methyl (S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-O-(methoxymethyl)-tyrosinate | 1093169-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-O-(methoxymethyl)-tyrosinate
• 英文别名: methyl (2S)-3-[4-(methoxymethoxy)phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 1093169-23-3
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₆
• 分子量: 339.389
• InChiKey: CBHBTZRZJAVLHQ-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-70 °C
• 沸点：
  461.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-O-(methoxymethyl)-tyrosinate 、 二甲羟胺盐酸盐 在 异丙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到(S)-N-α-(tert-butoxycarbonyl)-N-methoxy-O-(methoxymethyl)-N-methyltyrosinamide
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸激酶的合成及其结构修饰，酪氨酸激酶是IGF-1依赖性肿瘤细胞的生长抑制剂

  摘要：

  一锅Julia偶联成功合成了拟议的酪氨酸蛋白结构，酪氨酸蛋白蛋白是IGF-1依赖性癌细胞的生长抑制剂。但是，合成化合物的光谱数据与天然酪氨酸的光谱数据不同。通过合成立体异构体，酪氨酸的立体化学被修改为2 S，3 R，8 R，10 R。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.141
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-酪氨酸甲酯 、 氯甲基甲基醚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-O-(methoxymethyl)-tyrosinate
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸激酶的合成及其结构修饰，酪氨酸激酶是IGF-1依赖性肿瘤细胞的生长抑制剂

  摘要：

  一锅Julia偶联成功合成了拟议的酪氨酸蛋白结构，酪氨酸蛋白蛋白是IGF-1依赖性癌细胞的生长抑制剂。但是，合成化合物的光谱数据与天然酪氨酸的光谱数据不同。通过合成立体异构体，酪氨酸的立体化学被修改为2 S，3 R，8 R，10 R。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.141

文献信息

• Synthesis and structure revision of tyroscherin, and bioactivities of its stereoisomers against IGF-1-dependent tumor cells
  作者：Ken Ishigami、Ryo Katsuta、Chié Shibata、Yoichi Hayakawa、Hidenori Watanabe、Takeshi Kitahara

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.003

  日期：2009.5

  Synthesis of the proposed structure of tyroscherin, a growth inhibitor of IGF-1 -dependent cancer cells, was succeeded by one-pot Julia Coupling. However, spectral data of the synthetic compound were not identical with those of natural tyroscherin. The stereochemistry of tyroscherin is revised to be 2S,3R,8R,10R by syntheses of stereoisomers. Synthetic tyroscherin showed more potent activity than its stereoisomers against IGF-1-dependent cancer cells. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.