2-(4′-fluorocinnamoyloxy) acetophenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4′-fluorocinnamoyloxy) acetophenone
• 英文别名: 2-Acetylphenyl (2E)-3-(4-fluorophenyl)acrylate；(2-acetylphenyl) (E)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₇H₁₃FO₃
• 分子量: 284.287
• InChiKey: RGZVYGXGDQDLIX-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4′-fluorocinnamoyloxy) acetophenone 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-hydroxy-1-(2-hydroxyphenyl)-5-(4-fluorophenyl)-2,4-pentadien-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用 1D 和 2D NMR 光谱对一系列 fluoro-2-styrylchromones 和 methoxy-2-styrylchromones 进行结构解析

  摘要：

  2-苯乙烯基色酮 (2-SCs) 是含氧杂环化合物的化学家族，类似于黄酮类化合物 (2-苯基色酮)，但带有乙烯基将色酮环与苯基部分桥接。已经合成了许多 2-SCs 的衍生物，并且也报道了它们在自然界中的存在。也有许多关于 2-SCs 合成衍生物的生物活性的报道，最近 Gomes 等人对其进行了综述，这些化合物被认为具有抗氧化、抗病毒、抗癌、抗过敏和保肝活性，并显示出A3腺苷受体拮抗剂和黄嘌呤氧化酶抑制剂。尽管 2-SCs 的 NMR 数据总是在也报告生物活性的合成出版物中报道，但这些化合物的完整结构解析很少见。我们只注意到一篇关于这类化合物结构解析的出版物，其中描述了硝基衍生物。据我们所知，没有出版物讨论了这些化合物的结构解析，其中芳香环上的取代基通过共振向芳香环中提供电子。此外，氟化分子的结构解析更具挑战性，因为 F 具有 NMR 活性并与质子和碳原子偶联。我们最近报道了这些化合物的合成和抗菌活性，并在此报道了

  DOI：

  10.1002/mrc.4111
• 作为产物：
  描述：

  氟肉桂酸 、 2'-羟基苯乙酮 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2-(4′-fluorocinnamoyloxy) acetophenone
  参考文献：
  名称：

  使用 1D 和 2D NMR 光谱对一系列 fluoro-2-styrylchromones 和 methoxy-2-styrylchromones 进行结构解析

  摘要：

  2-苯乙烯基色酮 (2-SCs) 是含氧杂环化合物的化学家族，类似于黄酮类化合物 (2-苯基色酮)，但带有乙烯基将色酮环与苯基部分桥接。已经合成了许多 2-SCs 的衍生物，并且也报道了它们在自然界中的存在。也有许多关于 2-SCs 合成衍生物的生物活性的报道，最近 Gomes 等人对其进行了综述，这些化合物被认为具有抗氧化、抗病毒、抗癌、抗过敏和保肝活性，并显示出A3腺苷受体拮抗剂和黄嘌呤氧化酶抑制剂。尽管 2-SCs 的 NMR 数据总是在也报告生物活性的合成出版物中报道，但这些化合物的完整结构解析很少见。我们只注意到一篇关于这类化合物结构解析的出版物，其中描述了硝基衍生物。据我们所知，没有出版物讨论了这些化合物的结构解析，其中芳香环上的取代基通过共振向芳香环中提供电子。此外，氟化分子的结构解析更具挑战性，因为 F 具有 NMR 活性并与质子和碳原子偶联。我们最近报道了这些化合物的合成和抗菌活性，并在此报道了

  DOI：

  10.1002/mrc.4111