3,7-bis(4-bromophenyl)-5,7-dihydropyrrolo[2,3-f]indole-2,6(1H,3H)-dione | 1335131-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,7-bis(4-bromophenyl)-5,7-dihydropyrrolo[2,3-f]indole-2,6(1H,3H)-dione
• 英文别名: 3,7-di(4-bromophenyl)-2,6-dioxo-1,2,3,4,5,6,7-hexahydrobenzo[1,2-b:4,5-b']dipyrrole；3,7-Bis-(4-bromo-phenyl)-5,7-dihydro-1H,3H-pyrrolo[2,3-f]indole-2,6-dione；3,7-bis(4-bromophenyl)-1,3,5,7-tetrahydropyrrolo[2,3-f]indole-2,6-dione
• CAS: 1335131-33-3
• 化学式: C₂₂H₁₄Br₂N₂O₂
• 分子量: 498.173
• InChiKey: GRBBBAWAAORSRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  617.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.697±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-bis(4-bromophenyl)-5,7-dihydropyrrolo[2,3-f]indole-2,6(1H,3H)-dione 在 dipotassium peroxodisulfate 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 3,7-bis(4'-(diphenylamino)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-1,5-bis(2-ethylhexyl)pyrrolo[2,3-f]indole-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  固定电位下基于苯并二吡咯烷酮的双极性电致变色材料产生的彩色电致变色†

  摘要：

  设计并合成了一系列由吸电子的苯并二吡咯烷酮（BDP）部分组成的双极性电致变色（EC）材料。在结合不同的电子供体时，由于BDP中分子内的电荷转移相互作用不同，因此获得了覆盖整个可见光范围的各种颜色。有趣的是，由于所有BDP的两步可逆还原过程，它们在负电势下会显示出戏剧性的色彩切换。因此，可以在基于BDP的电致变色设备（ECD）中实现多色电致变色由于其丰富的氧化还原态而处于不同的电位。最重要的是，由于BDP的双极性特性，通过简单地蚀刻ITO电极，还可以在固定电位的单层ECD中实现可逆的多色电致变色。这项研究可能会为双极性EC材料的利用和彩色ECD的构建开辟一条新途径。

  DOI：

  10.1039/c6tc04834j
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-(1,4-phenylene)bis(2-(4-bromophenyl)-2-hydroxyacetamide) 在 硫酸 作用下， 反应 24.0h， 生成 3,7-bis(4-bromophenyl)-5,7-dihydropyrrolo[2,3-f]indole-2,6(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and optophysical properties of dimeric aza-BODIPY dyes with a push–pull benzodipyrrolidone core

  摘要：

  合成了一系列基于苯并二吡咯烷酮的二聚体氮杂BODIPY染料，这些染料具有推拉结构。单晶X射线衍射表明这些扩展的氮杂BODIPY染料呈平面结构。所得的氮杂BODIPY染料在450–800 nm范围内表现出强烈的吸收，并且具有较低的LUMO能级。此外，氮杂BODIPY核心上的推拉取代基对其光物理性质具有积极影响。

  DOI：

  10.1039/c4cc03759f

文献信息

• Semiconducting polymers
  申请人：Blouin Nicolas

  公开号：US09287504B2

  公开（公告）日：2016-03-15

  The invention relates to novel polymers containing repeating units based on benzodifuran, benzodipyrrole or benzodithiophene, monomers and methods for their preparation, their use as semiconductors in organic electronic (OE) devices, especially in organic photovoltaic (OPV) devices, and to OE and OPV devices comprising these polymers.

