N,N'-di(1,3-diphenylprop-2-yn-1-yl)piperazine | 1523604-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N,N'-di(1,3-diphenylprop-2-yn-1-yl)piperazine
• 英文别名: 1,4-Bis(1,3-diphenylprop-2-ynyl)piperazine；1,4-bis(1,3-diphenylprop-2-ynyl)piperazine
• CAS: 1523604-19-4
• 化学式: C₃₄H₃₀N₂
• 分子量: 466.626
• InChiKey: DIVPKTBQRMFYEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  615.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌嗪 、 苯甲醛 、 苯乙炔 在 bis[1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]silver hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到N,N'-di(1,3-diphenylprop-2-yn-1-yl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  A3 -偶联反应和 [Ag(IPr)2 ]PF6 ：一对成功的夫妇

  摘要：

  最近描述的均质阳离子 [Ag(IPr)2]PF6 [IPr = 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑亚基] 配合物被证明是一种多功能且高效的催化剂，用于通过使用 A3-偶联反应。反应条件同样适用于脂肪族和芳香族醛和炔烃，包括高度受阻的芳香醛。通过使用甲醇作为低毒性溶剂，在较短的反应时间内以低催化剂负载量制备丙炔胺。此外，催化剂足够稳定以支持连续流动条件，这表明反应条件是可扩展的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700985

文献信息

• Some insights into the gold-catalysed A 3 -coupling reaction
  作者：Gregory A. Price、Alan K. Brisdon、Simon Randall、Edward Lewis、Daniel M. Whittaker、Robin G. Pritchard、Chris A. Muryn、Kevin R. Flower、Peter Quayle

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.06.019

  日期：2017.10

  application to A3-coupling reactions is presented. Gold(III) complexes were found to be particularly effective catalysts for the coupling in a range of solvents, however no asymmetric induction was obtained when using chiral gold complexes and the rate of product formation was found to be similar even when using different ligand systems. In-situ NMR analysis of these reactions indicates that decomposition

  一系列环金属化和官能化的NHC金（I）和金（III）配合物，其中许多具有手性配体，及其在A 3中的应用-偶联反应被提出。发现金（III）配合物是在多种溶剂中偶联的特别有效的催化剂，但是当使用手性金配合物时没有获得不对称诱导，并且即使使用不同的配体体系也发现产物形成的速率相似。这些反应的原位NMR分析表明，催化剂的分解在反应过程中发生，而TEM研究表明，粗反应混合物中存在金纳米颗粒。这些数据加在一起表明，金纳米颗粒而不是完整的金络合物可能是催化活性物种，如果这样，这可能对其他金催化体系具有重要意义。
• Solvent effects in gold-catalysed A3-coupling reactions
  作者：Gregory A. Price、Alan K. Brisdon、Kevin R. Flower、Robin G. Pritchard、Peter Quayle

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.141

  日期：2014.1

  Gold-catalysed A(3)-reactions proceed efficiently when conducted in 2,2,2-trifluoroethanol as solvent. The rates of these reactions are accelerated considerably when conducted in a microwave reactor. (C) 2013 The Authors. Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A³ -Coupling Reaction and [Ag(IPr)₂ ]PF₆ : A Successful Couple
  作者：Audrey Beillard、Thomas-Xavier Métro、Xavier Bantreil、Jean Martinez、Frédéric Lamaty

  DOI：10.1002/ejoc.201700985

  日期：2017.8.24

  cationic [Ag(IPr)2]PF6 [IPr = 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolylidene] complex proved to be a versatile and highly efficient catalyst for the production of propargylamines by using the A3-coupling reaction. The reaction conditions were equally applicable to aliphatic and aromatic aldehydes and alkynes, including highly hindered aromatic aldehydes. Progargylamines were prepared in short reaction times

  最近描述的均质阳离子 [Ag(IPr)2]PF6 [IPr = 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑亚基] 配合物被证明是一种多功能且高效的催化剂，用于通过使用 A3-偶联反应。反应条件同样适用于脂肪族和芳香族醛和炔烃，包括高度受阻的芳香醛。通过使用甲醇作为低毒性溶剂，在较短的反应时间内以低催化剂负载量制备丙炔胺。此外，催化剂足够稳定以支持连续流动条件，这表明反应条件是可扩展的。