5-庚基-1,3,4-恶二唑-2(3H)-硫酮 | 66473-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-庚基-1,3,4-恶二唑-2(3H)-硫酮
• 中文别名: 2-(1-庚基)-5-疏基1,3,4-噁二唑；5-庚基-1,3,4-杂氧二唑-2(3H)-硫酮；2-巯基-5-庚基-1,3,4-恶二唑；2-巯基-5-庚基噁二唑
• 英文名称: 5-heptyl-2-mercapto-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 5-heptyl-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• CAS: 66473-10-7
• 化学式: C₉H₁₆N₂OS
• 分子量: 200.305
• InChiKey: XDBMHZSJUYNNQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)
• 危险品运输编号：
  UN 2811
• 包装等级：
  I
• 危险类别：
  6.1(a)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基-1,3,4-噻二唑 、 5-庚基-1,3,4-恶二唑-2(3H)-硫酮 在 aluminum oxide 作用下， 反应 0.02h， 以92%的产率得到3-heptyl-4-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
  参考文献：
  名称：

  A Novel Route to 1,2,4-Triazoles

  摘要：

  A novel synthetic method for the synthesis of 1,2,4-triazoles have been described starting from 1,3,4-thiadiazoles by adsorbing on acidic alumina under microwave irradiations (MWI).

  DOI：

  10.1080/00397910008087451
• 作为产物：
  描述：

  辛酸甲酯 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-庚基-1,3,4-恶二唑-2(3H)-硫酮
  参考文献：
  名称：

  具有1,3,4-恶二唑-2-硫酮或1,3-噻唑烷-2-硫酮部分的亲脂金（I）配合物：合成及其细胞毒性和抗菌活性

  摘要：

  合成了含有1,3,4-恶二唑-2-硫酮或1,3-噻唑烷-2-硫酮衍生物的新型亲脂金（I）配合物，并通过IR，高分辨率质谱和1 H，13 C 31 P表征NMR。以顺铂和/或金诺芬为参考在不同肿瘤细胞系中评估了化合物的细胞毒性：结肠癌（CT26WT），转移性皮肤黑素瘤（B16F10），乳腺腺癌（MCF-7），宫颈癌（HeLa），胶质母细胞瘤（ M059 J）。还评估了正常人肺成纤维细胞（GM07492-A）和肾正常细胞（BHK-21）。金（I）配合物比其各自的游离配体和顺铂更具活性。此外，评估了对革兰氏阳性细菌的抗菌活性金黄色葡萄球菌ATCC 25213，表皮葡萄球菌ATCC 12228和革兰氏阴性细菌大肠杆菌ATCC 11229和铜绿假单胞菌ATCC 27853，并以最低抑菌浓度（MIC）表示。与配体和氯霉素抗革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌相比，复合物的MIC值较低。大肠杆菌是一种敏感的金（I）配合物的作用。

  DOI：

  10.1007/s10534-017-0046-6

文献信息

• Crystal structure and spectroscopy properties of new PtII complexes containing 5-alkyl-1,3,4-oxadiazol-2-thione derivatives
  作者：Wesley A. Souza、Angelina M. de Almeida、Marcos Pivatto、Mauro V. de Almeida、Guilherme P. Guedes、Jackson Antônio L.C. Resende、Wendell Guerra

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129250

  日期：2021.2

  4-oxadiazol-2-thione derivatives and PPh3 = triphenylphosphine). These PtII complexes were characterized by elemental analysis, conductivity measurements, mass spectrometry, FT-IR, multinuclear NMR spectroscopy and X-ray diffraction crystallography. According to X-ray diffraction data, all complexes exhibited distorted square-planar geometry, in which two 5-alkyl-1,3,4-oxadiazol-2-thione derivatives coordinate

  摘要 这项工作描述了五种新型反式-[Pt(L)2(PPh3)2] 型 PtII 配合物的合成和总体表征（L = 5-烷基-1,3,4-恶二唑-2-硫酮衍生物和PPh3 = 三苯基膦）。这些 PtII 配合物的特征在于元素分析、电导率测量、质谱、FT-IR、多核 NMR 光谱和 X 射线衍射晶体学。根据 X 射线衍射数据，所有配合物都表现出扭曲的方形平面几何形状，其中两个 5-烷基-1,3,4-恶二唑-2-硫酮衍生物通过硫原子与两个三苯基膦分子配位铂离子，完成了协调领域。还通过 31 P1H} 和 195Pt1H} NMR 光谱研究了在氘化氯仿溶液中铂配合物的异构化。在所有情况下，
• Bromide‐Catalyzed Electrochemical C <i>sp</i> ³ −H Oxidation of Acetonitrile: Stereoselective Synthesis of Heteroaryl Vinyl Sulfides
  作者：Jin‐Lin Wan、Jing‐Mei Huang

  DOI：10.1002/adsc.202200247

  日期：2022.8.2

  An electrochemical oxidative C−H/S−H cross-coupling reaction between acetonitrile and heteroaryl thiols has been developed. Me4NBr is employed as a redox catalyst to oxidize both the Csp3−H of acetonitrile and S−H of heteroaryl thiols. Heteroaryl vinyl sulfides were afforded under metal-free and oxidant-free reaction conditions in good yields and stereoselectivities with excellent functional group

