2-bromo-N-methylsulfonylindole | 1259576-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-methylsulfonylindole
• 英文别名: N-mesyl-2-bromoindole；2-bromo-1-(methylsulfonyl)-1H-indole；N-Ms-2-bromoindole；2-Bromo-1-methylsulfonylindole；2-bromo-1-methylsulfonylindole
• CAS: 1259576-87-8
• 化学式: C₉H₈BrNO₂S
• 分子量: 274.138
• InChiKey: BMQGGJSDAPTGFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-methylsulfonylindole 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到2-溴吲哚
  参考文献：
  名称：

  The facile synthesis of 2-bromoindoles via Cs₂CO₃-promoted intramolecular cyclization of 2-(gem-dibromovinyl)anilines under transition-metal-free conditions

  摘要：

  在不含过渡金属的条件下，通过 Cs2CO3 促进的 2-(偕溴乙烯基)-N-甲基磺酰基苯胺的分子内环化，可以轻松制备 2-溴吲哚，收率优异。该方法可以扩展到相应的 2-氯吲哚的合成。反应机理表明，环化是通过关键中间体苯乙炔基溴发生的，然后是一锅环化。

  DOI：

  10.1039/c2ra22172a
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-二溴乙烯基)-2-硝基苯 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 2-bromo-N-methylsulfonylindole
  参考文献：
  名称：

  Pd催化2-gem-二溴乙烯基苯胺和N-Tosylhydrazones的串联偶联反应构建2-（1-苯基乙烯基）-吲哚

  摘要：

  一种新颖的钯（0）催化的分子间2-偶联反应宝石-dibromovinylanilines和Ñ报道-tosylhydrazones构建2-（1-苯基乙烯基）有效地-indoles。一步法，反应时间短，产率高，底物范围广，可得到带有吲哚的1，1-二取代烯烃。形成的吲哚衍生物很容易转化为更有价值的分子。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900230

文献信息

• β-Glycosyl Trifluoroborates as Precursors for Direct α-C-Glycosylation: Synthesis of 2-Deoxy-α-<i>C</i>-glycosides
  作者：Daiki Takeda、Makoto Yoritate、Hiroki Yasutomi、Suzuka Chiba、Takahiro Moriyama、Atsushi Yokoo、Kazuteru Usui、Go Hirai

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00402

  日期：2021.3.5

  C-Glycosides are metabolically stable mimics of natural O-glycosides and are expected to be useful tools for investigation of the biological functions of glycans. Here, we describe the synthesis of a series of aryl and vinyl C-glycosides by stereoinvertive sp3–sp2 cross-coupling reactions of 2-deoxyglycosyl boronic acid derivatives with aryl or vinyl halide, mediated by a photoredox/nickel dual catalytic

  C-糖苷是天然O-糖苷的代谢稳定模拟物，有望成为研究聚糖生物功能的有用工具。在这里，我们描述了通过2-脱氧糖基硼酸衍生物与芳基或乙烯基卤化物的立体反转 sp 3 -sp 2交叉偶联反应合成一系列芳基和乙烯基C-糖苷，由光氧化还原/镍双催化系统介导。乙烯基C-糖苷的氢化得到 C-连接的 2'-脱氧二糖类似物。
• Microwave irradiated synthesis of 2-bromo(chloro)indoles via intramolecular cyclization of 2-(gem-dibromo(chloro)vinyl)anilines in the presence of TBAF under metal-free conditions
  作者：Min Wang、Pinhua Li、Wei Chen、Lei Wang

  DOI：10.1039/c4ra00603h

  日期：——

  2-Bromo(chloro)indoles were readily prepared through TBAF-promoted intramolecular cyclization of 2-(gem-dibromo(chloro)vinyl)anilines in excellent yields under metal-free and microwave irradiation conditions.

  2-溴（氯）吲哚可通过TBAF促进的2-（gem-二溴（氯）乙烯）苯胺的分子内环化反应，在无金属和微波辐射条件下，以极高的产率轻松制备。
• FeCl₃-Promoted Annulation of 2-Haloindoles: Switchable Synthesis of Spirooxindole-chromeno[2,3-<i>b</i>]indoles and Spirooxindole-chromeno[3,2-<i>b</i>]indoles
  作者：Mupeng Luo、Xinlei Zhu、Rufeng Liu、Shunming Yu、Wanguo Wei

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03300

  日期：2020.3.6

  Electrophilic indoles bearing a leaving group at C2 undergo C3-regioselective dearomative hydroaryloxylation and subsequent 1,2-tertiary alkyl migration/aromatization. This is the first ring-opening migration of the spiroindolenine intermediate formed by the C3 nucleophilic addition reaction. Various spiro-oxindole-chromeno[3,2-b]/[2,3-b]indoles were successfully synthesized in excellent yields (up

  在C2带有离去基团的亲电子吲哚经历C3-区域选择性脱芳香性氢芳基氧基化和随后的1,2-叔烷基迁移/芳香化。这是由C3亲核加成反应形成的螺环吲哚烯中间体的第一个开环迁移。各种螺-oxindole-chromeno [3,2-b] / [2,3-b]吲哚已成功合成（产率高达98％）。该反应的特征是叔烷基从吲哚C3位到C2位的立体选择性开环迁移（CC / CO），为构建新型多环吲哚骨架提供了独特的合成方法。
• Facile synthesis of 2-bromoindoles by ligand-free CuI-catalyzed intramolecular cross-coupling of gem-dibromoolefins
  作者：Baishan Jiang、Kemei Tao、Wang Shen、Jiancun Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.129

  日期：2010.12

  A mild and efficient synthesis of 2-bromoindoles by ligand-free CuI-catalyzed intramolecular cross-coupling of gem-dibromoolefins was developed. Reactions were carried out in toluene at room temperature and the corresponding 2-bromoindoles were obtained in excellent yields. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Base-Mediated Synthesis of 2-Bromobenzoheterocycles
  作者：Mark Lautens、Ramon Arora、Shangyu Li、Maik Stommer、Bijan Mirabi

  DOI：10.1055/s-0042-1751577

  日期：2024.7

  A base-mediated cyclization to synthesize 2-bromobenzoheterocycles is reported. This transformation was demonstrated with 16 examples to access a broad range of brominated benzoheterocycles. Mechanistic studies support the reaction proceeds through a bromoalkyne, and revealed an exchangeable proton at C3 of the indole products.