3-methoxyphenyl(vinyl)sulfane | 64287-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-methoxyphenyl(vinyl)sulfane
• 英文别名: 3-methoxyphenyl vinyl sulfide；3-Methoxy-phenylvinylsulfid；1-ethenylsulfanyl-3-methoxybenzene
• CAS: 64287-54-3
• 化学式: C₉H₁₀OS
• 分子量: 166.244
• InChiKey: YVHMOPUFDWEWLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxyphenyl(vinyl)sulfane 在 potassium cyanide 、 二氧化碳 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.5h， 生成 bis(3-methoxyphenyl)disulfide
  参考文献：
  名称：

  二氧化碳和氰化物介导的延长的Pummerer裂解,二氧化碳和氰化物介导的延长的Pummerer裂解,二氧化碳和氰化物介导的延长的Pummerer裂解

  摘要：

  在活化剂的存在下，Pummerer重排反应从硫（IV）原料生成硫（II）氧化态。我们发现乙烯基亚砜发生了前所未有的转变；在扩展的Pummerer重排反应中，由二氧化碳的大气压介导的二硫化物形成反应。仅在CO 2气氛下，我们观察到以硫（IV）起始原料为起始原料的中等至高产率的二硫化物。对反应机理的研究表明，在没有CO 2的情况下，起始原料和产物的降解是显着的。建议的反应机理的进一步证据是通过交叉实验和自由基捕获剂获得的。, 在活化剂的存在下，Pummerer重排反应从硫（IV）原料生成硫（II）氧化态。我们发现乙烯基亚砜发生了前所未有的转变；在扩展的Pummerer重排反应中，由二氧化碳的大气压介导的二硫化物形成反应。仅在CO 2气氛下，我们观察到以硫（IV）起始原料为起始原料的中等至高产率的二硫化物。对反应机理的研究表明，在没有CO 2的情况下，起始原料和产物的降解是显着的。建议的反应机理

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131633
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯硫酚 、 1,2-二溴乙烷 在 乙醇 、 sodium 作用下， 反应 0.5h， 生成 3-methoxyphenyl(vinyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  二氧化碳和氰化物介导的延长的Pummerer裂解,二氧化碳和氰化物介导的延长的Pummerer裂解,二氧化碳和氰化物介导的延长的Pummerer裂解

  摘要：

  在活化剂的存在下，Pummerer重排反应从硫（IV）原料生成硫（II）氧化态。我们发现乙烯基亚砜发生了前所未有的转变；在扩展的Pummerer重排反应中，由二氧化碳的大气压介导的二硫化物形成反应。仅在CO 2气氛下，我们观察到以硫（IV）起始原料为起始原料的中等至高产率的二硫化物。对反应机理的研究表明，在没有CO 2的情况下，起始原料和产物的降解是显着的。建议的反应机理的进一步证据是通过交叉实验和自由基捕获剂获得的。, 在活化剂的存在下，Pummerer重排反应从硫（IV）原料生成硫（II）氧化态。我们发现乙烯基亚砜发生了前所未有的转变；在扩展的Pummerer重排反应中，由二氧化碳的大气压介导的二硫化物形成反应。仅在CO 2气氛下，我们观察到以硫（IV）起始原料为起始原料的中等至高产率的二硫化物。对反应机理的研究表明，在没有CO 2的情况下，起始原料和产物的降解是显着的。建议的反应机理

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131633

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of Aryl Vinyl Sulfides via 1,3-Oxathiolanes As Vinyl Sulfide Surrogates
  作者：Jason R. Schmink、Summer A. Baker Dockrey、Tianyi Zhang、Naomi Chebet、Alexis van Venrooy、Mary Sexton、Sarah I. Lew、Steffany Chou、Ami Okazaki

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03249

  日期：2016.12.16

  A nontraditional approach to synthesizing aryl vinyl sulfides is described. 2,2-Diphenyl-1,3-oxathiolane slowly liberates a vinyl sulfide anion under basic conditions. Using a Pd/Xantphos catalyst system to activate a wide range of aryl bromides, this transient sulfide species can be effectively trapped and fed into a traditional Pd0/PdII catalytic cycle. Scope and limitations of the methodology are

  描述了一种非传统的合成芳基乙烯基硫化物的方法。在碱性条件下，2,2-二苯基-1,3-氧杂硫杂环戊烷缓慢释放出乙烯基硫化物阴离子。使用Pd / Xantphos催化剂体系活化多种芳基溴化物，可以有效地捕集这种瞬态硫化物，并将其送入传统的Pd 0 / Pd II催化循环中。提出了该方法的范围和局限性，并对该催化剂体系具有竞争性的C–S键活化进行了重要讨论。
• McClelland,R.A., Canadian Journal of Chemistry, 1977, vol. 55, p. 548 - 551
  作者：McClelland,R.A.

  DOI：——

  日期：——
• Extended Pummerer fragmentation mediated by carbon dioxide and cyanide
  作者：Jian Liu、Rasmus R. Kragh、Fadhil S. Kamounah、Ji-Woong Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131633

  日期：2020.12

  oxidation state from sulfur (IV) starting materials in the presence of activating reagents. We found unprecedented transformation of vinyl sulfoxide; disulfide formation reactions mediated by atmospheric pressure of carbon dioxide in extended Pummerer rearrangement reactions. Only under CO2 atmosphere, we observed moderate to high yields of disulfide starting from sulfur (IV) starting materials. Investigations

  在活化剂的存在下，Pummerer重排反应从硫（IV）原料生成硫（II）氧化态。我们发现乙烯基亚砜发生了前所未有的转变；在扩展的Pummerer重排反应中，由二氧化碳的大气压介导的二硫化物形成反应。仅在CO 2气氛下，我们观察到以硫（IV）起始原料为起始原料的中等至高产率的二硫化物。对反应机理的研究表明，在没有CO 2的情况下，起始原料和产物的降解是显着的。建议的反应机理的进一步证据是通过交叉实验和自由基捕获剂获得的。, 在活化剂的存在下，Pummerer重排反应从硫（IV）原料生成硫（II）氧化态。我们发现乙烯基亚砜发生了前所未有的转变；在扩展的Pummerer重排反应中，由二氧化碳的大气压介导的二硫化物形成反应。仅在CO 2气氛下，我们观察到以硫（IV）起始原料为起始原料的中等至高产率的二硫化物。对反应机理的研究表明，在没有CO 2的情况下，起始原料和产物的降解是显着的。建议的反应机理