N-(2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-ethyl)-6-bromo-N-(2,2-dimethyl-4H-[1,3]dioxon-5-yl)-2,3-dimethoxy-benzamide | 385390-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-ethyl)-6-bromo-N-(2,2-dimethyl-4H-[1,3]dioxon-5-yl)-2,3-dimethoxy-benzamide
• 英文别名: N-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-6-bromo-N-(2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-5-yl)-2,3-dimethoxybenzamide
• CAS: 385390-29-4
• 化学式: C₂₄H₂₆BrNO₇
• 分子量: 520.377
• InChiKey: NELILBRSHIHFSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-ethyl)-6-bromo-N-(2,2-dimethyl-4H-[1,3]dioxon-5-yl)-2,3-dimethoxy-benzamide 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 copper diacetate 、 偶氮二异丁腈 、 2,3-二巯基丁二酸 、 三氟化硼乙醚 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 lennoxamine
  参考文献：
  名称：

  通过2-酰胺基丙烯醛的分子内亲电芳族取代反应全合成（+/-）-lennoxamine和（+/-）-aphanorphine。

  摘要：

  2-酰胺基丙烯醛的分子内亲电芳族取代反应构成了伦诺沙明和甲啡肽的总合成中的关键步骤。将一种环化产物的醛部分转化为双键，然后将其进行自由基环化，以生成lennoxamine的完整环系。将另一种环化产物的醛官能团转化为相应的甲磺酸酯，其通过内酰胺烯醇酯进行分子内置换，以提供甲啡肽的环系统。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol016795b
• 作为产物：
  描述：

  胡椒乙胺 在 4 A molecular sieve 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 N-(2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-ethyl)-6-bromo-N-(2,2-dimethyl-4H-[1,3]dioxon-5-yl)-2,3-dimethoxy-benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过2-酰胺基丙烯醛的分子内亲电芳族取代反应全合成（+/-）-lennoxamine和（+/-）-aphanorphine。

  摘要：

  2-酰胺基丙烯醛的分子内亲电芳族取代反应构成了伦诺沙明和甲啡肽的总合成中的关键步骤。将一种环化产物的醛部分转化为双键，然后将其进行自由基环化，以生成lennoxamine的完整环系。将另一种环化产物的醛官能团转化为相应的甲磺酸酯，其通过内酰胺烯醇酯进行分子内置换，以提供甲啡肽的环系统。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol016795b

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Lennoxamine and (±)-Aphanorphine by Intramolecular Electrophilic Aromatic Substitution Reactions of 2-Amidoacroleins
  作者：James R. Fuchs、Raymond L. Funk

  DOI：10.1021/ol016795b

  日期：2001.11.1

  Intramolecular electrophilic aromatic substitution reactions of 2-amidoacroleins constitute the key steps in the total syntheses of lennoxamine and aphanorphine. The aldehyde moiety of one cyclization product was transformed to a double bond, which was then engaged in a radical cyclization to produce the complete ring system of lennoxamine. The aldehyde functionality of the other cyclization product

  2-酰胺基丙烯醛的分子内亲电芳族取代反应构成了伦诺沙明和甲啡肽的总合成中的关键步骤。将一种环化产物的醛部分转化为双键，然后将其进行自由基环化，以生成lennoxamine的完整环系。将另一种环化产物的醛官能团转化为相应的甲磺酸酯，其通过内酰胺烯醇酯进行分子内置换，以提供甲啡肽的环系统。[反应：看文字]