2-methoxy-2-methyl-1-oxaspiro[4.5]deca-6,9-dien-8-one | 1265304-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methoxy-2-methyl-1-oxaspiro[4.5]deca-6,9-dien-8-one
• CAS: 1265304-08-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: LHFIVWCYBQYQBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 覆盆子酮 在 碘苯二乙酸 作用下， 反应 2.0h， 以71%的产率得到2-methoxy-2-methyl-1-oxaspiro[4.5]deca-6,9-dien-8-one
  参考文献：
  名称：

  通过螺环己二烯酮-氧碳鎓阳离子物种的 PIDA 促进/HFIP 控制的酚酮脱芳环化

  摘要：

  报道了苯碘（III）二乙酸盐促进/1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇控制的酚酮脱芳环化，提供了两个结构有趣的支架文库，螺环己二烯酮缩酮及其乙酰氧基化对应物，中等至在温和的条件下获得优异的产量。对照实验揭示了反应通过螺环己二烯酮-氧代碳鎓阳离子物种进行。此外，还实现了原位生成的高价碘 (III) 催化形式，以及通过共轭添加实现产物的后期转化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00482

文献信息

• Forming Spirocyclohexadienone-Oxocarbenium Cation Species in the Biomimetic Synthesis of Amomols
  作者：Mariam Traoré、Marjorie Maynadier、Florence Souard、Luc Choisnard、Henri Vial、Yung-Sing Wong

  DOI：10.1021/jo102414s

  日期：2011.3.4

  The oxidation of appropriate 2-(4-hydroxyphenyl)ethyl ketones gives direct access to amomols by means of the formation of a transient spirocyclohexadienone-oxocarbenium ion that is intermolecularly intercepted by an alcohol. Furthermore, homochiral amomols and other new analogues were synthesized for the first time and were biologically evaluated on Plasmodium falciparum.
• PIDA-Promoted/HFIP-Controlled Dearomative Spirocyclization of Phenolic Ketones via a Spirocyclohexadienone-Oxocarbenium Cation Species
  作者：Shiyong Peng、Jieyin He、Liangliang Yang、Hong Zhang、Hongguang Li、Ming Lang、Chao Chen、Jian Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00482

  日期：2022.5.6

  conditions. Control experiments unravel that the reaction proceeds through a spirocyclohexadienone-oxocarbenium cation species. In addition, an in situ-generated hypervalent iodine(III)-catalyzed version, as well as the late-stage transformation of products via conjugate additions, was also realized.

  报道了苯碘（III）二乙酸盐促进/1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇控制的酚酮脱芳环化，提供了两个结构有趣的支架文库，螺环己二烯酮缩酮及其乙酰氧基化对应物，中等至在温和的条件下获得优异的产量。对照实验揭示了反应通过螺环己二烯酮-氧代碳鎓阳离子物种进行。此外，还实现了原位生成的高价碘 (III) 催化形式，以及通过共轭添加实现产物的后期转化。