5-己烯-1-基自由基 | 16183-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 5-己烯-1-基自由基
• 英文名称: 5-hexen-1-yl radical
• 英文别名: 5-hexenyl radical；5-Hexenylradikal；hex-5-enyl radical
• CAS: 16183-00-9
• 化学式: C₆H₁₁
• 分子量: 83.1533
• InChiKey: PPFXLEQGLWTURZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-己烯-1-基自由基 生成 cyclohexyl radical
  参考文献：
  名称：

  Ondruschka, B.; Zimmermann, G.; Anders, G., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1984, vol. 326, # 6, p. 853 - 862

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 5-己烯-1-基自由基
  参考文献：
  名称：

  Giese, Bernd; Hartung, Jens, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 7, p. 1777 - 1782

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  tert-butyl(2,6-dimethoxy-1-methylcyclohexa-2,5-dien-1-yl)dimethylsilane 在 5-己烯-1-基自由基 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  硅烷化环己二烯作为新型自由基链还原剂：制备和机械方面

  摘要：

  各种甲硅烷基化的 1,4-环己二烯作为优良的氢化锡替代物，可用于各种自由基链还原的传导。可以使用这些环境友好的试剂进行脱溴、脱碘和脱硒。此外，还描述了使用甲硅烷基化环己二烯的 Barton-McCombie 型脱氧作用。介绍了与新的氢化锡替代物的自由基环化、扩环和 Giese 型加成反应。苯乙烯的聚合可以使用甲硅烷基化的环己二烯进行调节。测定了通过初级 C-自由基从两个 1-甲硅烷基-环己二烯中提取氢原子的速率常数。讨论了环己二烯取代基对反应结果的影响。最后，

  DOI：

  10.1021/ja0341743

文献信息

• Reactivity of the 5-hexenyl radical toward the anion of 2-nitropropane and borohydride anion
  作者：Glen A. Russell、Deliang Guo

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81573-2

  日期：——

  The 5-hexenyl radical adds to the anion of 2-nitropropane with a rate constant of ≈ × 106 L/mol-s at 40°. Hydrogen atom abstraction from BH4− occurs more slowly than abstraction from CH3O− and with a rate constant less than 1 × 104 L/mol-s at 30°. The reaction of Δ5- hexenylmercury chloride with sodium borohydride in MeOH/NaOH proceeds via hydrogen abstraction by the hexenyl radical from RHgH and not

  5-己烯基在40°时以≈×10 6 L / mol-s的速率常数加到2-硝基丙烷的阴离子上。从BH氢原子抽象4 -比抽象发生更缓慢地从CH 3 ö -并用速率常数小于1×10 4 L /摩尔-S在30℃。的Δ反应5 - hexenylmercury酰氯与硼氢化钠在MeOH / NaOH调节通过夺氢由己烯从生长激素自由基，而不是从前进的NaBH 4。
• Absolute Rate Expressions for Hydrogen Atom Abstraction from Molybdenum Hydrides by Carbon-Centered Radicals
  作者：James A. Franz、John C. Linehan、Jerome C. Birnbaum、Kenneth W. Hicks、M. S. Alnajjar

  DOI：10.1021/ja991412e

  日期：1999.10.1

  expressions for hydrogen atom abstraction by primary, secondary, and tertiary alkyl radicals in dodecane and benzyl radical in benzene from the molybdenum hydride Cp*Mo(CO)3H and for reactions of a primary alkyl radical with CpMo(CO)3H in dodecane are reported (Cp* = η5-pentamethylcyclopentadienyl, Cp = η5-cyclopentadienyl). Rate expressions for reaction of primary, secondary, and tertiary radical clocks with

