3,7,8-tris(4-methoxyphenyl)-1-oxo-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-6-carboxylic acid | 917497-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3,7,8-tris(4-methoxyphenyl)-1-oxo-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-6-carboxylic acid
• 英文别名: 3,7,8-Tris(4-methoxyphenyl)-1-oxopyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-6-carboxylic acid；3,7,8-tris(4-methoxyphenyl)-1-oxopyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-6-carboxylic acid
• CAS: 917497-45-1
• 化学式: C₂₉H₂₃NO₇
• 分子量: 497.504
• InChiKey: UCJBZINULSYNDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7,8-tris(4-methoxyphenyl)-1-oxo-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-6-carboxylic acid 在 copper chromite 作用下， 以 喹啉 为溶剂， 反应 0.25h， 以70%的产率得到lukianol A trimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  板层素和卢基诺型生物碱的仿生合成

  摘要：

  由芳基丙酮酸和 2-芳基乙胺形成 3,4-二芳基吡咯-2,5-二羧酸是合成几种海洋吡咯生物碱的关键步骤。该方法的实用性通过开发 ningalin B (5)、lamellarins G (11a) 和 K (lib)、lukianol A (32) 和 Lukianol-lamellarin 杂化物 (24) 的合成来说明。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950191
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯基丙酮酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 3,7,8-tris(4-methoxyphenyl)-1-oxo-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  板层素和卢基诺型生物碱的仿生合成

  摘要：

  由芳基丙酮酸和 2-芳基乙胺形成 3,4-二芳基吡咯-2,5-二羧酸是合成几种海洋吡咯生物碱的关键步骤。该方法的实用性通过开发 ningalin B (5)、lamellarins G (11a) 和 K (lib)、lukianol A (32) 和 Lukianol-lamellarin 杂化物 (24) 的合成来说明。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950191