3-methyl-N-acetylindoline-2-ol | 13303-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-N-acetylindoline-2-ol
• 英文别名: N-Acetyl-3-methyl-2-indolinol；1-acetyl-3-methyl-2,3-dihydro-indol-2-ol；2-Indolinol, 1-acetyl-3-methyl-；1-(2-hydroxy-3-methyl-2,3-dihydroindol-1-yl)ethanone
• CAS: 13303-72-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: BAWYFLDLXARYCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 N-(2-vinylphenyl)acetamide 在 [Rh(acac)(CO)2] 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 以23%的产率得到3-甲基-1-乙酰基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  Interrupted Intramolecular Hydroaminomethylation of N-Protected-2-vinyl Anilines: Novel Access to 3-Substitued Indoles or Indoline-2-ols

  摘要：

  本研究提出了一种新的合成3-甲基吲哚和3-甲基吲哚啉-2-醇的合成方法，具有良好的原子经济性。结果表明，分子内断裂的羟胺甲基化（HAM）反应是形成这些化合物的强大工具，这些化合物具有广泛的生物活性。合成了几种N-保护的2-乙烯基苯胺，并参与反应，根据N保护基的性质产生相应的3-甲基吲哚或3-甲基吲哚啉-2-醇。

  DOI：

  10.3390/molecules27031074

文献信息

• Interrupted Intramolecular Hydroaminomethylation of N-Protected-2-vinyl Anilines: Novel Access to 3-Substitued Indoles or Indoline-2-ols
  作者：Frank Hochberger-Roa、Perla H. García-Ríos、José G. López-Cortés、M. Carmen Ortega-Alfaro、Jean-Claude Daran、Maryse Gouygou、Martine Urrutigoïty

  DOI：10.3390/molecules27031074

  日期：——

  A new synthetic alternative to the synthesis of 3-methyl indoles and 3-methyl indoline-2-ols with an excellent atomic economy is presented in this study. It is demonstrated that the intramolecular interrupted hydroaminomethylation (HAM) reaction is a powerful tool for the formation of these compounds, which exhibit wide-ranging biological activity. Several N-Protected-2-vinyl anilines were synthesized and involved in the reaction producing the corresponding 3-methylindole or 3-methyl indoline-2-ol depending on the nature of the N-protecting groups.

  本研究提出了一种新的合成3-甲基吲哚和3-甲基吲哚啉-2-醇的合成方法，具有良好的原子经济性。结果表明，分子内断裂的羟胺甲基化（HAM）反应是形成这些化合物的强大工具，这些化合物具有广泛的生物活性。合成了几种N-保护的2-乙烯基苯胺，并参与反应，根据N保护基的性质产生相应的3-甲基吲哚或3-甲基吲哚啉-2-醇。