3-benzyl-2-phenyl-1, 3-oxazolidine-4(5H)-one | 67823-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-benzyl-2-phenyl-1, 3-oxazolidine-4(5H)-one
• 英文别名: 3-benzyl-2-phenyl-oxazolidin-4-one；COX inhibitor, 5a；3-benzyl-2-phenyl-1,3-oxazolidin-4-one
• CAS: 67823-90-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: MFNXJHHTUFKZNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-2-phenyl-1, 3-oxazolidine-4(5H)-one 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以71%的产率得到3-benzyl-2-(4'-substituted phenyl)-4(5H)-chloro-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, and antihyperglycemic activity of novel oxazolidine derivatives

  摘要：

  为了提高抗高血糖活性的药理作用，人们制备了许多化合物。本文对一系列 3-苄基-2-(4′-取代苯基)-4(5H)-(4″-硝基苯氨基)-1,3-恶唑烷（6a-e）进行了抗高血糖试验。它们的抗高血糖活性通过链脲佐菌素（STZ）和蔗糖负荷（SLM）模型进行了评估。化合物 6a、b、c、d 和 e 在链脲菌素和蔗糖负荷大鼠模型中显示出显著的降血糖效果。通过红外光谱、1H-NMR、质谱和元素分析对合成化合物的纯度进行了表征。

  DOI：

  10.1007/s12272-011-0604-3
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-2-羟基乙酰胺 、 苯甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-benzyl-2-phenyl-1, 3-oxazolidine-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Kametani,T. et al., Heterocycles, 1978, vol. 9, p. 819 - 830

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of<i>ortho</i>-aryl-benzaldehyde derivatives<i>via</i>free-radical<i>ipso</i>-substitution of an amidomethyl group
  作者：Luc Giraud、Emmanuel Lacǒte、Philippe Renaud

  DOI：10.1002/hlca.19970800714

  日期：1997.11.3

  Preparation of 2-biarylcarbaldehydes using an intramolecular free-radical ispo-substitution is described. The two aryl moieties to be coupled are pre-associated using a glycolamide derivative. An unusual amidomethyl leaving group was successfully employed in this process.

  使用分子内亲自由基2- biarylcarbaldehydes制备伊斯波3'-取代进行说明。使用乙醇酰胺衍生物将要偶合的两个芳基部分预缔合。一个不寻常的酰胺基甲基离去基团已成功地用于这一过程。
• Kametani,T. et al., Heterocycles, 1978, vol. 9, p. 819 - 830
  作者：Kametani,T. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, characterization, and antihyperglycemic activity of novel oxazolidine derivatives
  作者：Theivendren Panneer Selvam、Palanirajan Vijayaraj Kumar、Parthasarathi Ramu、Arumugam Siva Kumar

  DOI：10.1007/s12272-011-0604-3

  日期：2011.6

  A number of compounds have been prepared in order to improve pharmacological roles of antihyperglycemic activity. In the present paper, a series of 3-benzyl-2-(4′-substituted phenyl)-4(5H)-(4″-nitrophenyl amino)-1,3-oxazolidines (6a–e) were tested against hyperglycemia. Their antihyperglycemic activity was evaluated by streptozotocin (STZ) and sucrose-loaded (SLM) models. Compounds 6a, b, c, d, and e displayed significant reductions in blood glucose in the streptozotocin and sucrose loaded rat models. The purity of the synthesized compounds was characterized by means of IR, 1H-NMR, mass spectral and elemental analysis.

  为了提高抗高血糖活性的药理作用，人们制备了许多化合物。本文对一系列 3-苄基-2-(4′-取代苯基)-4(5H)-(4″-硝基苯氨基)-1,3-恶唑烷（6a-e）进行了抗高血糖试验。它们的抗高血糖活性通过链脲佐菌素（STZ）和蔗糖负荷（SLM）模型进行了评估。化合物 6a、b、c、d 和 e 在链脲菌素和蔗糖负荷大鼠模型中显示出显著的降血糖效果。通过红外光谱、1H-NMR、质谱和元素分析对合成化合物的纯度进行了表征。