1-[2-(4-Bromo-phenyl)-9-(2-diethylamino-ethyl)-9H-benzo[d]imidazo[1,2-a]imidazol-3-yl]-ethanone | 98354-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-[2-(4-Bromo-phenyl)-9-(2-diethylamino-ethyl)-9H-benzo[d]imidazo[1,2-a]imidazol-3-yl]-ethanone
• 英文别名: 1-{2-(4-bromophenyl)-9-[2-(diethylamino)ethyl]-9H-imidazo[1,2-a]benzimidazol-3-yl}ethanone；1-[2-(4-bromophenyl)-4-[2-(diethylamino)ethyl]imidazo[1,2-a]benzimidazol-1-yl]ethanone
• CAS: 98354-76-8
• 化学式: C₂₃H₂₅BrN₄O
• 分子量: 453.382
• InChiKey: DUYDIZZMHLHQOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(4-Bromo-phenyl)-9-(2-diethylamino-ethyl)-9H-benzo[d]imidazo[1,2-a]imidazol-3-yl]-ethanone 、 对二甲氨基苯甲醛 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (Z)-1-[2-(4-Bromo-phenyl)-9-(2-diethylamino-ethyl)-9H-benzo[d]imidazo[1,2-a]imidazol-3-yl]-3-(4-dimethylamino-phenyl)-propenone
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2-a]苯并咪唑系列α,β-不饱和酮的合成及药理活性

  摘要：

  早先已经表明 [i] 咪唑并 [l,2-a] 苯并咪唑系列的一些 =,8-不饱和酮，它们很容易通过 3-乙酰咪唑并[l,2-a] 苯并咪唑与芳香醛在在催化量的碱的存在下，也具有降压活性。然而，后者的准确评估受到测试样品在水中的不溶解性的阻碍。我们继续致力于合成咪唑并[1,2-a]苯并咪唑系列中的此类酮，并研究了它们的药理活性。首先，通过在咪唑并苯并咪唑核的9-位引入二烷基氨基烷基，得到3-(~-芳基丙烯酰基)-9-二烷基氨基乙基-2苯基(甲基)-咪唑并[l]，研究了制备上述化合物水溶性类似物的可能性。 ,2-a]苯并咪唑 (lla-j), 或碳水化合物残基代替 =,8-不饱和酮基团的芳基。在后一种情况下，获得以下 C-葡糖基化酮：3-[~-(1,2,3,4-二-O-亚环己基-D-葡糖-1,2,3,4四羟基丁基)丙烯酰基]-9 -methyl-2-phenylimidazo[l,2-a]benzimidazole

  DOI：

  10.1007/bf00833351
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 {2-[2-(4-Bromo-phenyl)-benzo[d]imidazo[1,2-a]imidazol-9-yl]-ethyl}-diethyl-amine; hydrochloride 在 sodium acetate 作用下， 以90%的产率得到1-[2-(4-Bromo-phenyl)-9-(2-diethylamino-ethyl)-9H-benzo[d]imidazo[1,2-a]imidazol-3-yl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2-a]苯并咪唑系列α,β-不饱和酮的合成及药理活性

  摘要：

  早先已经表明 [i] 咪唑并 [l,2-a] 苯并咪唑系列的一些 =,8-不饱和酮，它们很容易通过 3-乙酰咪唑并[l,2-a] 苯并咪唑与芳香醛在在催化量的碱的存在下，也具有降压活性。然而，后者的准确评估受到测试样品在水中的不溶解性的阻碍。我们继续致力于合成咪唑并[1,2-a]苯并咪唑系列中的此类酮，并研究了它们的药理活性。首先，通过在咪唑并苯并咪唑核的9-位引入二烷基氨基烷基，得到3-(~-芳基丙烯酰基)-9-二烷基氨基乙基-2苯基(甲基)-咪唑并[l]，研究了制备上述化合物水溶性类似物的可能性。 ,2-a]苯并咪唑 (lla-j), 或碳水化合物残基代替 =,8-不饱和酮基团的芳基。在后一种情况下，获得以下 C-葡糖基化酮：3-[~-(1,2,3,4-二-O-亚环己基-D-葡糖-1,2,3,4四羟基丁基)丙烯酰基]-9 -methyl-2-phenylimidazo[l,2-a]benzimidazole

  DOI：

  10.1007/bf00833351