1-Phenyl-5-(p-toluoyl)methyltetrazole | 116991-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Phenyl-5-(p-toluoyl)methyltetrazole
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)-2-(1-phenyltetrazol-5-yl)ethanone
• CAS: 116991-73-2
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O
• 分子量: 278.313
• InChiKey: JUYKHLJUDJOTAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(4-methylphenyl)-3-methylthio-3-(phenylamino)prop-2-en-1-one 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以72%的产率得到1-Phenyl-5-(p-toluoyl)methyltetrazole
  参考文献：
  名称：

  Cycloaddition of Sodium Azide to Polarized KeteneS,S- andS,N-Acetals: Synthesis of Novel Substituted Triazole and Tetrazole Derivatives

  摘要：

  芳基乙烯二硫代乙醛 1a-e 与叠氮化钠发生热[3+2]环加成反应，生成新型 4-芳酰基-5-甲硫基-1H-1,2,3-三唑 3a-e。由伯胺衍生的相应 S,N-缩醛 5a-m 与叠氮化钠通过不同的途径（包括最初形成的咪唑酰叠氮化物中间体的环化）发生反应，以良好的产率得到新型 1,5-二取代四氮唑 7a-m。然而，从丙二腈中得到的 S,N-缩醛 5n 会与其中一个腈基发生环化反应，生成四氮唑 8。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27604

文献信息

• Cycloaddition of Sodium Azide to Polarized Ketene<i>S,S</i>- and<i>S,N</i>-Acetals: Synthesis of Novel Substituted Triazole and Tetrazole Derivatives
  作者：R. T. Chakrasali、H. Ila、H. Junjappa

  DOI：10.1055/s-1988-27604

  日期：——

  Thermal [3+2] cycloadditon of aroylketene dithioacetals 1a-e with sodium azide affords novel 4-aroyl-5-methylthio-1H-1,2,3-triazoles 3a-e. The corresponding S,N-acetals 5a-m derived from primary amines react with sodium azide through different pathway involving cyclization of initially formed imidoyl azide intermediates to give novel 1,5-disubstituted tetrazole 7a-m in good yields. The S,N-acetal 5n obtained from malononitrile, however, undergoes cycloaddition on one of the nitrile groups to give a tetrazole 8.

  芳基乙烯二硫代乙醛 1a-e 与叠氮化钠发生热[3+2]环加成反应，生成新型 4-芳酰基-5-甲硫基-1H-1,2,3-三唑 3a-e。由伯胺衍生的相应 S,N-缩醛 5a-m 与叠氮化钠通过不同的途径（包括最初形成的咪唑酰叠氮化物中间体的环化）发生反应，以良好的产率得到新型 1,5-二取代四氮唑 7a-m。然而，从丙二腈中得到的 S,N-缩醛 5n 会与其中一个腈基发生环化反应，生成四氮唑 8。