ethyl 3,3-difluoro-2-(4-methoxy-N-trimethylsilylanilino)prop-2-enoate | 202869-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3,3-difluoro-2-(4-methoxy-N-trimethylsilylanilino)prop-2-enoate
• CAS: 202869-54-3
• 化学式: C₁₅H₂₁F₂NO₃Si
• 分子量: 329.419
• InChiKey: GOTIAKHXMZZEKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,3-difluoro-2-(4-methoxy-N-trimethylsilylanilino)prop-2-enoate 在 palladium(II) trifluoroacetate N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 氢气 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 90.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 51.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成光学活性β，β-二氟谷氨酸和β，β-二氟脯氨酸衍生物的催化途径

  摘要：

  通过Mg（0）促进α-三氟甲基亚氨基酯的脱氟合成了β，β-二氟氨基酸衍生物。二氟烯胺的溴化以良好的收率提供了溴二氟甲基亚氨基酯。Pd催化的溴代二氟甲基亚氨基酯的不对称氢化反应和随后的转化提供了光学活性的β，β-二氟谷氨酸和β，β-二氟脯氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo049789c
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 (E)-ethyl 3,3,3-trifluoro-2-[(4-methoxyphenyl)imino]propanoate 在 lithium perchlorate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以78%的产率得到ethyl 3,3-difluoro-2-(4-methoxy-N-trimethylsilylanilino)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  N-TMS-β,β-difluoroenamines: Electrochemical preparation and its transformation

  摘要：

  The first preparation of N-trimethylsilylated beta,beta-difluoroenamines (2) from the trifluoromethyl imines (1) by electrochemical reduction and a preliminary study on alkylation of 2 for the synthesis of difluoromethylene compounds are described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10613-x

文献信息

• N-TMS-β,β-difluoroenamines: Electrochemical preparation and its transformation
  作者：Kenji Uneyama、Tsuyoshi Kato

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10613-x

  日期：1998.2

  The first preparation of N-trimethylsilylated beta,beta-difluoroenamines (2) from the trifluoromethyl imines (1) by electrochemical reduction and a preliminary study on alkylation of 2 for the synthesis of difluoromethylene compounds are described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A facile synthesis of difluoromethylaziridines
  作者：Masayuki Mae、Makoto Matsuura、Hideki Amii、Kenji Uneyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00205-8

  日期：2002.3

  Difluoromethylaziridines were synthesized by the reaction of dimethylsulfonium methylide with difluoroenamines which were easily prepared from trifluoromethylimines by magnesium-promoted defluorosilylation. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• First synthesis of 3,3-difluoroserine and cysteine derivatives via Mg(0)-promoted selective CF bond cleavage of trifluoromethylimines
  作者：Masayuki Mae、Hideki Amii、Kenji Uneyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01350-2

  日期：2000.10

  3,3-Difluoroserine and cysteine derivatives were synthesized via Mg(0)-promoted defluorination of trifluoromethylimines as a key step, followed by addition of alcohols and sulfenyl chloride, respectively. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Catalytic Route to the Synthesis of Optically Active β,β-Difluoroglutamic Acid and β,β-Difluoroproline Derivatives
  作者：Atsushi Suzuki、Masayuki Mae、Hideki Amii、Kenji Uneyama

  DOI：10.1021/jo049789c

  日期：2004.7.1

  amino acid derivatives were synthesized via Mg(0)-promoted defluorination of α-trifluoromethyl iminoester. Bromination of the difluoroenamine afforded the bromodifluoromethyl iminoester in good yield. Pd-catalyzed asymmetric hydrogenation of the bromodifluoromethyl iminoester and the subsequent transformations provided optically active β,β-difluoroglutamic acid and β,β-difluoroproline derivatives.

  通过Mg（0）促进α-三氟甲基亚氨基酯的脱氟合成了β，β-二氟氨基酸衍生物。二氟烯胺的溴化以良好的收率提供了溴二氟甲基亚氨基酯。Pd催化的溴代二氟甲基亚氨基酯的不对称氢化反应和随后的转化提供了光学活性的β，β-二氟谷氨酸和β，β-二氟脯氨酸衍生物。