dimethyl 4-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)cyclohexa-1,4-diene-1,2-dicarboxylate | 1347661-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 4-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)cyclohexa-1,4-diene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1347661-62-4
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₄
• 分子量: 387.435
• InChiKey: PBSMZKONYRTPSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (2-(phenylethynyl)phenyl)carbamate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 四丁基氟化铵 、 methyloxirane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 127.5h， 生成 dimethyl 4-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)cyclohexa-1,4-diene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  3- [2-（1,3-丁二烯基）]-1 H-吲哚的合成，以制备尿嘧啶类似物

  摘要：

  已经开发了用于合成3- [2-（1，3-丁二烯基）]-1 H-吲哚的三步法。TBAF被证明是一步脱氢溴化和碳甲氧基脱保护的有效试剂，可以从相应的溴衍生物得到3- [2-（1,3-丁二烯基）]-1 H-吲哚。适当取代的吲哚基-1,3-丁二烯已成功地用于通过Diels-Alder反应制备尿嘧啶类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.003

文献信息

• Synthesis of 3-[2-(1,3-butadienyl)]-1H-indoles en route to murrapanine analogue
  作者：Amrita Chakraborty、Surajit Sinha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.003

  日期：2011.12

  procedure has been developed for the synthesis of 3-[2-(1,3-butadienyl)]-1H-indoles. TBAF was proved to be an effective reagent for dehydrobromination and carbomethoxy deprotection in one step to give 3-[2-(1,3-butadienyl)]-1H-indoles from the corresponding bromo-derivatives. Suitably substituted indolyl-1,3-butadiene has been successfully applied to prepare murrapanine analogue via Diels–Alder reaction

  已经开发了用于合成3- [2-（1，3-丁二烯基）]-1 H-吲哚的三步法。TBAF被证明是一步脱氢溴化和碳甲氧基脱保护的有效试剂，可以从相应的溴衍生物得到3- [2-（1,3-丁二烯基）]-1 H-吲哚。适当取代的吲哚基-1,3-丁二烯已成功地用于通过Diels-Alder反应制备尿嘧啶类似物。