  已经开发了乙腈和杂芳基硫醇之间的电化学氧化 C-H/S-H 交叉偶联反应。Me 4 NBr 用作氧化还原催化剂以氧化乙腈的 C sp 3 -H 和杂芳基硫醇的 S-H。在无金属和无氧化剂的反应条件下，杂芳基乙烯基硫化物具有良好的收率和立体选择性，具有优异的官能团耐受性。电化学方法的合成适用性因其易于扩展而进一步突出。
• Preparation, cytotoxic activity and DNA interaction studies of new platinum(II) complexes with 1,10-phenanthroline and 5-alkyl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-thione derivatives
  作者：Wesley A. Souza、Luana M.S. Ramos、Angelina M. de Almeida、Daiane Y. Tezuka、Carla D. Lopes、Mariete B. Moreira、Renan D. Zanetti、Adelino V.G. Netto、Francis B. Ferreira、Ronaldo Junio de Oliveira、Guilherme P. Guedes、Sérgio de Albuquerque、Júlia R.L. Silva、Elene C. Pereira-Maia、Jackson A.L.C. Resende、Mauro V. de Almeida、Wendell Guerra

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2022.111993

  日期：2022.12

  nowadays. DNA binding studies indicated that such complexes are able to bind to ct-DNA with Kb values of 104 M−1. According to data from dichroism circular and fluorescence spectroscopy, these complexes appear to bind to the DNA in a non-intercalative, probably via minor groove. Molecular docking followed by semiempirical simulations indicated that these complexes showed favorable interactions with the

  这项工作描述了 [Pt(L1) 2 (1,10-phen)] 1和 [Pt(L2) 2 (1,10-phen )类型的两种铂 (II) 配合物的合成、表征和体外抗癌活性)] 2，其中 L1 = 5-heptyl-1,3,4-oxadiazole-2-(3H)-thione，L2 = 5-nonyl-1,3,4-oxadiazole-2-(3H)-thione 和 1 ,10-phen = 1,10-菲咯啉。关于这些配合物的结构， 1的X射线结构分析表明铂 (II) 离子周围的几何形状是扭曲的方形平面，其中两个 5-alkyl-1,3,4-oxadiazol-2-thione 衍生物通过硫原子配位铂 (II) 离子。螯合双齿菲咯啉分子完成配位球。我们在两种乳腺癌细胞系中测试了这些复合物，即 MCF-7（一种激素反应性癌细胞）和 MDA-MB-231（三阴性乳腺癌细胞）。在这两种细胞中，亲脂性
• Synthesis and in vitro evaluation of antimycobacterial activity of two palladium(II) complexes based on 5-alkyl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-thione derivatives
  作者：Wesley Almeida Souza、Fernanda Manaia Demarqui、Angelina Maria de Almeida、Raphael Tristão Cruvinel Silva、Douglas Alexsander Alves、Thaise Gonçalves Araújo、Jackson Antonio Lamounier Camargos Resende、Fernando Rogério Pavan、Hélio Ferreira Dos Santos、Mauro Vieira de Almeida、Wendell Guerra

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133888

  日期：2022.12

  In this work, two palladium(II) complexes, namely, [Pd(L1)2(phen)] 1 and [Pd(L2)2(phen)] 2 (L1 = 5-heptyl-1,3,4-oxadiazole-2-(3H)-thione, L2 = 5-nonyl-1,3,4-oxadiazole-2-(3H)-thione and phen = 1,10-phenanthroline), were prepared and charactherized by conventional techniques. In both complexes, the spectral data indicated that L1 and L2 are coordinated to the metal in a monodentate manner through the

  在这项工作中，两种钯(II)配合物，即[Pd(L 1 ) 2 (phen)] 1和[Pd(L 2 ) 2 (phen)] 2 (L 1  = 5-heptyl-1,3, 4-恶二唑-2-(3H)-硫酮、L 2  = 5-壬基-1,3,4-恶二唑-2-(3H)-硫酮和phen = 1,10-菲咯啉)，采用常规方法制备和表征技巧。在这两种配合物中，光谱数据表明 L 1和 L 2通过硫原子（S -)，而作为双齿配体的菲咯啉分子完成了配位领域。该提议得到了结构和核磁共振谱的 DFT 计算的支持。随后，游离配体及其金属配合物在体外针对人前列腺细胞系 PNT-2（非致瘤性）、LNCaP（雄激素敏感性前列腺癌）和 PC-3（去势抵抗性前列腺癌）进行了测试。如在两种人类乳腺癌细胞系中，MCF7（管腔）和 MDA-MB231（三阴性）。关于细胞毒性，所有化合物都被认为是无活性的，因为发现的 IC 50值高于
• A silver halide photographic material
  申请人：AGFA-GEVAERT naamloze vennootschap

  公开号：EP0570041A1

  公开（公告）日：1993-11-18

  The present invention provides a photographic material comprising on a support photosensitive silver halide particles, and substantially light insensitive silver salt particles having a speed at least a factor 10 less under the same conditions of exposure and development of said photosensitive silver halide particles than said photosensitive silver halide particles and a releasing compound of formula (I) or (II) as specified in the claims capable of image-wise releasing sulphide or a sulphide under conditions for image-wise development of said photosensitive silver halide particles to silver. The present invention further provides a method for obtaining an image and a lithographic printing plate with said photographic material.

  本发明提供了一种感光材料，该感光材料包含在支撑体上的感光卤化银颗粒和基本上不感光的银盐颗粒，在相同的曝光和显影条件下，所述感光卤化银颗粒的显影速度比所述感光卤化银颗粒的显影速度至少小10倍，以及权利要求中所述的式(I)或(II)的释放化合物，该化合物能够在所述感光卤化银颗粒显影成银的条件下从图像上释放硫化物或一种硫化物。本发明还提供了一种用上述感光材料获得图像和平版印刷板的方法。