7-(4-methoxyphenyl)isatin | 287382-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-(4-methoxyphenyl)isatin
• 英文别名: 7-(4-methoxyphenyl)indoline-2,3-dione；7-(4-methoxyphenyl)-1H-indole-2,3-dione
• CAS: 287382-62-1
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• 分子量: 253.257
• InChiKey: YBLUCABLWHDABX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(4-methoxyphenyl)isatin 在 双氧水 、 sodium hydroxide 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 3-(6-((2S,6R)-2,6-dimethylmorpholino)pyridin-3-yl)-8-(4-methoxyphenyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估结构修饰的异吲哚啉酮和喹唑啉酮衍生物作为刺猬蛋白通路抑制剂

  摘要：

  刺猬（Hh）信号通路与细胞事件的各个方面相关，例如整个胚胎发育和组织模式中的细胞迁移，增殖和分化。异常的Hh信号通路与许多人类癌症相关，包括基底细胞癌（BCC），髓母细胞瘤（MB），肺癌，前列腺癌和卵巢癌，因此它是癌症治疗中有希望的靶标。使用结构跳跃方法，我们设计了具有异吲哚啉酮或喹唑啉酮基团的新型Hh信号通路抑制剂，这些抑制剂已合成并在NIH3T3细胞中使用8xGli-萤光素酶（Gli-Luc）报告基因检测法进行了生物学评估。化合物9 – 11和14异吲哚啉酮支架具有中等的Hh抑制活性。而喹唑啉酮衍生物24，29，32，34，和35显示出良好的效力与亚微摩尔的IC 50值和模拟28显示纳摩尔IC 50值。尽管sonidegib对赋予vismodegib耐药性的Smo突变体显示出抑制作用的降低，但结构修饰的新化合物不仅具有Hh途径抑制作用的药效学特性，而且还保留了对耐药Smo突变体的抑制作

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.10.040
• 作为产物：
  描述：

  2-iodohydroxyiminoacetanilide 在 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 7-(4-methoxyphenyl)isatin
  参考文献：
  名称：

  通过水中的7-碘靛素与（Het）芳基硼酸的铃木交叉偶联反应有效合成新型3-（Het）芳基邻氨基苯甲酸

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo991948i

文献信息

• Synthesis and cytotoxic studies of novel 5-phenylisatin derivatives and their anti-migration and anti-angiogenic evaluation
  作者：Qian Zhang、Yuou Teng、Yuan Yuan、Tingting Ruan、Qi Wang、Xing Gao、Yao Zhou、Kailin Han、Peng Yu、Kui Lu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.07.032

  日期：2018.8

  5-arylisatin derivatives were synthesized in 5-6 steps from readily available starting materials. Their structures were confirmed by 1H NMR and 13C NMR as well as LC/MS. The cytotoxicity of these novel isatins against human leukemia K562 cells were evaluated by MTT assay in vitro. SAR studies indicated that the N-substituted benzyl and C-5 substituted phenyl groups greatly enhance their cytotoxic activity

  从易于获得的起始原料中，以5-6个步骤合成了许多5-arylisatin衍生物。它们的结构通过1 H NMR和13 C NMR以及LC / MS确认。在体外通过MTT分析评估了这些新颖的靛红对人白血病K562细胞的细胞毒性。SAR研究表明，N-取代的苄基和C-5取代的苯基基团大大增强了它们的细胞毒性活性，而保持在母体环上C-3上完整的羰基官能度是必需的。尤其是，N-（对甲氧基苄基）-5-（对甲氧基苯基）Isatin（化合物2m）对K562细胞系表现出最高的抗肿瘤活性（IC50 = 0.03μM）。此外，化合物2m的治疗可显着抑制肝癌HepG2细胞的增殖和迁移，这也可以减少人脐静脉内皮细胞（HUVEC）管的形成。总之，化合物2m在体外通过血管生成反应表现出非常良好的癌细胞增殖抑制作用，并且2m可能是有希望的用于癌症治疗的血管生成抑制剂。
• Synthesis of 3-aryl-4-methyl-1,2-benzenedisulfonimides, new chiral Brønsted acids. A combined experimental and theoretical study
  作者：Margherita Barbero、Stefano Bazzi、Silvano Cadamuro、Lorenzo Di Bari、Stefano Dughera、Giovanni Ghigo、Daniele Padula、Silvia Tabasso

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.127

  日期：2011.8

  a safe Brønsted acid in some acid-catalyzed organic reactions. With the design of new and chiral acid organocatalysts with the structure of 1,2-benzenedisulfonimide in mind, we herein propose a synthesis of 1,2-benzenedisulfonimide derivatives bearing an aryl group in the 3-position with good overall yields. The chirality of these compounds is due to the hindered rotation of the aryl group (atropisomerism)

  我们最近报道了在某些酸催化的有机反应中，催化量使用1,2-苯二磺酰亚胺作为安全的布朗斯台德酸。考虑到设计具有1，2-苯二磺酰亚胺结构的新型手性酸有机催化剂，我们在本文中提出了以良好的总收率合成在3位带有芳基的1，2-苯二磺酰亚胺衍生物。这些化合物的手性是由于芳基的旋转受阻（阻转异构）。我们解析了这些化合物之一的阻转异构体。
• Efficient Synthesis of Novel 3-(Het)arylanthranilic Acids via a Suzuki Cross-Coupling Reaction of 7-Iodoisatin with (Het)arylboronic Acids in Water
  作者：Vincent Lisowski、Max Robba、Sylvain Rault

  DOI：10.1021/jo991948i

  日期：2000.6.1
• Design, synthesis, and biological evaluation of structurally modified isoindolinone and quinazolinone derivatives as hedgehog pathway inhibitors
  作者：Deepak Bhattarai、Joo Hyun Jung、Seunghyeon Han、Hankyu Lee、Soo Jin Oh、Hyuk Wan Ko、Kyeong Lee

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.10.040

  日期：2017.1

  structure-hopping approach, we designed new Hh signaling pathway inhibitors with isoindolinone or quinazolinone moieties, which were synthesized and biologically evaluated using an 8xGli-luciferase (Gli-Luc) reporter assay in NIH3T3 cells. Compounds 9–11 and 14 with isoindolinone scaffolds demonstrated moderate Hh inhibitory activity; whereas quinazolinone derivatives 24, 29, 32, 34, and 35 exhibited good potency

  刺猬（Hh）信号通路与细胞事件的各个方面相关，例如整个胚胎发育和组织模式中的细胞迁移，增殖和分化。异常的Hh信号通路与许多人类癌症相关，包括基底细胞癌（BCC），髓母细胞瘤（MB），肺癌，前列腺癌和卵巢癌，因此它是癌症治疗中有希望的靶标。使用结构跳跃方法，我们设计了具有异吲哚啉酮或喹唑啉酮基团的新型Hh信号通路抑制剂，这些抑制剂已合成并在NIH3T3细胞中使用8xGli-萤光素酶（Gli-Luc）报告基因检测法进行了生物学评估。化合物9 – 11和14异吲哚啉酮支架具有中等的Hh抑制活性。而喹唑啉酮衍生物24，29，32，34，和35显示出良好的效力与亚微摩尔的IC 50值和模拟28显示纳摩尔IC 50值。尽管sonidegib对赋予vismodegib耐药性的Smo突变体显示出抑制作用的降低，但结构修饰的新化合物不仅具有Hh途径抑制作用的药效学特性，而且还保留了对耐药Smo突变体的抑制作