(S)-N-α-(tert-butoxycarbonyl)-N-methoxy-O-(methoxymethyl)-N,N-α-dimethyltyrosinamide | 1093169-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-α-(tert-butoxycarbonyl)-N-methoxy-O-(methoxymethyl)-N,N-α-dimethyltyrosinamide
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-3-[4-(methoxymethoxy)phenyl]-1-[methoxy(methyl)amino]-1-oxopropan-2-yl]-N-methylcarbamate
• CAS: 1093169-24-4
• 化学式: C₁₉H₃₀N₂O₆
• 分子量: 382.457
• InChiKey: MIHUQIRIBLAGIC-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-α-(tert-butoxycarbonyl)-N-methoxy-O-(methoxymethyl)-N,N-α-dimethyltyrosinamide 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[(2S)-1-[4-(methoxymethoxy)phenyl]-3-oxopropan-2-yl]-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2RS,8R,10R)-YM-193221 and an Improved Approach to Tyroscherin, Bioactive Natural Compounds from Pseudallescheria sp.

  摘要：

  以 L-酪氨酸为原料，通过六步和八步完成了(2RS,8R,10R)-YM-193221 (1) 和 tyroscherin (2) 的短步合成，这两种化合物是从 Pseudallescheria sp.中分离出来的具有生物活性的化合物。天然 YM-193221 的相对立体化学结构被确定为 8R *、10R *。

  DOI：

  10.1271/bbb.100361
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-α-(tert-butoxycarbonyl)-N-methoxy-O-(methoxymethyl)-N-methyltyrosinamide 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95%的产率得到(S)-N-α-(tert-butoxycarbonyl)-N-methoxy-O-(methoxymethyl)-N,N-α-dimethyltyrosinamide
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸激酶的合成及其结构修饰，酪氨酸激酶是IGF-1依赖性肿瘤细胞的生长抑制剂

  摘要：

  一锅Julia偶联成功合成了拟议的酪氨酸蛋白结构，酪氨酸蛋白蛋白是IGF-1依赖性癌细胞的生长抑制剂。但是，合成化合物的光谱数据与天然酪氨酸的光谱数据不同。通过合成立体异构体，酪氨酸的立体化学被修改为2 S，3 R，8 R，10 R。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.141

文献信息

• Synthesis and structure revision of tyroscherin, a growth inhibitor of IGF-1-dependent tumor cells
  作者：Ryo Katsuta、Chié Shibata、Ken Ishigami、Hidenori Watanabe、Takeshi Kitahara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.141

  日期：2008.12

  Synthesis of the proposed structure of tyroscherin, a growth inhibitor of IGF-1-dependent cancer cells, was succeeded by one-pot Julia coupling. However, spectral data of the synthetic compound were not identical with those of natural tyroscherin. The stereochemistry of tyroscherin was revised to be 2S,3R,8R,10R by syntheses of stereoisomers.

  一锅Julia偶联成功合成了拟议的酪氨酸蛋白结构，酪氨酸蛋白蛋白是IGF-1依赖性癌细胞的生长抑制剂。但是，合成化合物的光谱数据与天然酪氨酸的光谱数据不同。通过合成立体异构体，酪氨酸的立体化学被修改为2 S，3 R，8 R，10 R。
• Synthesis and structure revision of tyroscherin, and bioactivities of its stereoisomers against IGF-1-dependent tumor cells
  作者：Ken Ishigami、Ryo Katsuta、Chié Shibata、Yoichi Hayakawa、Hidenori Watanabe、Takeshi Kitahara

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.003

  日期：2009.5

  Synthesis of the proposed structure of tyroscherin, a growth inhibitor of IGF-1 -dependent cancer cells, was succeeded by one-pot Julia Coupling. However, spectral data of the synthetic compound were not identical with those of natural tyroscherin. The stereochemistry of tyroscherin is revised to be 2S,3R,8R,10R by syntheses of stereoisomers. Synthetic tyroscherin showed more potent activity than its stereoisomers against IGF-1-dependent cancer cells. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of (2<i>RS</i>,8<i>R</i>,10<i>R</i>)-YM-193221 and an Improved Approach to Tyroscherin, Bioactive Natural Compounds from <i>Pseudallescheria</i> <b>sp.</b>
  作者：Ryo KATSUTA、Arata YAJIMA、Ken ISHIGAMI、Tomoo NUKADA、Hidenori WATANABE

  DOI：10.1271/bbb.100361

  日期：2010.10.23

  Short-step syntheses of (2RS,8R,10R)-YM-193221 (1) and tyroscherin (2), which are biologically active compounds isolated from Pseudallescheria sp., were accomplished in six and eight steps from L-tyrosine. The relative stereochemistry of natural YM-193221 was determined to be 8R  *,10R  *.

  以 L-酪氨酸为原料，通过六步和八步完成了(2RS,8R,10R)-YM-193221 (1) 和 tyroscherin (2) 的短步合成，这两种化合物是从 Pseudallescheria sp.中分离出来的具有生物活性的化合物。天然 YM-193221 的相对立体化学结构被确定为 8R *、10R *。