5-呋喃-3-基-戊醛 | 1027917-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 5-呋喃-3-基-戊醛
• 英文名称: 5-furan-3-yl-pentanal
• 英文别名: 5-(Furan-3-yl)pentanal
• CAS: 1027917-54-9
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: DNKCDFYEYXLQKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-呋喃-3-基-戊醛 在 2,6-二甲基吡啶 、 仲丁基锂 、 lithium perchlorate 、 potassium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 18.0h， 生成 7-<3'-(2',5'-dimethoxy-2',5'-dihydrofuranyl)>-2-methyl-2-heptene
  参考文献：
  名称：

  分子内阳极烯烃偶联反应和富电子芳基环的使用（1）。

  摘要：

  已经研究了涉及富电子芳环的分子内阳极烯烃偶联反应用于构建稠合的双环骨架的实用性。发现涉及烷氧基取代的苯环的反应强烈受益于苯环上的3-甲氧基取代基。尽管在这些反应中观察到了双环产物的过氧化，但是当使用单甲氧基苯基环时，通过使用受控电势电解条件可以使该问题最小化，而当更多的电子被使用时，通过使用乙烯基硫化物部分作为引发剂可以完全避免该问题。使用了富含苯环的苯环。涉及4-烷氧基取代的苯环作为底物的反应不会导致稠合产物的良好产率。发现呋喃环是反应的极好的偶合伙伴，并提供具有稠合双环呋喃环骨架的产物。研究表明，涉及呋喃的环化与六元和七元环的形成，季碳的生成以及使用各种富含电子的烯烃作为其他偶联配偶体均相容。呋喃似乎可以作为环化的起始基团或终止基团。最后，反应被证明与吡咯环作为参与者之一是相容的。以及使用多种富电子烯烃作为其他偶联伙伴。呋喃似乎可以作为环化的起始基团或终止基团。最后，反应被证明与吡咯环

  DOI：

  10.1021/jo9518359
• 作为产物：
  描述：

  3-呋喃甲醇 在 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 三溴化磷 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 5-呋喃-3-基-戊醛
  参考文献：
  名称：

  分子内阳极烯烃偶联反应和富电子芳基环的使用（1）。

  摘要：

  已经研究了涉及富电子芳环的分子内阳极烯烃偶联反应用于构建稠合的双环骨架的实用性。发现涉及烷氧基取代的苯环的反应强烈受益于苯环上的3-甲氧基取代基。尽管在这些反应中观察到了双环产物的过氧化，但是当使用单甲氧基苯基环时，通过使用受控电势电解条件可以使该问题最小化，而当更多的电子被使用时，通过使用乙烯基硫化物部分作为引发剂可以完全避免该问题。使用了富含苯环的苯环。涉及4-烷氧基取代的苯环作为底物的反应不会导致稠合产物的良好产率。发现呋喃环是反应的极好的偶合伙伴，并提供具有稠合双环呋喃环骨架的产物。研究表明，涉及呋喃的环化与六元和七元环的形成，季碳的生成以及使用各种富含电子的烯烃作为其他偶联配偶体均相容。呋喃似乎可以作为环化的起始基团或终止基团。最后，反应被证明与吡咯环作为参与者之一是相容的。以及使用多种富电子烯烃作为其他偶联伙伴。呋喃似乎可以作为环化的起始基团或终止基团。最后，反应被证明与吡咯环

  DOI：

  10.1021/jo9518359

文献信息

• Enantioselective α-Arylation of Aldehydes via Organo-SOMO Catalysis. An Ortho-Selective Arylation Reaction Based on an Open-Shell Pathway
  作者：Jay C. Conrad、Jongrock Kong、Brian N. Laforteza、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja9026902

  日期：2009.8.26

  The intramolecular alpha-arylation of aldehydes has been accomplished using singly occupied molecular orbital (SOMO) catalysis. Selective oxidation of chiral enamines (formed by the condensation of an aldehyde and a secondary amine catalyst) leads to the formation of a 3pi-electron radical species. These chiral SOMO-activated radical cations undergo enantioselective reaction with an array of pendent

  醛的分子内α-芳基化已使用单占分子轨道（SOMO）催化完成。手性烯胺（由醛和仲胺催化剂缩合形成）的选择性氧化导致形成 3pi 电子自由基物种。这些手性 SOMO 活化的自由基阳离子与一系列悬垂的富电子芳烃和杂环进行对映选择性反应，从而有效地提供环状 α-芳基醛产物（10 个例子：> 或 = 70% 产率和 > 或 = 90% ee）。根据我们的自由基机制，当在苯甲醚底物的邻位或对位芳基化之间进行选择时，我们发现芳基化选择性地在邻位进行。
• Intramolecular Anodic Olefin Coupling Reactions and the Use of Electron-Rich Aryl Rings¹
  作者：Dallas G. New、Zerom Tesfai、Kevin D. Moeller

  DOI：10.1021/jo9518359

  日期：1996.1.1

  minimized with the use of controlled potential electrolysis conditions when a monomethoxy phenyl ring was used and avoided entirely with the use of a vinyl sulfide moiety as the initiator when a more electron-rich phenyl ring was used. Reactions involving 4-alkoxy-substituted phenyl rings as substrates did not lead to good yields of fused products. Furan rings were found to be excellent coupling partners for

  已经研究了涉及富电子芳环的分子内阳极烯烃偶联反应用于构建稠合的双环骨架的实用性。发现涉及烷氧基取代的苯环的反应强烈受益于苯环上的3-甲氧基取代基。尽管在这些反应中观察到了双环产物的过氧化，但是当使用单甲氧基苯基环时，通过使用受控电势电解条件可以使该问题最小化，而当更多的电子被使用时，通过使用乙烯基硫化物部分作为引发剂可以完全避免该问题。使用了富含苯环的苯环。涉及4-烷氧基取代的苯环作为底物的反应不会导致稠合产物的良好产率。发现呋喃环是反应的极好的偶合伙伴，并提供具有稠合双环呋喃环骨架的产物。研究表明，涉及呋喃的环化与六元和七元环的形成，季碳的生成以及使用各种富含电子的烯烃作为其他偶联配偶体均相容。呋喃似乎可以作为环化的起始基团或终止基团。最后，反应被证明与吡咯环作为参与者之一是相容的。以及使用多种富电子烯烃作为其他偶联伙伴。呋喃似乎可以作为环化的起始基团或终止基团。最后，反应被证明与吡咯环