5-呋喃亚甲基-2-硫代巴比妥酸 | 27430-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-呋喃亚甲基-2-硫代巴比妥酸
• 英文名称: CD00509
• 英文别名: 5-Furfurylidene-2-Thiobarbituric Acid；5-(furan-2-ylmethylidene)-2-sulfanylidene-1,3-diazinane-4,6-dione
• CAS: 27430-18-8
• 化学式: C₉H₆N₂O₃S
• mdl: MFCD00020968
• 分子量: 222.224
• InChiKey: VQRARDATQWRHGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-呋喃亚甲基-2-硫代巴比妥酸 在 aluminum oxide 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 0.04h， 以87%的产率得到3-Furan-2-yl-6-thioxo-3,3a,6,7-tetrahydro-5H-isoxazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Alumina Catalyzed Synthesis of Fused Thioxopyrimidine Derivatives Under Microwaves

  摘要：

  An expeditious solventless approach for the synthesis of pyrazolino[3,4-d]/isoxazolino[3,4-d]/pyrano[2,3-d]/iminopyrimidino[4,5-d]/thioxopyrimidino[4,5-d]/thiazino[5,4-d] pyrimidines from 2-thiobarbituric acid using supported reagents (acidic/basic alumina) under microwave irradiation (MWI) is described. The reaction times were brought down from hours to minutes with yield enhancement. Also the procedure highlights the versatility of solid supports.

  DOI：

  10.1081/scc-120025184
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 4,6-二羟基-2-巯基嘧啶 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到5-呋喃亚甲基-2-硫代巴比妥酸
  参考文献：
  名称：

  合成尿嘧啶的绿色方法：吡喃并[2,3-d]嘧啶。Domino Knoevenagel / Diels-Alder反应的“水上”一锅法合成

  摘要：

  2-硫代巴比妥酸和N，N-二甲基巴比妥酸与芳族和杂芳族醛的“水上” Knoevenagel缩合反应在没有催化剂的情况下在室温下进行。水性悬浮液中的冷凝迅速发生，从而获得了极好的收率。在室温和吡喃[2,3- d]下研究了巴比妥酸的5-芳基衍生物与乙基乙烯基醚的无溶剂杂Diels-Alder反应具有潜在药理活性的嘧啶类药物的收率很高。在水性悬浮液中进行三组分一锅法合成尿嘧啶环化反应。巴比妥酸，醛和乙基乙烯基醚的反应是在环境温度下进行的，而与巴比妥酸，醛和苯乙烯或N-乙烯基-2-恶唑烷酮的一锅法合成需要将水悬浮液加热至60°C 。与在均质有机介质（二氯甲烷，甲苯）中进行的反应相反，“水上”环加成反应的特点是非对映选择性高。他们允许顺式优先或排他获得的加合物。提出的绿色方法避免了使用催化剂，在高温下长时间加热反应混合物以及使用有机溶剂，从而使化学合成多种吡喃并[2,3- d ]嘧啶有效。结果表明水是所考察的环加成反应的选择介质。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258292

文献信息

• Properties of a furan ring-opening reaction in aqueous micellar solutions for selective sensing of mesalazine
  作者：Leila Sabahi-Agabager、Habibollah Eskandari、Farough Nasiri、Amir Nasser Shamkhali、Somayyeh Baghi Sefidan

  DOI：10.1016/j.saa.2021.119846

  日期：2021.9

  (DFT) was applied to optimize the structure of the colored product and its λmax (the wavelength of maximum absorbance) in dimethyl sulfoxide and water. The colored product was considered in three possible structures, and the most possible structures in dimethyl sulfoxide and in water were identified by employing the DFT calculations. Both of the most possible structures indicated only a local excitation

