5-噻唑羧酸,4-[(3-硝基苯基)甲基]-2-苯基- | 119512-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-噻唑羧酸,4-[(3-硝基苯基)甲基]-2-苯基-
• 英文名称: 4-<(3-nitrophenyl)methyl>-2-phenyl-5-thiazolecarboxylic acid
• 英文别名: 4-[(3-Nitrophenyl)methyl]-2-phenyl-1,3-thiazole-5-carboxylic acid
• CAS: 119512-04-8
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 340.359
• InChiKey: VDVOPFVOYBOGDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-噻唑羧酸,4-[(3-硝基苯基)甲基]-2-苯基- 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(3-Nitro-benzyl)-2-phenyl-thiazole-5-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Studies on Cerebral Protective Agents. VII. Synthesis of Novel 4-Arylazole Derivatives with Anti-anoxic Activity.

  摘要：

  新型4元氮杂环（即噻唑、噁唑和咪唑）衍生物，其氮杂环第5位具有氨基基团，被制备并用于测试对小鼠的抗缺氧（AA）活性。其中，5-（4-甲基哌嗪-1-基）甲基-4-（3-硝基苯基）-2-苯基噻唑（3b，FR75094）显示出显著的AA活性（分别为10 mg/kg腹腔注射和100 mg/kg口服），并且在抗脂质过氧化（ALP）测试中有效，抑制了花生四烯酸引起的大鼠脑水肿。讨论了这一系列化合物在AA活性方面的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.947
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-硝基苯基)-3-氧代丁酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 氢溴酸 、 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-噻唑羧酸,4-[(3-硝基苯基)甲基]-2-苯基-
  参考文献：
  名称：

  Studies on Cerebral Protective Agents. VII. Synthesis of Novel 4-Arylazole Derivatives with Anti-anoxic Activity.

  摘要：

  新型4元氮杂环（即噻唑、噁唑和咪唑）衍生物，其氮杂环第5位具有氨基基团，被制备并用于测试对小鼠的抗缺氧（AA）活性。其中，5-（4-甲基哌嗪-1-基）甲基-4-（3-硝基苯基）-2-苯基噻唑（3b，FR75094）显示出显著的AA活性（分别为10 mg/kg腹腔注射和100 mg/kg口服），并且在抗脂质过氧化（ALP）测试中有效，抑制了花生四烯酸引起的大鼠脑水肿。讨论了这一系列化合物在AA活性方面的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.947

文献信息

• Studies on Cerebral Protective Agents. VII. Synthesis of Novel 4-Arylazole Derivatives with Anti-anoxic Activity.
  作者：Mitsuru OHKUBO、Atsushi KUNO、Hiroyoshi SAKAI、Hisashi TAKASUGI

  DOI：10.1248/cpb.43.947

  日期：——

  Novel 4-arylazole (i.e. thiazole, oxazole, and imidazole) derivatives, possessing an amino moiety at the C-5 position of the azole ring, were prepared and tested for anti-anoxic (AA) activity in mice. Among them, 5-(4-methylpiperazin-1-yl)methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-phenylthiazole (3b, FR75094) possessed significant AA activity (10 mg/kg, i.p. and 100 mg/kg, p.o., respectively), and was also effective on anti-lipid peroxidation (ALP) assay and inhibited arachidonate-induced cerebral edema in rats. Structure-activity relationships in regard to AA activity of this series of compounds are discussed.

  新型4元氮杂环（即噻唑、噁唑和咪唑）衍生物，其氮杂环第5位具有氨基基团，被制备并用于测试对小鼠的抗缺氧（AA）活性。其中，5-（4-甲基哌嗪-1-基）甲基-4-（3-硝基苯基）-2-苯基噻唑（3b，FR75094）显示出显著的AA活性（分别为10 mg/kg腹腔注射和100 mg/kg口服），并且在抗脂质过氧化（ALP）测试中有效，抑制了花生四烯酸引起的大鼠脑水肿。讨论了这一系列化合物在AA活性方面的构效关系。