stemofoline | 29881-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: stemofoline
• 英文别名: (5Z)-5-[(1S,4S,5R,6S,8S,13R)-9-butyl-4-methyl-2,14-dioxa-10-azapentacyclo[6.5.1.01,5.06,10.09,13]tetradecan-3-ylidene]-4-methoxy-3-methylfuran-2-one
• CAS: 29881-57-0
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₅
• 分子量: 387.476
• InChiKey: DTVYAHOULQCSMS-WFDNSANHSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-9°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  stemofoline 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以5.3 mg的产率得到11(S),12(S)-dihydrostemofoline
  参考文献：
  名称：

  Phytochemical Studies on Stemona burkillii Prain:  Two New Dihydrostemofoline Alkaloids

  摘要：

  Two new dihydrostemofoline alkaloids, 11(S),12(R)-dihydrostemofoline (3) and stemoburkilline (4), along with stemofoline (1) and 2'-hydroxystemofoline (2) have been isolated from a root extract of Stemona burkillii Prain. The structure and relative configuration of 3 have been determined via spectroscopic data and from comparison with synthetic 11(S),12(S)-dihydrostemofoline (5). The configuration of the exo-cyclic alkene group in 4 is tentively assigned as E on the basis of mechanistic considerations.

  DOI：

  10.1021/np049791z
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 C₂₁H₂₇NO₅ 以 乙醚 为溶剂， 生成 stemofoline
  参考文献：
  名称：

  半合成新索非啉衍生物

  摘要：

  描述了几种新的索非啉衍生物的半合成。酸性水解果索碱的四氢呋喃部分，然后再酯化，得到果索菲林和异麦考林的同系物。肼解作用产生新的哒嗪酮。士多福林的氧化裂解提供了最近通过全合成制备的五环笼内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01802-1