  该发明涉及含有基于苯二呋喃、苯二吡咯或苯二硫咪唑的重复单元的新型聚合物，单体及其制备方法，它们在有机电子（OE）器件中作为半导体的用途，特别是在有机光伏（OPV）器件中的用途，以及包含这些聚合物的OE和OPV器件。
• Reduced roughness for improved mobility in benzodipyrrolidone-based, n-type OFETS
  作者：J. W. Rumer、S. Rossbauer、M. Planells、S. E. Watkins、T. D. Anthopoulos、I. McCulloch

  DOI：10.1039/c4tc01790k

  日期：——

  Six phenyl-flanked benzodipyrrolidone-based copolymers are designed, synthesised and characterised. Three exhibit backbone in-plane curvature or out-of-plane twisting, while the other three remain planar and co-linear. While the first three appear less crystalline by X-ray diffraction, they afford a smoother solid-state film surface topology and increased electron mobility in top-gate, bottom-contact OFETs.

  设计、合成和表征了六种基于苯基-邻二吡咯烷酮的共聚物。其中三种具有骨架平面内曲率或平面外扭曲，而另外三种保持平面和共线。前三种通过X射线衍射显示出较少的结晶性，但它们在顶栅、底接触有机场效晶体管中提供了更光滑的固态薄膜表面拓扑结构和增加的电子迁移率。
• Synthesis and thin-film transistor performance of benzodipyrrolinone and bithiophene donor-acceptor copolymers
  作者：Wei Hong、Chang Guo、Yuning Li、Yan Zheng、Chun Huang、Shaofeng Lu、Antonio Facchetti

  DOI：10.1039/c2jm34867e

  日期：——

  Three novel benzodipyrrolinone–bithiophene based donor-acceptor polymers are synthesized and used as p-type semiconductors in organic thin-film transistors (OTFTs). Hole mobility of up to 0.03 cm2 V−1 s−1 is achieved. A new acetal-type branched substituent is introduced to significantly improve the solubility of the resulting polymer.

  合成了三种新型的苯并二吡咯酮-联噻吩为基础的给体-受体聚合物，并将其用作有机薄膜晶体管(OTFTs)中的p型半导体。实现了最高0.03 cm2 V−1 s−1的空穴迁移率。引入了一种新型的缩醛类支化取代基，显著提高了所得聚合物的溶解性。
• Synthesis and optophysical properties of dimeric aza-BODIPY dyes with a push–pull benzodipyrrolidone core
  作者：Yafei Wang、Long Chen、Reda M. El-Shishtawy、Saadullah G. Aziz、Klaus Müllen

  DOI：10.1039/c4cc03759f

  日期：——

  A series of benzodipyrrolidone-based dimeric aza-BODIPY dyes with a push–pull structure are synthesized. Single crystal X-ray diffraction demonstrates these extended aza-BODIPY dyes are planar. The resulting aza-BODIPY chromophores exhibit intense absorption in the 450–800 nm regions and possess lower-lying LUMO energy levels. Furthermore, the push–pull substituents on aza-BODIPYs core have a positive effect on their optophysical properties.

  我们合成了一系列具有推拉结构的苯并二吡咯烷酮基二聚氮杂-BODIPY 染料。单晶 X 射线衍射表明，这些扩展的 aza-BODIPY 染料是平面的。所得到的氮杂-BODIPY发色团在 450-800 纳米波长范围内有强烈的吸收，并具有较低的 LUMO 能级。此外，氮杂-BODIPY 内核上的推拉取代基对其光物理性质也有积极影响。
• N-acylation: an effective method for reducing the LUMO energy levels of conjugated polymers containing five-membered lactam units
  作者：Ping Deng、Lu Liu、Shendong Ren、Hongxiang Li、Qing Zhang

  DOI：10.1039/c2cc32184j

  日期：——

  N-acylation was studied as a method for reducing the LUMO energy levels of benzodipyrrolidone-based polymers. The N-acylated polymers showed reduced LUMO levels and improved reversibility of reductive doping compared with N-alkylated polymers. This method may also apply in other conjugated polymers with lactam repeating units.

  研究人员将 N-酰化作为降低苯并二吡咯烷酮基聚合物 LUMO 能级的一种方法。与 N-烷基化聚合物相比，N-酰化聚合物的 LUMO 能级更低，还原掺杂的可逆性更好。这种方法也适用于其他具有内酰胺重复单元的共轭聚合物。