(2aS,3R,5aR,6R,8aR,8bR)-3,6-dimethyl-6-phenylsulfanylmethyl-2a-[2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyl]decahydronaphtho[1,8-bc]furan-2-one | 535932-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2aS,3R,5aR,6R,8aR,8bR)-3,6-dimethyl-6-phenylsulfanylmethyl-2a-[2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyl]decahydronaphtho[1,8-bc]furan-2-one
• 英文别名: (1R,4S,5R,8R,9R,12R)-5,9-dimethyl-4-[2-(oxan-2-yloxy)ethyl]-9-(phenylsulfanylmethyl)-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodecan-3-one
• CAS: 535932-79-7
• 化学式: C₂₇H₃₈O₄S
• 分子量: 458.662
• InChiKey: OYRUUQASJHILHK-HOMYIPCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2aS,3R,5aR,6R,8aR,8bR)-3,6-dimethyl-6-phenylsulfanylmethyl-2a-[2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyl]decahydronaphtho[1,8-bc]furan-2-one 在 吡啶 、 咪唑 、 锂硼氢 、 氯化亚砜 、 molecular sieve 、 四丙基高钌酸铵 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 {(1S,2R,4aR,5R)-5-benzenesulfonylmethyl-2,5-dimethyl-1-[2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyl]-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydronaphthalen-1-ylmethoxy}-tert-butyldimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  cladocorans A和B的全合成：结构修订。

  摘要：

  从地中海珊瑚Cladocora cespitosa分离出来的Cladocorans A和B是新颖的酯类萜类化合物，其结构最初被提议为1和2。然而，这些名称随后受到质疑。在本研究中，进行了化合物5和6的合成。发现5和6的物理性质与天然cladocorans A和B的物理性质相同，因此其结构分别为5和6。因此，清楚地表明，克拉多考兰B是肌苷二醇的烯属区域异构体，而克拉多考兰A是其乙酸盐。

  DOI：

  10.1021/jo020743y
• 作为产物：
  描述：

  1-苯硫基-吡咯啉-2,5-二酮 在 吡啶 、 正丁基锂 、 三丁基膦 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2aS,3R,5aR,6R,8aR,8bR)-3,6-dimethyl-6-phenylsulfanylmethyl-2a-[2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyl]decahydronaphtho[1,8-bc]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  cladocorans A和B的全合成：结构修订。

  摘要：

  从地中海珊瑚Cladocora cespitosa分离出来的Cladocorans A和B是新颖的酯类萜类化合物，其结构最初被提议为1和2。然而，这些名称随后受到质疑。在本研究中，进行了化合物5和6的合成。发现5和6的物理性质与天然cladocorans A和B的物理性质相同，因此其结构分别为5和6。因此，清楚地表明，克拉多考兰B是肌苷二醇的烯属区域异构体，而克拉多考兰A是其乙酸盐。

  DOI：

  10.1021/jo020743y

文献信息

• Total Synthesis of Cladocorans A and B:  A Structural Revision
  作者：Hiroaki Miyaoka、Makoto Yamanishi、Yasuhiro Kajiwara、Yasuji Yamada

  DOI：10.1021/jo020743y

  日期：2003.5.1

  A and B, isolated from the Mediterranean coral Cladocora cespitosa, are novel sesterterpenoids whose structures were initially proposed as 1 and 2, respectively. These designations, however, subsequently came under doubt. In the present study, the synthesis of compounds 5 and 6 was undertaken. The physical properties of 5 and 6 were found to be identical to those of natural cladocorans A and B, whose

  从地中海珊瑚Cladocora cespitosa分离出来的Cladocorans A和B是新颖的酯类萜类化合物，其结构最初被提议为1和2。然而，这些名称随后受到质疑。在本研究中，进行了化合物5和6的合成。发现5和6的物理性质与天然cladocorans A和B的物理性质相同，因此其结构分别为5和6。因此，清楚地表明，克拉多考兰B是肌苷二醇的烯属区域异构体，而克拉多考兰A是其乙酸盐。