5-噻唑羧酸,2-氨基-,酰肼(9CI) | 176179-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-噻唑羧酸,2-氨基-,酰肼(9CI)
• 中文别名: 2-氨基-1,3-噻唑-5-甲酰肼
• 英文名称: 2-amino-thiazole-5-carboxylic acid hydrazide
• 英文别名: 2-Amino-thiazol-5-carbonsaeure-hydrazid；2-Amino-1,3-thiazole-5-carbohydrazide
• CAS: 176179-11-6
• 化学式: C₄H₆N₄OS
• mdl: MFCD00857270
• 分子量: 158.184
• InChiKey: PAOMKCPLNJKURD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.551±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-formyl-7-hydroxycoumarin 、 5-噻唑羧酸,2-氨基-,酰肼(9CI) 以 乙醇 为溶剂， 以73 %的产率得到(E)-2-amino-N'-((7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-8-yl)methylene)thiazole-5-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  肼基羟基香豆素是铜绿假单胞菌新的潜在征服者

  摘要：

  一类独特的肼基羟基香豆素（HH）作为新型结构支架被开发用于对抗可怕的细菌感染。一些HH在低浓度下即可有效抑制细菌生长，特别是吡啶基HH对27853具有良好的抑制作用，其MIC值为0.5 μg/mL，其活性是诺氟沙星的8倍。此外，吡啶基HH具有低溶血活性和对NCM460细胞的低细胞毒性，其诱导耐药性发展的趋势比诺氟沙星低得多。初步的机制探索表明，吡啶基HH可以破坏细菌膜的完​​整性，导致细胞内蛋白质的渗漏，并与细菌DNA旋转酶非共价结合，ADME分析表明该化合物具有良好的药代动力学特性。这些结果表明，新开发的肼基羟基香豆素作为潜在的多靶点抗菌剂应该值得进一步研究以对抗细菌感染。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2024.129709
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基噻唑-5-羧酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 生成 5-噻唑羧酸,2-氨基-,酰肼(9CI)
  参考文献：
  名称：

  Ganapathi; Venkataraman, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1945, # 22, p. 362,376

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Paik, 1953, vol. 11, # 2, p. 39,41
  作者：Paik

  DOI：——

  日期：——