N-(2-vinylphenyl)acetamide | 29124-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-vinylphenyl)acetamide
• 英文别名: N-acetyl-2′-aminostyrene；N-(2-ethenylphenyl)acetamide；N-(2-vinyl-phenyl)-acetamide；N-acetyl-2-ethenylaniline；2-ethenylacetanilide；2-vinylacetanilide
• CAS: 29124-68-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: UCJYIQKETLVADE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94.5 °C
• 沸点：
  333.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-vinylphenyl)acetamide 在 碘 、 氧气 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 靛红
  参考文献：
  名称：

  Iodine-Mediated C–H Functionalization of sp, sp², and sp³ Carbon: A Unified Multisubstrate Domino Approach for Isatin Synthesis

  摘要：

  Molecular iodine-promoted efficient construction of isatins from 2'-aminophenylacetylenes, 2'-aminostyrenes, and 2'-amino-,beta-ketoesters is developed via oxidative amidation of sp, sp(2), and sp(3) C-H bonds. The reaction involves consecutive iodination, Kornblum oxidation, and intramolecular amidation in a single reactor. The present method meets all of the atom and redox economy principles.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00581
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯乙烯 在 铁粉 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(2-vinylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Marinoquinolines A–C的简洁的合成方法

  摘要：

  吡咯并喹啉天然产物Marinoquinolines A–C的第一个简明的总合成物是通过六步线性步骤从商购可得的起始原料中获得的。关键步骤是（对甲苯磺酰基）甲基异氰酸酯（TosMIC）与α，β-不饱和酯在碱性条件下反应以制备吡咯部分，以及Morgen-Walls反应以构建喹啉环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.124

文献信息

• Regioselective Synthesis of Benzazetines and Indoles from Alkenylanilides and Dimethyl(methylthio)sulfonium Trifluoromethanesulfonate
  作者：Kentaro Okuma、Itsuki Takeshita、Takumi Yasuda、Kosei Shioji

  DOI：10.1246/cl.2006.1122

  日期：2006.10

  Regioselective synthesis of benzazetines and indoles from o-alkenylanilides was achieved. The reaction of o-vinylbenzanilide with dimethyl(methylthio)sulfonium trifluoromethanesulfonate (DMTST) gave the corresponding benzazetine in 92% yield, whereas the reaction of o-vinyl-N-p-toluenesulfonylanilide gave N-tosylindoline in 77% yield. 3-Methy-N-p-tosylindole was directly synthesized by the reaction of o-isopropenyl-N-p-tosylanilide with dimethyl disulfide and methyl triflate in 85% yield.

  实现了从邻烯基苯胺酸酯选择性合成苯并吖庚因和吲哚。邻乙烯基苯并苯胺酸酯与二甲基（甲硫基）硫镨三氟甲磺酸盐（DMTST）反应得到相应苯并吖庚因，产率达92%；而邻乙烯基-N-对甲苯磺酰苯胺酸酯反应得到N-对甲苯磺酰吲哚啉，产率达77%。通过邻异丙烯基-N-对甲苯磺酰苯胺酸酯与二甲基二硫和甲基三氟甲磺酸盐反应，可直接合成3-甲基-N-对甲苯磺酰吲哚，产率达85%。
• Dehydrative Beckmann rearrangement and the following cascade reactions
  作者：Yongjiao Wei、Yinghui Liu、Lan-Gui Xie

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.10.020

  日期：2022.5

  The Beckmann rearrangement has been predominantly studied for the synthesis of amide and lactam. By strategically using the in situ generated Appel's salt or Mitsunobu's zwitterionic adduct as the dehydrating agent, a series of Beckmann rearrangement and following cascade reactions have been developed herein. The protocol allows the conversion of various ketoximes into amide, thioamide, tetrazole and

  贝克曼重排主要用于合成酰胺和内酰胺。通过策略性地使用原位产生的阿佩尔盐或光信两性离子加合物作为脱水剂，本文开发了一系列贝克曼重排和随后的级联反应。该协议允许在模块化程序中将各种酮肟转化为酰胺、硫代酰胺、四唑和酰亚胺产品。已经证明了该方法的功能的通用性和耐受性。
• Fused heterotricyclic compounds as inhibitors of 17beta-hydroxysteroid dehydrogenase 3
  申请人：Gavai V. Ashvinikumar

  公开号：US20050192310A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  Fused heterotricyclic compounds, methods of using such compounds in the treatment of hormone sensitive diseases such as prostate cancer, and pharmaceutical compositions containing such compounds.

  融合杂三环化合物，使用这种化合物治疗激素敏感性疾病如前列腺癌的方法，以及含有这种化合物的药物组合物。
• Development of Isomerization and Cycloisomerization with Use of a Ruthenium Hydride with <i>N</i>-Heterocyclic Carbene and Its Application to the Synthesis of Heterocycles
  作者：Mitsuhiro Arisawa、Yukiyoshi Terada、Kazuyuki Takahashi、Masako Nakagawa、Atsushi Nishida

  DOI：10.1021/jo060308u

  日期：2006.5.1

  ruthenium hydride complex with N-heterocyclic carbene (NHC) ligand was efficiently generated from the reaction of a second-generation Grubbs ruthenium catalyst with vinyloxytrimethylsilane and unambiguously characterized. This ruthenium hydride complex showed high catalytic activity for the selective isomerization of terminal olefin and for the cycloisomerization of 1,6-dienes. These reactions of N-allyl-o-vinylaniline

  第二代Grubbs钌催化剂与乙烯基氧基三甲基硅烷的反应可有效生成具有N-杂环卡宾（NHC）配体的纯氢化钌络合物，并具有明确的特征。该氢化钌络合物对末端烯烃的选择性异构化和1,6-二烯的环异构化显示出高催化活性。的这些反应Ñ -allyl- Ò -vinylaniline导致新的合成方法杂环如吲哚和3-亚甲基-2,3- dihydroindoles，这对于生物活性天然产物有用的合成子。这些程序解决了面向多样性的综合中的一个重要问题。
• A new method for the generation of indole-2,3-quinodimethanes and 2-(N-alkoxycarbonylamino)-1,3-dienes. Intramolecular Heck/Diels–Alder cycloaddition cascade starting from acyclic α-phosphono enecarbamates
  作者：Haruhiko Fuwa、Makoto Sasaki

  DOI：10.1039/b704374k

  日期：——

  An intramolecular Heck/Diels–Alder cycloaddition cascade starting from acyclic α-phosphono enecarbamates has been developed to prepare nitrogen heterocycles viaindole-2,3-quinodimethanesand 2-(N-alkoxycarbonylamino)-1,3-dienes.

  一种从非环状α-膦基烯基氨基甲酸酯出发的分子内Heck/Diels–Alder环加成级联反应已被开发，用于通过吲哚-2,3-二甲烯和2-(N-烷氧羰基氨基)-1,3-二烯合成氮杂环。