3-(3-methoxyphenyl)-4-nitrobutanol | 1001860-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(3-methoxyphenyl)-4-nitrobutanol
• 英文别名: (-)-(S)-3-(4-methoxyphenyl)-4-nitrobutan-1-ol；(3S)-3-(4-methoxyphenyl)-4-nitrobutan-1-ol
• CAS: 1001860-24-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• 分子量: 225.244
• InChiKey: VJWWZSJHOSOFQV-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-methoxyphenyl)-4-nitrobutanol 在 sodium azide 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过硝基-曼尼希反应和N-烷基化反应 一锅级合成氮杂双环†

  摘要：

  开发了一种单锅，无金属的合成氮杂双环化合物的方法。关键的转化涉及通过硝基-曼尼希反应和N-烷基化进行的一系列双分子内环化反应，提供了各种氮杂双环系统，产率高达81％，异构体比率为62：1。小分子的处理，引入功能化侧链的灵活性以及直接进入各种氮杂双环的途径。

  DOI：

  10.1039/c7ob03104a
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-β-硝基苯乙烯 在 sodium tetrahydroborate 、 recombinant 4-oxalocrotonate tautomerase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(3-methoxyphenyl)-4-nitrobutanol
  参考文献：
  名称：

  “底物工程”对酶促碳-碳键形成迈克尔型加成的立体化学控制

  摘要：

  4-草酰巴豆酸互变异构酶 (4-OT) 混杂催化乙醛与 β-硝基苯乙烯衍生物发生迈克尔型加成，产生手性 γ-硝基醛，这是具有药物活性的 γ-氨基丁酸的重要前体。在这项研究中，我们研究了迈克尔受体芳环上不同取代基对4-OT催化乙醛加成反应催化效率和立体选择性的影响。通过在芳香底物的适当位置应用不同的取代基，可以以良好至优异的产率获得高度对映体富集的（R）-和（S）-γ-硝基醛和4-取代的苯并二氢吡喃-2-醇。通过“底物工程”对这些酶促迈克尔型加成进行立体化学控制，可以对映选择性合成有价值的γ-氨基丁酸前体。此外，结果提出了一种新的酶促合成苯并二氢吡喃和衍生物前体的路线，它们是制备具有生物活性的天然产物的有价值的支架。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601126

文献信息

• Oxidative and Enantioselective Cross-Coupling of Aldehydes and Nitromethane Catalyzed by Diphenylprolinol Silyl Ether
  作者：Yujiro Hayashi、Takahiko Itoh、Hayato Ishikawa

  DOI：10.1002/anie.201006885

  日期：2011.4.18

  Synthetically important β‐substituted γ‐nitro aldehydes have been synthesized with excellent enantioselectivity by the cross‐coupling reaction of β‐aryl substituted aldehydes or γ,δ‐unsaturated aldehydes and nitromethane using 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyanoquinone (DDQ) and diphenylprolinol silyl ether as an oxidant and catalyst, respectively (see scheme; TMS=trimethylsilyl).

  使用2,3-二氯-5,6-二氰基醌（DDQ）通过β-芳基取代的醛或γ，δ-不饱和醛与硝基甲烷的交叉偶联反应合成了具有重要对映选择性的重要合成的重要β-取代的γ-硝基醛。 ）和二苯基脯氨醇甲硅烷基醚分别作为氧化剂和催化剂（请参见方案； TMS =三甲基甲硅烷基）。
• Diphenylprolinol Silyl Ether as Catalyst of an Asymmetric, Catalytic, and Direct Michael Reaction of Nitroalkanes with α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Hiroaki Gotoh、Hayato Ishikawa、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1021/ol702545z

  日期：2007.12.1

  A catalytic enantioselective direct conjugate addition of nitroalkanes to alpha,beta-unsaturated aldehydes using diphenylprolinol silyl ether as an organocatalyst has been developed. Using this methodology as a key step, short syntheses of therapeutically useful compounds have also been accomplished.

  已经开发了使用二苯基脯氨醇甲硅烷基醚作为有机催化剂将硝基烷烃催化对映选择性直接共轭加成到α，β-不饱和醛上的方法。使用该方法作为关键步骤，也已经完成了对治疗有用化合物的短合成。
• Asymmetric Michael Reaction of Acetaldehyde with Nitroolefins Catalyzed by Highly Water-Compatible Organocatalysts in Aqueous Media
  作者：Yupu Qiao、Junpeng He、Bukuo Ni、Allan D. Headley

  DOI：10.1002/adsc.201200215

  日期：2012.10.8

  A novel category of diarylprolinol silyl ether catalysts which contain different lengths of alkylamine tags, was designed and synthesized. These catalysts were used, along with benzoic acid as the co-catalyst, to catalyze the asymmetric Michael reaction of the highly reactive acetaldehyde with nitroolefins. For the reactions studied, this catalytic system exhibited high reactivity in brine without

  设计并合成了一种新型的二芳基脯氨醇甲硅烷基醚催化剂，该催化剂包含不同长度的烷基胺标签。这些催化剂与苯甲酸一起用作助催化剂，用于催化高反应性乙醛与硝基烯烃的不对称迈克尔反应。对于所研究的反应，该催化体系在盐水中显示出高反应活性，而没有任何有机溶剂。对于多种硝基苯乙烯，均获得了良好的收率（30-61％）和高的对映选择性（80-97％ee）。
• Reactivity and Selectivity of Iminium Organocatalysis Improved by a Protein Host
  作者：Alexander R. Nödling、Katarzyna Świderek、Raquel Castillo、Jonathan W. Hall、Antonio Angelastro、Louis C. Morrill、Yi Jin、Yu-Hsuan Tsai、Vicent Moliner、Louis Y. P. Luk

  DOI：10.1002/anie.201806850

  日期：2018.9.17

  There has been growing interest in performing organocatalysis within a supramolecular system as a means of controlling reaction reactivity and stereoselectivity. Here, a protein is used as a host for iminium catalysis. A pyrrolidine moiety is covalently linked to biotin and introduced to the protein host streptavidin for organocatalytic activity. Whereas in traditional systems stereoselectivity is

  在超分子系统内进行有机催化作为控制反应活性和立体选择性的手段已引起越来越多的关注。在此，蛋白质被用作亚胺催化的主体。吡咯烷部分与生物素共价连接，并引入到蛋白宿主链霉亲和素中以实现有机催化活性。在传统体系中，立体选择性主要由添加到有机催化剂中的取代基控制，而报道的超分子系统的对映体富集则完全由主体控制。同样，当包含链霉亲和素时，模型反应的产率增加了十倍以上。蛋白质-催化剂配合物的1.1Å晶体结构和关键中间体的分子模拟揭示了有机催化反应位点周围的手性支架。
• Paraldehyde as an Acetaldehyde Precursor in Asymmetric Michael Reactions Promoted by Site-Isolated Incompatible Catalysts
  作者：Xinyuan Fan、Carles Rodríguez-Escrich、Sonia Sayalero、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1002/chem.201302087

  日期：2013.8.12

  song of ice and fire! The usually innocent paraldehyde can be used as an acetaldehyde precursor in an organocatalytic asymmetric Michael addition (see scheme) thanks to the proper combination of two immobilized catalysts. The site isolation induced by the polymeric supports has proven crucial to preclude deactivation of the otherwise incompatible catalysts.

  冰与火之歌！由于两种固定化催化剂的正确组合，通常无害的对甲醛可以用作有机催化不对称迈克尔加成反应中的乙醛前体（参见方案）。已证明由聚合物载体引起的位点分离对于防止否则不相容的催化剂的失活是至关重要的。