肉豆蔻酸 | 43016-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 肉豆蔻酸
• 中文别名: 2-（二甲氨基）乙基十四酸酯
• 英文名称: 2-(dimethylamino)ethyl myristate
• 英文别名: 2-(dimethylamino)ethyl tetradecanoate
• CAS: 43016-78-0
• 化学式: C₁₈H₃₇NO₂
• 分子量: 299.497
• InChiKey: WVTLMDGNANZSAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.890±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922199090
• 储存条件：
  -20°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲烷 、 肉豆蔻酸 以 1,2-丙二醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、377.13 kPa 条件下， 生成 氯化肉豆蔻酰胆碱
  参考文献：
  名称：

  WO2008/106466

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  肉豆蔻酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 肉豆蔻酸
  参考文献：
  名称：

  双子酯表面活性剂的合成，表征及其在织物高效柔软中的应用。

  摘要：

  具有酯基的阳离子表面活性剂被认为是在多个领域中使用的重要的一类可水解和可生物降解的材料。在这项工作中，一种新型的双子阳离子表面活性剂包含两个酯基，N 1，N 1，N 4，N 4-四甲基-N 1，N 4-双（2-（十六烷酰氧基）乙基）丁烷-1,4天然棕榈酸，亚硫酰氯，N，N的三步反应成功合成了18-4-18型双子表面活性剂-溴化二铵（TBDB）-二甲基乙醇胺和1,4-二溴丁烷。在最佳反应条件下，最大收率达到约94％。最终产物的结构通过FT-IR，1 H NMR和质谱表征。临界胶束浓度（CMC）及其水溶液的表面张力为〜3.09×10 -5 在25°C下分别为M和38.4 mN / m，双子酸酯表面活性剂显示出高的苯增溶能力。当处理棉织物时，由于其更有效地吸附到织物表面上，因此它可以有效保留织物的白度和表面亲水性，同时表现出比相应的单体表面活性剂更高的织物软化能力。该发现表明，这种双子酸酯表面活

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2019.112236

文献信息

• Improved LC−MS Method for the Determination of Fatty Acids in Red Blood Cells by LC−Orbitrap MS
  作者：Xingnan Li、Adrian A. Franke

  DOI：10.1021/ac103093w

  日期：2011.4.15

  We report a new method for fast and sensitive analyses of biologically relevant fatty acids (FAs) in red blood cells (RBC) by liquid chromatography mass spectrometry (LC−MS). A new chemical derivatization approach was developed forming picolylamides from FAs in a quantitative reaction. Fourteen derivatized FA standards, including saturated and unsaturated FAs from C14 to C22, were efficiently separated within 15 min. In addition, the use of a recently introduced benchtop orbitrap mass spectrometer under positive electrospray ionization (ESI) full scan mode showed a 2−10-fold improvement in sensitivity compared with a conventional tandem MS method, with a limit of detection in the low femtomole range for saturated and unsaturated FAs. The developed method was applied to determine FA concentrations in RBC with intra- and interday coefficients of variation below 10%.

  我们报告了一种通过液相色谱质谱联用（LC−MS）快速且灵敏分析红细胞（RBC）中生物学相关的脂肪酸（FAs）的新方法。该方法开发了一种形成吡啶甲酰胺的新化学衍生化途径，通过定量反应从FAs中生成。包括从C14到C22的饱和及不饱和FAs在内的14种衍生化FA标准品，在15分钟内得以高效分离。此外，采用最近推出的台式轨道阱质谱仪在正离子电喷雾电离（ESI）全扫描模式下进行检测，相较于传统串联MS方法，灵敏度提高了2至10倍，对饱和及不饱和FAs的检测限达到了低飞摩尔水平。所开发的方法被应用于测定RBC中的FA浓度，其日内和日间变异系数均低于10%。
• [EN] POLYAMINE-FATTY ACID DERIVED LIPIDOIDS AND USES THEREOF<br/>[FR] LIPIDOÏDES DÉRIVÉS DE POLYAMINE-ACIDE GRAS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MASSACHUSETTS INST TECHNOLOGY

  公开号：WO2016004202A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  The present disclosure provides polyamine-fatty acid derived lipidoids (e.g., compounds of Formula (I) or (II)) and methods of preparing the lipidoids. A described lipidoid includes R-C(=0)-0- moieties (where R is a lipid moiety), which may be hydrolyzed into non-toxic fatty acids. Also provided are compositions including a described lipidoid and an agent (e.g., polynucleotide, small molecule, peptide, or protein). The present disclosure also provides methods, kits, and uses that involve the lipidoids or compositions for delivering an agent to a subject, tissue, or cell and/or for treating and/or preventing a range of diseases, such as genetic diseases, proliferative diseases, hematological diseases, neurological diseases, immunological diseases, gastrointestinal diseases, respiratory diseases, painful conditions, psychiatric disorders, and metabolic disorders.

