Methyl 2-[(2-methoxy-2-oxoethyl)-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]amino]acetate | 570402-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-[(2-methoxy-2-oxoethyl)-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]amino]acetate
• CAS: 570402-49-2
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₅
• 分子量: 295.335
• InChiKey: YYGQJCKUTVCJNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-[(2-methoxy-2-oxoethyl)-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]amino]acetate 在 四(三苯基膦)钯 sodium methylate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 Dimethyl 3-(4-methoxyphenyl)-1-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)pyrrole-2,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  制备3,4-二芳基吡咯海洋生物碱的短而灵活的途径：合成全甲基斯托尼酰胺A，宁格灵B和层状甘油三甲基醚

  摘要：

  使用Hinsberg型吡咯合成和钯催化3,4-二羟基吡咯双三氟甲磺酸酯衍生物的Suzuki交叉偶联，已经开发出一种高效的3,4-二芳基吡咯海洋生物碱途径。基于这种方法，已经实现了全甲基间苯二甲酰胺A和宁格灵B的正式合成，以及层状蛋白G三甲基醚的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01031-1
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸甲酯 、 2-(4-甲氧苯基)乙胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以91%的产率得到Methyl 2-[(2-methoxy-2-oxoethyl)-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  制备3,4-二芳基吡咯海洋生物碱的短而灵活的途径：合成全甲基斯托尼酰胺A，宁格灵B和层状甘油三甲基醚

  摘要：

  使用Hinsberg型吡咯合成和钯催化3,4-二羟基吡咯双三氟甲磺酸酯衍生物的Suzuki交叉偶联，已经开发出一种高效的3,4-二芳基吡咯海洋生物碱途径。基于这种方法，已经实现了全甲基间苯二甲酰胺A和宁格灵B的正式合成，以及层状蛋白G三甲基醚的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01031-1

文献信息

• Short and flexible route to 3,4-diarylpyrrole marine alkaloids: syntheses of permethyl storniamide A, ningalin B, and lamellarin G trimethyl ether
  作者：Masatomo Iwao、Toshiro Takeuchi、Naotaka Fujikawa、Tsutomu Fukuda、Fumito Ishibashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01031-1

  日期：2003.6

  4-diarylpyrrole marine alkaloids has been developed using Hinsberg-type pyrrole synthesis and palladium-catalyzed Suzuki cross-coupling of the 3,4-dihydroxypyrrole bis-triflate derivatives as key reactions. Based on this approach, formal syntheses of permethyl storniamide A and ningalin B, and a total synthesis of lamellarin G trimethyl ether have been achieved.

  使用Hinsberg型吡咯合成和钯催化3,4-二羟基吡咯双三氟甲磺酸酯衍生物的Suzuki交叉偶联，已经开发出一种高效的3,4-二芳基吡咯海洋生物碱途径。基于这种方法，已经实现了全甲基间苯二甲酰胺A和宁格灵B的正式合成，以及层状蛋白G三甲基醚的全合成。