环。
• Copper-Catalyzed One-Pot <i>N</i>-Acylation and C5–H Halogenation of 8-Aminoquinolines: The Dual Role of Acyl Halides
  作者：Yi Du、Yunyun Liu、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00068

  日期：2018.3.16

  The synthesis of N-acyl-5-halo-8-aminoquinolines has been realized by directly employing 8-aminoquinolines and acyl halides (Cl, Br, I) with copper catalysis. The construction of the target products involves domino N-acylation and C5–H halogenations of the 8-aminoquinoline, wherein the acyl halides act as the donors of both acyl and halide atoms, which enables the first access to the step efficient

  N-酰基-5-卤代-8-氨基喹啉的合成已经通过在铜催化下直接使用8-氨基喹啉和酰基卤（Cl，Br，I）来实现。目标产物的构建涉及8-氨基喹啉的多米诺N-酰化和C5-H卤化，其中酰基卤既是酰基原子又是卤原子的供体，这使得该方法可以首次有效地合成5-卤代N-酰基喹啉。