4-[(E)-3-hydroxybut-1-enyl]phenol | 194279-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 4-[(E)-3-hydroxybut-1-enyl]phenol
• CAS: 194279-78-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: FOJHWRWBCJHEBS-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-2-醇 、 4-碘苯酚 在 Kaiser oxime-derived complex on resin base dicyclohexylmethylamine 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.25h， 以81%的产率得到覆盆子酮
  参考文献：
  名称：

  肟衍生的Palladacycles催化有机和水性介质中烯丙醇的芳基化：β-芳基羰基化合物的合成

  摘要：

  在水性和有机溶剂中，一种4-羟基苯乙酮肟肟酸酯衍生物可催化烯丙醇与芳基碘化物，溴化物和氯化物的Mizoroki-Heck反应。该反应在二环己基甲胺或碳酸铯作为碱的存在下进行，必须添加四丁基溴化铵（TBAB）作为芳基溴化物和氯化物的添加剂。在这些反应条件下，β-芳基化的醛和酮主要是使用相当低的钯含量（0.1-1 mol％）获得的。源自Kaiser肟树脂的palladacycle具有相似的催化活性，该化合物可以进行低Pd浸出的回收和再利用实验。观察到的高区域选择性和化学选择性支持这些palladacycles作为Pd（0）物种的来源，主要通过中立机制运作。该方法已应用于重要的β-芳基羰基化合物的合成，例如4-苯基丁-2-酮，4-（4-羟基苯基）丁-2-酮，二氢查耳酮，抗炎萘丁美酮和芳香剂。 β-lilial®。在烯丙醇和丁-3-烯-2-醇与2-碘苯胺的反应中观察到γ-芳基化，主要产生相应的喹啉

  DOI：

  10.1002/adsc.200700301

文献信息

• Arylation of Allyl Alcohols in Organic and Aqueous Media Catalyzed by Oxime-Derived Palladacycles: Synthesis of β-Arylated Carbonyl Compounds
  作者：Emilio Alacid、Carmen Nájera

  DOI：10.1002/adsc.200700301

  日期：2007.12.10

  oxime-derived palladacycle catalyzes the Mizoroki–Heck reaction of allyl alcohols with aryl iodides, bromides, and chlorides in aqueous and organic solvents. The reaction takes place in the presence of dicyclohexylmethylamine or cesium carbonate as bases, the addition of tetrabutylammonium bromide (TBAB) as additive for aryl bromides and chlorides being necessary. Under these reaction conditions, β-arylated aldehydes

  在水性和有机溶剂中，一种4-羟基苯乙酮肟肟酸酯衍生物可催化烯丙醇与芳基碘化物，溴化物和氯化物的Mizoroki-Heck反应。该反应在二环己基甲胺或碳酸铯作为碱的存在下进行，必须添加四丁基溴化铵（TBAB）作为芳基溴化物和氯化物的添加剂。在这些反应条件下，β-芳基化的醛和酮主要是使用相当低的钯含量（0.1-1 mol％）获得的。源自Kaiser肟树脂的palladacycle具有相似的催化活性，该化合物可以进行低Pd浸出的回收和再利用实验。观察到的高区域选择性和化学选择性支持这些palladacycles作为Pd（0）物种的来源，主要通过中立机制运作。该方法已应用于重要的β-芳基羰基化合物的合成，例如4-苯基丁-2-酮，4-（4-羟基苯基）丁-2-酮，二氢查耳酮，抗炎萘丁美酮和芳香剂。 β-lilial®。在烯丙醇和丁-3-烯-2-醇与2-碘苯胺的反应中观察到γ-芳基化，主要产生相应的喹啉