  本公开提供了聚胺脂肪酸衍生的脂质体（例如，化合物的化学式（I）或（II））以及制备脂质体的方法。所述脂质体包括R-C(=0)-0-基团（其中R是脂质基团），可以水解为无毒脂肪酸。还提供了包括所述脂质体和药剂（例如，多核苷酸、小分子、肽或蛋白质）的组合物。本公开还提供了涉及脂质体或组合物用于将药剂传递给受体、组织或细胞和/或用于治疗和/或预防一系列疾病的方法、试剂盒和用途，例如遗传疾病、增殖性疾病、血液疾病、神经系统疾病、免疫系统疾病、胃肠道疾病、呼吸系统疾病、疼痛症状、精神障碍和代谢性疾病。
• Synthesis and Properties of Dissymmetric Gemini Surfactants
  作者：Qun Xu、Liyan Wang、Fenglan Xing

  DOI：10.1007/s11743-010-1207-6

  日期：2011.1

  A series of novel dissymmetric gemini cationics surfactants was synthesized by three‐step reactions. The dissymmetric gemini surfactants contain a dodecanoic acid dimethylethylamine ester as the constant cationic part on one side of the hydroxypropyl center and a similar other cationic part, but with a different acid length (from octanoic to palmitic), on the other side. The critical micelle concentration

  通过三步反应合成了一系列新型的不对称双子阳离子表面活性剂。不对称双子表面活性剂包含十二酸二甲基乙胺酯作为羟丙基中心一侧的恒定阳离子部分和类似的其他阳离子部分，但在另一侧具有不同的酸长度（从辛酸到棕榈酸）。临界胶束浓度 (CMC) 和降低表面张力的效果 ( γ CMC)) 确定。不对称双子表面活性剂的表面张力测量显示出良好的水溶性，低 CMC 在降低表面张力方面有很大的作用，并且在空气/水界面有很强的吸附作用。观察到 CMC 最初随着酯键烷基的增加而增加。它们还显示出良好的发泡性能和润湿能力。
• Ester-containing quaternary ammonium salts as adhesion improving toner
  申请人：Eastman Kodak Company

  公开号：US05110977A1

  公开（公告）日：1992-05-05

  Toner particles comprising a polyester binder and a charge control agent are provided wherein such agent is a quaternary ammonium salt having one or more ester-containing moieties. Such an ester-containing salt causes toner particles to display lower fusing temperature, improved paper adhesion indexes, and improved polyester binder compatibility compared to nonesterified salts.

  提供了包括聚酯粘合剂和电荷控制剂的墨粉颗粒，其中该控制剂是一种含有一个或多个酯基团的季铵盐。这种含酯盐导致墨粉颗粒显示出比未酯化盐具有更低的熔融温度、改善的纸张附着指数和改善的聚酯粘合剂相容性。
• Design, synthesis, antibacterial activity and toxicity of novel quaternary ammonium compounds based on pyridoxine and fatty acids
  作者：Sergey V. Sapozhnikov、Alina E. Sabirova、Nikita V. Shtyrlin、Anastasia Y. Druk、Mariya N. Agafonova、Milana N. Chirkova、Renata R. Kazakova、Denis Y. Grishaev、Tatyana V. Nikishova、Elena S. Krylova、Elena V. Nikitina、Airat R. Kayumov、Yurii G. Shtyrlin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.113100

  日期：2021.2

  membrane suggesting that the membrane is an apparent molecular target of compounds. 6i and 12a were non mutagenic neither in SOS-chromotest nor in Ames test and non-toxic in vivo at acute oral (LD50 > 2000 mg/kg) and cutaneous administration (LD50 >2500 mg/kg) on mice. Taken together, our data allow suggesting the described active compounds as promising starting point for the new antibacterial agents development

  设计了一系列基于季铵吡ido醇衍生物的43种新颖的“软抗菌剂”，其中包括吡soft醇的六元缩醛和缩酮，它们通过可裂解的连接基部分（酰胺，酯）与脂肪羧酸的片段结合。九种化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株具有体外有望的抗菌活性，其MIC值可与参考防腐剂miramistin，苯扎氯铵和氯己定相比。在各种临床分离株上，先导化合物6i和12a表现出与苯扎氯铵相当的抗菌活性，但比miramistin高。此外，6i和12a能够杀死嵌入单物种和双物种生物膜基质中的细菌。用6i和12a处理细菌细胞会导致膜快速去极化，表明该膜是化合物的明显分子靶标。6i和12a在SOS-chromotest和Ames试验中均无致突变性，并且在小鼠急性口服（LD 50 > 2000 mg / kg）和经皮给药（LD 50 > 2500 mg / kg）时体内无毒。综上所述，我们的数据可以表明所描述的活性化合物是新抗菌剂开发的有希望的起点。