5-methylphenanthridinium chloride | 65201-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-methylphenanthridinium chloride
• 英文别名: Phenanthridinium, 5-methyl-, chloride；5-methylphenanthridin-5-ium;chloride
• CAS: 65201-98-1
• 化学式: C₁₄H₁₂N*Cl
• 分子量: 229.709
• InChiKey: CDIPADBUKXVJFU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.18
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methylphenanthridinium chloride 在 盐酸 、 铂 、 苯 作用下， 生成 2-(dimethylamino)-2'-methylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Sugasawa; Matsuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1958, vol. 6, p. 601,605

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  菲啶 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-methylphenanthridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  5-甲基菲啶鎓衍生物的合成：一类新型的人多巴脱羧酶抑制剂

  摘要：

  DOPA脱羧酶（DDC）负责1- DOPA和相关芳香族氨基酸的脱羧作用，并且与许多临床疾病密切相关。Sanguinarine是一种天然的季苯并菲啶生物碱（QBA），据报道它是大鼠DDC的抑制剂，并具有不同的抑制机制。在这项研究中，首次将几种天然QBAs作为人类DDC抑制剂进行了分析。还合成了一系列包含QBAs基本核心结构的5-甲基菲啶鎓衍生物，并作为人DDC抑制剂进行了评估。标题化合物仍具有DDC抑制潜力。在合成的化合物中，2-羟基-8-甲氧基-5-甲基菲啶鎓氯化物（11k）表现出良好的抑制活性，IC 50为值为0.12 mM。初步的结构-活性关系表明，5-甲基菲啶鎓衍生物的DDC抑制潜能与亚胺阳离子C N双键上的π电子密度相关。化合物11k上的羟基可能有助于DDC与抑制剂之间形成氢键。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.04.047

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of 5-methylphenanthridium derivatives as FtsZ inhibitors
  作者：Fang Liu、Henrietta Venter、Fangchao Bi、Susan J. Semple、Jingru Liu、Chaobin Jin、Shutao Ma

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.06.005

  日期：2017.8

  5-Methylphenanthridium derivatives were designed, synthesized and evaluated for their in vitro antibacterial activity and cell division inhibitory activity against various Gram-positive and -negative bacteria. Among them, compounds 5A2, 5B1, 5B2, 5B3, 5C1 and 5C2 displayed the best on-target antibacterial activity with an MIC value of 4 µg/mL against B. subtilis ATCC9372 and S. pyogenes PS, showing

  设计，合成和评估了5-甲基菲啶鎓衍生物对各种革兰氏阳性和阴性细菌的体外抗菌活性和细胞分裂抑制活性。其中化合物5A2，5B1，5B2，5B3，5C1和5C2显示在目标的最佳的抗菌活性用4微克/毫升的抗的MIC值枯草芽孢杆菌ATCC9372和化脓性链球菌PS，显示出比Sanguinarine更好的2倍的活性。SARs表明，在2-位具有烷基侧链的5-甲基菲啶鎓衍生物，尤其是直链烷基侧链发挥了更好的针对目标的抗菌活性。
• Herbicidal sulfonamides, preparation and use thereof, and compositions containing them
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0023140A2

  公开（公告）日：1981-01-28

  Compounds of the general formula wherein A is B is Cl or Br: R is carboxylic ester, amide, Cl, CF3, N02 or various sulfur containing groups: R1 is H, halogen, NO2, CH3, OCH, or CF,; X and Z are independently H, CH3, Bf, Cl, OCH3, CH2CH3, CH2OCH3 or OCH2CH3; and Y is halogen, CN, NO or various organic groups; and their agriculturally suitable salts; exhibit potent herbicidal activity. Some can also be used to regulate plant growth. The compounds can be made by reacting the appropriately substituted benzenesulfonyl or pyridinesulfonyl isocyanate with the appropriate 2-aminopyrimidine they can be formulated for agricultural use in conventional manner. Compounds wherein R is carboxyl are of interest as intermediates for the preparation of the compounds (I).

  通式如下的化合物 其中 A 是 B 是 Cl 或 Br R 是羧酸酯、酰胺、Cl、CF3、N02 或各种含硫基团： R1 是 H、卤素、NO2、CH3、OCH 或 CF； X 和 Z 独立地为 H、CH3、Bf、Cl、OCH3、CH2CH3、CH2OCH3 或 OCH2CH3；以及 Y 是卤素、CN、NO 或各种有机基团；以及它们在农业上适用的盐；具有强大的除草活性。有些还可用于调节植物生长。这些化合物可以通过适当取代的苯磺酰基或吡啶磺酰基异氰酸酯与适当的 2-氨基嘧啶反应制成，它们可以按常规方式配制成农用产品。 R 为羧基的化合物可作为制备化合物 (I) 的中间体。
• Bunting, John W.; Luscher, Mark A., Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 2524 - 2531
  作者：Bunting, John W.、Luscher, Mark A.

  DOI：——

  日期：——
• US4170640A
  申请人：——

  公开号：US4170640A

  公开（公告）日：1979-10-09
• US4225588A
  申请人：——

  公开号：US4225588A

  公开（公告）日：1980-09-30