  开发了一种新颖且有效的基于非偶氮形成的方法，用于痕量美沙嗪（MES）（一种药物芳香胺）的痕量感测。通过呋喃开环反应，将MES与Meldrum的活化呋喃（MAF）试剂简单偶联，即可形成有色产物。在575 nm处检测到深紫色溶液。MES与MAF的反应通过1 H NMR光谱和质谱监测。此外，应用密度泛函理论（DFT）来优化有色产品的结构及其λMAx（最大吸收波长）在二甲基亚砜和水中。考虑了有色产物的三种可能的结构，并且通过使用DFT计算确定了二甲基亚砜和水中最可能的结构。在他们的λ两个最可能的结构表明只有局部激发最大值，没有观察到电荷转移。然而，二甲基亚砜中的一种结构表现出通过N C C C部分发生的电荷转移性质。还使用单变量优化方法来获得用于分析的最佳条件。此外，分析响应对三个主要影响参数（反应时间（X 1），Triton X-100浓度（X 2）的依赖性））和MAF浓度（X 3））是通过采用
• Barbituric acid analogs as therapeutic agents
  申请人：——

  公开号：US20030229108A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  This invention pertains to active barbituric acid analogs which inhibit HIF-1 activity (e.g., the interaction between HIF-1&agr; and p300) and thereby inhibit angiogenesis, tumorigensis, and proliferative conditions, such as cancer. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to inhibit HIF-1 activity, and to inhibit angiogensis, tumorigensis, and proliferative conditions, such as cancer.

  这项发明涉及活性巴比妥酸类似物，其抑制HIF-1活性（例如，HIF-1α与p300之间的相互作用），从而抑制血管生成、肿瘤发生和增生性疾病，如癌症。本发明还涉及包括这些化合物的药物组合物，以及在体外和体内使用这些化合物和组合物来抑制HIF-1活性，以及抑制血管生成、肿瘤发生和增生性疾病，如癌症。
• New Strategy for the Synthesis of 5-Aryl-1H,1'H-spiro[furo[2,3-d]pyrimidine-6,5'-pyrimidine]2,2',4,4',6'(3H,3'H,5H)-pentaones and Their Sulfur Analogues
  作者：Mohammad Jalilzadeh、Nader Noroozi Pesyan

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.9.3382

  日期：2011.9.20

  Reaction of barbituric acid (BA), 1,3-dimethyl barbituric acid (DMBA) and 2-thiobarbituric acid (TBA) with cyanogen bromide and aldehydes in the presence of L-(+)-tartaric acid afforded a new route for the synthesis of stable heterocyclic 5-aryl-1H,1'H-spiro[furo[2,3-d]pyrimidine-6,5'-pyrimidine]2,2',4,4',6'(3H,3'H,5H)pentaones which is a dimeric form of barbiturate (uracil and thiouracil derivative)

  在 L-(+)-酒石酸存在下，巴比妥酸 (BA)、1,3-二甲基巴比妥酸 (DMBA) 和 2-硫代巴比妥酸 (TBA) 与溴化氰和醛的反应为合成稳定的 5-芳基-1H-杂环提供了一条新途径、1'H-螺[呋喃并[2,3-d]嘧啶-6,5'-嘧啶]2,2',4,4',6'(3H,3'H,5H)-五酮，它是巴比妥酸（尿嘧啶和硫尿嘧啶衍生物）的二聚体形式。在与 1,3-二乙基硫代巴比妥酸（DETBA）的反应中，在相同条件下得到了克诺文纳格尔缩合物，然后得到了迈克尔加合物。通过 $^1H$ NMR、$^13}C$ NMR、傅立叶变换红外光谱和质量分析进行了结构阐释。讨论了其形成机理。
• Stabilization and isolation of extracellular nucleic acids
  申请人：QIAGEN GmbH

  公开号：US10144952B2

  公开（公告）日：2018-12-04

  The present invention provides methods, compositions and devices for stabilizing the extracellular nucleic acid population in a cell-containing biological sample using butanamide.

  本发明提供了利用丁酰胺稳定含细胞生物样本中细胞外核酸群的方法、组合物和装置。
• Stabilisation and isolation of extracellular nucleic acids
  申请人：QIAGEN GmbH

  公开号：US10676780B2

  公开（公告）日：2020-06-09

  The present invention provides methods, compositions and devices for stabilizing the extracellular nucleic acid population in a cell-containing biological sample using an apoptosis inhibitor, preferably a caspase inhibitor, a hypertonic agent and/or a compound according to formula (1) as defined in the claims.

  本发明提供了使用细胞凋亡抑制剂（最好是 Caspase 抑制剂）、高渗剂和/或权利要求中定义的式 (1) 化合物稳定含细胞生物样本中细胞外核酸群的方法、组合物和装置。