2-bromo-1-methoxyoctane | 5935-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-1-methoxyoctane
• 英文别名: 2-Brom-1-methoxyoctan
• CAS: 5935-27-3
• 化学式: C₉H₁₉BrO
• 分子量: 223.153
• InChiKey: UTQVQHDTYSHSPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 辛烯 在 sodium periodate 、 硫酸 、 lithium bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-bromo-2-methoxyoctane 、 2-bromo-1-methoxyoctane
  参考文献：
  名称：

  NaIO4介导的使用碱金属卤化物的烯烃和芳烃的选择性氧化卤化。

  摘要：

  [反应：见正文] NaIO（4）在水性介质中有效氧化碱金属卤化物，以卤化烯烃和芳烃，并以极好的区域和立体选择性产生相应的卤代衍生物。该系统还证明了使用β-环糊精络合物的溴羟基化反应的不对称形式，可产生适度的ee。

  DOI：

  10.1021/ol0358206

文献信息

• Comparative study of the vicinal functionalization of olefins with 2:1 bromide/bromate and iodide/iodate reagents
  作者：Manoj K. Agrawal、Subbarayappa Adimurthy、Bishwajit Ganguly、Pushpito K. Ghosh

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.095

  日期：2009.4

  halohydrins, halo methyl ethers, and halo acetates from olefins using 2:1 Br−/BrO3− and I−/IO3− reagents. In many cases both reagents afforded products selectively in high yields. The highest halogen atom efficiencies attained were 97% and 93% for Br−/BrO3− and I−/IO3−, respectively. Of the two reagents, I−/IO3− was established to be the preferred reagent for vicinal functionalization of linear alkenes and

  比较评价在邻位卤代醇，卤代甲基醚和卤代乙酸盐的合成由从使用2-烯烃：1溴- /的BrO 3 -和我- / IO 3 -试剂。在许多情况下，两种试剂都以高收率选择性地提供产物。得到最高卤素原子效率为97％和溴93％- /的BrO 3 -和我- / IO 3 - ，分别。这两个试剂，我- / IO 3 -已确定“丙烯酰胺”是用于直链烯烃的邻位官能化以及用于制备卤代乙酸酯的优选试剂。然而，只有溴- /的BrO 3 -是有效的邻位官能反式-二苯乙烯和查耳酮。
• Tribromoisocyanuric Acid: A New Reagent for Regioselective Cobromination of Alkenes
  作者：Pierre Esteves、Marcio de Mattos、Leonardo de Almeida

  DOI：10.1055/s-2006-941601

  日期：2006.6

  A simple one-step method for the preparation of tri­bromoisocyanuric acid in good yield (87%) has been developed. The reaction of tribromoisocyanuric acid with alkenes in presence of nucleophilic solvents (MeOH, i-PrOH, AcOH and a mixture of H2O-acetone, 1:5) led to the corresponding β-bromoethers, β-bromoacetates and bromohydrins, in high regioselectivity and good yields (73-98%).

  已经开发出一种简便的一步法制备三溴异氰尿酸的方法，产率良好（87%）。在亲核性溶剂（甲醇、异丙醇、乙酸以及水和丙酮的混合物，1:5）存在下，三溴异氰尿酸与烯烃反应，以高区域选择性和良好产率（73-98%）生成相应的β-溴醚、β-溴乙酸酯和溴醇。
• Micellar effects on alkene bromination. 2. The role of alkene hydrophobicity
  作者：Giorgio Cerichelli、Celeste Grande、Luciana Luchetti、Giovanna Mancini

  DOI：10.1021/jo00009a019

  日期：1991.4

  Surface polarity of cetyltrimethylammonium bromide (CTAB) aqueous micelles was checked by use of as a probe the bromination reaction of a series of 1-alkenes and a water-soluble alkene, cis-4-cyclohexene-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester (I). There was strong inhibition (10(5)-10(6)-fold) of the second-order reaction rate constants relative to those in water; moreover, both kinetics and the product distributions suggested that alkenes had different locations at the micellar surface. Kinetics in the presence of added NaBr and n-decane supported this location hypothesis.