3-(4-chlorophenyl)-2,2-dimethylcyclobutanone | 89451-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-2,2-dimethylcyclobutanone
• 英文别名: 2,2-dimethyl-3-(4-chlorophenyl)cyclobutanone；Cyclobutanone, 3-(4-chlorophenyl)-2,2-dimethyl-；3-(4-chlorophenyl)-2,2-dimethylcyclobutan-1-one
• CAS: 89451-88-7
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO
• 分子量: 208.688
• InChiKey: JYEZBOSVTHMTQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-2,2-dimethylcyclobutanone 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 dimethyl sulfide borane 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过连续还原/C-H 官能化催化对映选择性合成苯并环丁烯醇和环丁醇

  摘要：

  我们在这里报告了连续的对映选择性还原/C-H官能化，以安装苯并环丁烯醇和环丁醇的连续立体碳中心。该策略的特点是酮的实用对映选择性还原和非对映特异性铱催化的 C-H 硅烷化。进一步的转化已经被探索，包括可控的区域选择性开环反应。此外，该策略已用于合成三种天然产物：叶绿素（拟定结构）、大茴香醇和芳香醇。

  DOI：

  10.1039/d1sc02119b
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-1-(4-chlorophenyl)-2,2-dimethyl-3-butanone 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(4-chlorophenyl)-2,2-dimethylcyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  Intermediates in the preparation of

  摘要：

  一种制备2,2-二甲基-3-芳基环丙烷羧酸或酯的方法，其化学式为Ar是萘基或基团，R.sup.1是H或C.sub.1 -C.sub.4-烷基，Z是氧、硫或1,2-乙烯二基，R.sup.2代表氢、卤素、氰基、硝基或三烷基硅基或一个基团，该基团可以选择由卤素取代的系列，包括烷基、环烷基、烯基、烷氧基、烷二氧基、烷硫基、烷磺基、二烷基胺基、苯基和苯氧基，包括在稀释剂存在下在温度在约-20度和+150度C之间与碱反应，从而形成2,2-二甲基-3-芳基环丁酮的方法，其中X.sup.1是氯或溴，与碱在稀释剂存在下在温度在约-30度和+50度C之间反应，从而形成2,2-二甲基-3-芳基环丁酮的方法，并在温度在约-30度和+150度C之间与碱金属醇盐在有机溶剂存在下或与水和有机溶剂中的碱金属或碱土金属氢氧化物或碳酸盐反应，从而形成2,2-二甲基-3-芳基-4-卤代环丁酮的方法。各种中间体是新的，最终产物是已知杀虫剂的已知中间体。

  公开号：

  US04681952A1

文献信息

• 一种手性环丁醇化合物的合成方法、手性环丁醇及用途
  申请人：复旦大学

  公开号：CN115340441A

  公开（公告）日：2022-11-15

  本发明公开了一种手性环丁醇化合物的合成方法、手性环丁醇及用途，该合成方法是在CBS催化剂，还原剂作用下，带有不同取代基的环丁酮在发生不对称还原，生成具有手性中心的环丁醇化合物；手性环丁醇在铱催化剂，硅氢试剂，菲啰啉配体，氢受体存在下发生甲基C‑H键活化，生成具有季碳手性中心的环丁醇衍生物。本发明原料和试剂简单易得，制备方便；反应条件温和，操作简单；底物普适性广；官能团兼容性好；产物具有高对映选择性(90％ee～＞99％ee)，易分离纯化。
• A new facile method for the stereoselective synthesis of trans-2-aryl-3,3-dimethylcyclopropane-1-carboxylic acids
  作者：Bang-Chi Chen、Khehyong Ngu、Peng Guo、Wen Liu、Joseph E Sundeen、David S Weinstein、Karnail S Atwal、Saleem Ahmad

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01224-2

  日期：2001.9

  A new facile method for the preparation of trans-2-aryl-3,3-dimethylcyclopropane-1-carboxylic acids was developed. The new method involved [2+2]-cycloaddition of styrenes with NN,2-trimethylpropionamide followed by bromination and rearrangement of the resulting 3-aryl-2,2-dimethylcyclobutanones, affording the title compounds in two steps in 60-84% overall yields. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• LANTZSCH, R.;ARLT, P.;JAUTELAT, M.
  作者：LANTZSCH, R.、ARLT, P.、JAUTELAT, M.

  DOI：——

  日期：——
• LANTZSCH, REINHARD;ARLT, DIETER;JAUTELAT, MANFRED
  作者：LANTZSCH, REINHARD、ARLT, DIETER、JAUTELAT, MANFRED

  DOI：——

  日期：——
• 2,2-Dimethyl-3-aryl-cyclo-butanone, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie neue 2,2-Dimethyl-3-aryl-4-halogen-cyclobutanone
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0095697B1

  公开（公告）日：1985-11-21