  十二烷中的伯、仲和叔烷基和苯中的苄基从氢化钼 Cp*Mo(CO)3H 和伯烷基与 CpMo(CO) 的反应中提取氢原子的一系列新基速率表达式报告了十二烷中的 )3H (Cp* = η5-五甲基环戊二烯基，Cp = η5-环戊二烯基)。一级、二级和三级自由基钟与 Cp*Mo(CO)3H 的反应速率表达式如下：对于 hex-5-enyl，log(k/M-1 s-1) = (9.27 ± 0.13) − (1.36±0.22)/θ，θ=2.303RT kcal/mol；对于hept-6-en-2-yl，log(k/M-1 s-1) = (9.12 ± 0.42) − (1.91 ± 0.74)/θ；对于 2-methylhept-6-en-2-yl，log(k/M-1 s-1) = (9.36 ± 0.18) − (3.19 ± 0.30)/θ（误差为 2σ）。由 hex-5-enyl 从 CpMo(CO)3H
• Rate constants for the reactions of primary alkyl radicals with SmI2 in THF/HMPA
  作者：Eietsu Hasegawa、Dennis P. Curran

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60760-8

  日期：1993.3

  The first bimolecular rate constants for the reduction of a primary alkyl radical by SmI2 were obtained by using a competitive hexenyl radical clock. Rate constants varied from 5 × 105 to 7 × 106M−1s−1, depending on the amount of HMPA present.

  通过使用竞争性己烯基自由基钟获得用于通过SmI 2还原伯烷基的第一双分子速率常数。速率常数从5×10 5到7×10 6 M -1 s -1不等，具体取决于存在的HMPA量。
• Determination of the rate constants of the addition of primary alkyl radicals to allylstannanes
  作者：Fouad Ferkous、Marie Degueil-Castaing、Hervé Deleuze、Bernard Maillard

  DOI：10.1039/b108875k

  日期：2002.1.23

  The rate constants and the activation parameters of the addition of primary alkyl radicals to allyldibutyl-4,7,10-trioxaundecylstannane 1 and (2-ethoxycarbonylprop-2-enyl)dibutyl-4,7,10-trioxaundecylstannane 2 were determined by studying their respective free radical reactions with (2-bromo-1,1-dimethylethyl)benzene and 6-bromohex-1-ene at different temperatures.

  速率常数和加成基团的激活参数 烷基通过研究它们各自的自由基反应，确定烯丙基二丁基-4,7,10-三氧杂十一烷基锡烷1和（2-乙氧基羰基丙-2-烯基）二丁基-4,7,10-三氧十一烷基锡烷2的自由基（2-溴-1,1-二甲基乙基）苯 和 6-溴己-1-烯 在不同的温度下。
• EPR studies of the additon of 1,1-bis(alkoxycarbonyl)alkyl radicals and tris(ethoxycarbonyl)methyl radicals to alkenes and to alkyl isocyanides
  作者：Val�rie Diart、Brian P. Roberts

  DOI：10.1039/p29920001761

  日期：——

  The radical H2CCH(CH2)3Ċ(CO2Et)2 undergoes rapid 5-exo-cyclisation with a lower activation energy than that for corresponding cyclisation of the unsubstituted hex-5-enyl radical; this is attributed to the electrophilic nature of the radical centre in the former species. Addition of α-alkoxycarbonyl(alkyl) radicals to alkyl isocyanides occurs at the terminal carbon atom to give imidoyl radicals which

  EPR光谱学已用于监测加成RC（CO的2 ET）2（R = H或Me）和C（CO的2 ET）3到末端烯烃，呋喃，MENC和BU吨NC在低温环丙烷溶液温度。二-通过UV产生的自由基光解附加物叔相应的丙二酸酯或三乙基甲三羧酸三乙酯与三甲胺-丁基硼烷络合物的存在下，生成的过氧化丁酯可作为极性逆转催化剂，用于从酯中缺乏电子的α-C-H基团中夺取氢原子。对于所有受体，每个亲电α-烷氧基羰基（烷基）基团的添加比相应的简单（亲核）烷基基团的添加更快，其结果归因于在过渡态下电荷转移相互作用的重要性（极地影响）。此外HC（CO的相对速率2的Et）2，MEC（CO 2 ET）2和C（CO 2 ET）3至H 2 Ç CH参照图2，MECHCH 2，Me 2 CHCH 2和Me 3 SiCH 2 CHCH 2也主要受极性效应支配。在221 K下向乙烯中添加HĊ（CO 2 Et） 2和˙C（CO 2 Et） 3的近似绝对速率常数确定为7